两种綟木亚科有毒药用植物的化学成分研究

两种綟木亚科有毒药用植物的化学成分研究

论文摘要

本论文由四章组成。第一章综述了杜鹃花科(Ericaceae)綟木亚科(Andromededoideae)二萜的化学成分和生物活性研究进展;第二章对美丽马醉木(Pieris formosa D.Don)的化学成分进行了较为系统的研究;第三章对金叶子(Craibiodendron yunnanense W.W.Smith)进行了较为系统的化学成分研究;第四章对本论文所做的工作进行了一个总结。在天然非生物碱毒素中,杜鹃花科綟木亚科植物的二萜成分是很引人注目的,这些成分中,目前已确定的大多数都是5/7/6/5型木藜芦烷类二萜化合物,该类物质也主要在杜鹃花科中发现。生物活性研究显示这类木藜芦烷类二萜有很大的潜在应用价值。我国早在50年代即对杜鹃花科植物闹羊花(Rhododendron molle G. Don)及其种子八厘麻(它们均为传统中药)进行过广泛研究,从中分离得到了一些木藜芦烷类二萜,药理实验证明其有降血压、扩张血管、肌梭兴奋、减慢心律和极化激活细胞膜等作用。为了进一步从该科植物中寻找结构新颖和具有潜在生物活性的单体化合物,我们对采自云南无量山的美丽马醉木叶和购自云南省玉溪市维和制药厂的金叶子叶的化学成分进行了比较系统的研究。通过综合运用各种色谱分离方法和现代波谱学技术,从上述两种綟木亚科植物中共分离鉴定了30个化合物。结构类型涉及二萜、三萜、黄酮、芳香小分子和甾体。从美丽马醉木中共分离得到17个化合物,其中新化合物1个,被命名为:美丽马醉木素E (pierisformosin E);已知化合物分别被鉴定为:pierisformosin M (2), pierisformosin L (3), grayanotoxin-XVIII (4), grayanotoxin-Ⅱ(5), ursolic acid (6), betulinic acid(7),2’,4-dihydroxy-4’-methoxy-6’-O-β-glucopyranoside dihydrochal-cone (8),phloridzin (9), phloretin (10),3-hydroxy-phloridzin(11), catechin (12), epicatechin (13), epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-ent-epicatechin (14), bis-8, 8’-catechiny-lmethane (15),β-sitoserol (16), daucosterol (17)。除化合物2,3,4,13,16和17外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。从金叶子中分离得到13个化合物,均为已知化合物。其中包括8个二萜,分别被鉴定为:grayanotoxinⅢ(1), rhodomolleinⅡ(2), asebotoxinⅢ(3), asebotoxinⅠ(4),grayanotoxinⅩⅧ(5), pierisformosin A (6), grayanotoxinⅡ(7), arichannatoxinⅠ(8);3个芳香小分子,被鉴定为4-hydroxybenzeneethanol(9), (Z)-p-hydroxy cinamic acid (10), (E)-p-hydroxy cinamic acid (11); 2个甾体,被鉴定为β-sitoserol (12)和daucosterol (13)。其中,除化合物3、5、10、11、12和13外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 杜鹃花科綟木亚科二萜化学成分和生物活性研究进展
  • 1.1 前言
  • 1.2 綟木亚科植物毒性成分的器官分布
  • 1.3 木藜芦烷类二萜的化学研究
  • 1.3.1 木藜芦烷类二萜的母核特征
  • 1.3.2 木藜芦烷类二萜的取代基
  • 1.3.3 木藜芦烷类二萜的主要来源
  • 1.4 生物活性研究
  • 1.4.1 对心血管的作用
  • 1.4.2 对肌梭的兴奋作用
  • 1.4.3 极化激活细胞膜的作用
  • 1.4.4 杀虫作用
  • 1.4.5 毒性反应
  • 1.5 取代基对活性的影响
  • 2和C3位取代基对活性的影响'>1.5.1 C2和C3位取代基对活性的影响
  • 5和C6位取代基对活性的影响'>1.5.2 C5和C6位取代基对活性的影响
  • 10位取代基对活性的影响'>1.5.3 C10位取代基对活性的影响
  • 11和C12位取代基对活性的影响'>1.5.4 C11和C12位取代基对活性的影响
  • 14位取代基对活性的影响'>1.5.5 C14位取代基对活性的影响
  • 1.6 木藜芦烷类二萜的分析方法
  • 1.6.1 薄层扫描法
  • 1.6.2 高效液相色谱(HPLC)法
  • 1.7 研究展望
  • 第二章 美丽马醉木的化学成分研究
  • 2.1 前言
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 实验仪器与材料
  • 2.2.2 植物来源
  • 2.2.3 提取和分离
  • 2.2.4 实验结果
  • 2.2.5 新化合物的结构鉴定
  • 2.2.6 部分已知化合物的结构鉴定举例
  • 2.2.7 化合物的理化常数和谱学数据
  • 2.3 小结
  • 第三章 金叶子的化学成分研究
  • 3.1 前言
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 实验仪器与材料
  • 3.2.2 植物来源
  • 3.2.3 提取和分离
  • 3.2.4 实验结果
  • 3.2.5 部分化合物的结构鉴定举例
  • 3.2.6 化合物的理化常数和谱学数据
  • 3.3 小结
  • 第四章 结论
  • 致谢
  • 参考文献
  • 附录
  • 相关论文文献

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