共轭多烯脂肪酸的氧化机制及其稳定性改善

论文摘要

共轭亚油酸（Conjugated Linoleic acid,CLA）和共轭亚麻酸（Conjugated Linolenicacid,ClnA）均属于共轭十八碳多烯酸，CLA和CLnA具有抗癌、增强肌体免疫力、改善脂肪代谢、降血压、降血脂、减肥、抗动脉粥样硬化等一系列非常有益的生理活性。因而CLA和CLnA在药物研发、食品营养及保健品方面的广泛应用对人类的健康和生活都具有重要的意义。本论文在第一章绪论里首先简述了共轭多烯不饱和脂肪酸并对CLA和CLnA的合成以及生理活性进行了详细的阐述。在合成方法中，我们概述了CLA和CLnA的几种主要的化学合成方法以及在生物体中合成共轭多烯不饱和脂肪酸的三种生物合成方法。接着我们对CLA和CLnA的氧化机制进行讨论并阐述了一些提高氧化稳定性的方法，最后概述了包括GC、HPLC、NMR、紫外光谱和红外光谱等在内的几种主要的对CLA和CLnA表征手段，并且介绍了目前对CLA和CLnA的研究现状以及存在的问题，从而提出了本论文的研究目的和内容。第二章，我们研究了两种天然CLnA异构体的自氧化动力学。首先我们采用冷藏结晶的方法提纯亚麻油和石榴籽油，然后分别对其氧化稳定性进行了测定并计算了他们的动力学参数，对其氧化机制进行了研究。第三章和第四章，我们运用酰氯的方法合成了脂肪酸醇酯和脂肪酸多酚酯，对CLA、CLnA进行了修饰，以提高其稳定性。通过薄层色谱分离提纯目标化合物，并对其进行一系列检测。最后利用紫外光谱测定了脂肪酸酯的氧化曲线，证明了合成脂肪酸酯后明显提高了脂肪酸的稳定性。第五章，我们运用酶促催化的方法合成了富含CLA和CLnA的卵磷脂，以期改善其易氧化的特性。我们分别采用游离脂肪酸、游离脂肪酸甲酯、脂肪酸油等作为原料，分别和卵磷脂进行催化反应，分别合成到了CLA-卵磷脂、CLnA-卵磷脂及CLAoil-卵磷脂的粗产物。利用TLC技术对这些粗产物进行了分离、提纯，并对纯化产物做了初步的紫外以及红外光谱表征。结果表明，这三种原料物都可以合成到CLA-卵磷脂、CLnA-卵磷脂及CLAoil-卵磷脂的产物。之后，测定了合成的卵磷脂的氧化曲线，结果表明，与游离CLA、CLnA相比，所得到的CLA-卵磷脂、CLnA-卵磷脂及CLAoil-卵磷脂的氧化稳定性明显提高。现在的研究将有助于CLA和CLnA将来的工业化生产。最后，系统的总结了整个研究内容，并对其在生产、生活上的广泛应用前景进行展望。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 引言
• 1.1.1 共轭十八碳多烯酸简介
• 1.1.2 CLA 的合成及生物活性
• 1.1.3 CLnA 的合成及生物活性
• 1.2 CLA 和CLnA 的氧化机制
• 1.3 提高CLA 和CLnA 稳定性的方法
• 1.4 CLA 和CLnA 的表征
• 1.4.1 紫外光谱表征（UV）和红外光谱表征（IR）及其应用
• 1.4.2 核磁共振法（NMR）
• 1.4.3 气相色谱法（GC）和高效液相色谱法（HPLC）
• 1.5 本论文的研究背景、目的和内容
• 1.5.1 研究背景和研究目的
• 1.5.2 研究内容
• 第二章 两种天然CLnA 异构体的自氧化动力学
• 2.1 引言
• 2.2 材料与方法
• 2.2.1 试剂及仪器
• 2.2.2 β-CLnA 及石榴酸的制备
• 2.2.3 β-CLnA 及石榴酸的自氧化
• 2.2.4 气相分析
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 β-CLnA 及石榴酸的氧化稳定性比较
• 2.3.2 β-CLnA 及石榴酸的自氧化速率常数计算
• 2.3.3 β-CLnA 及石榴酸的自氧化反应活化能计算
• 2.4 结论
• 第三章 CLA、CLnA-醇酯的合成及其氧化稳定性
• 3.1 引言
• 3.2 材料与方法
• 3.2.1 药品和仪器
• 3.2.2 CLA 酰氯及CLnA 酰氯的合成
• 3.2.3 三种CLA-醇酯及CLnA-醇酯的合成及纯化
• 3.2.4 纯化产物的紫外光谱（UV）及红外光谱（FT-IR）表征
• 3.2.5 三种CLA-醇酯及CLnA-醇酯的氧化稳定性表征
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 CLA、CLnA 酯化产物的紫外光谱表征
• 3.3.2 三种CLA、CLnA 酯化产物红外（FT-IR）光谱表征
• 3.3.3 三种CLA 及CLnA-醇酯的氧化稳定性表征
• 3.4 结论
• 第四章 CLA、CLnA-多酚酯的合成及其氧化稳定性
• 4.1 引言
• 4.2 材料与方法
• 4.2.1 试剂与仪器
• 4.2.2 CLA 酰氯及CLnA 酰氯的合成
• 4.2.3 两种CLA-多酚酯及CLnA-多酚酯的合成及纯化
• 4.2.4 纯化产物的紫外光谱（UV）及红外光谱（IR）表征
• 4.2.5 两种CLA-多酚酯及CLnA-多酚酯的氧化稳定性表征
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 CLA、CLnA 酯化产物的紫外光谱表征
• 4.3.2 CLA、CLnA 酯化产物的红外光谱表征
• 4.3.3 两种CLA-多酚酯及CLnA-多酚酯的氧化稳定性表征
• 4.4 结论
• 第五章 CLA、CLnA-卵磷脂的合成及其氧化稳定性
• 5.1 引言
• 5.2 材料与方法
• 5.2.1 药品和仪器
• 5.2.2 CLA 甲酯化
• 5.2.3 富含CLA 或CLnA 的卵磷脂的合成
• 5.2.4 薄层色谱（TLC）分离纯化
• 5.2.5 纯化产物的紫外及红外光谱表征
• 5.2.6 三种卵磷脂的氧化稳定性表征
• 5.3 结果与讨论
• 5.3.1 CLA、CLnA 酯化产物的紫外光谱表征
• 5.3.2 CLA、CLnA 酯化产物的红外光谱表征
• 5.3.3 CLA、CLnA-卵磷脂的氧化稳定性表征
• 5.4 结论
• 第六章 结论与展望
• 参考文献
• 致谢
• 攻读学位期间的科研成果