具生物活性的茚稠环衍生物的合成与性质研究

论文摘要

现代农药必须具有安全、高效、经济、环境友好的特点。茚稠杂环衍生物具有类同天然物质的结构及特定的生物活性特点；烯胺是农药和医药的重要中间体,也是常见的的药效基团。近年来茚稠杂环化合物和烯胺化合物的分子设计、合成与生物活性研究日益引起人们的关注并得到了深入的研究。本文采用“类同合成”和“活性亚结构拼接”方法,设计并合成了新型茚稠环烯胺类化合物。具体研究内容如下：1.系统总结了茚稠杂环化合物、烯胺结构化合物的最新研究进展,并介绍了烯胺酮（酯）类化合物的合成方法。2.以茚酮为原料,结合烯胺酮类化合物的结构特点,利用类同合成、生物等排体和前药理论等农药分子设计方法将多种有机胺与茚酮反应,设计并合成了结构全新的未见文献报道的三类新型茚稠环衍生物Ⅰ～Ⅲ。（1）2,3-二氢-1-胺-2-甲酸甲酯茚类化合物Ⅰ（Ⅰa～Ⅰ1）：（2）2,3-二氢-1-茚酮-2-甲酸酰胺（酯）类化合物Ⅱ（Ⅱa～Ⅱc）：（3）2,3二氢-1-胺-2-甲酸烯丙酯茚类化合物Ⅲ（Ⅲa～Ⅲf）：3.对各类中间体和目标化合物的合成条件和反应机理进行了较为详细的探讨,对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、1HNMR和MS进行了化学结构表征。4.采用农药生物活性测定标准操作程序测试所合成化合物的生物活性。生物活性测试结果表明所合成的化合物没有明显的除草活性,但对棉红蜘蛛（Tetranchus urticae）、鳞翅目粘虫（Mythimna separata）以及水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦白粉病菌都有较好的活性。5.对所合成的新型茚酮烯胺类化合物进行初步构效关系探讨,为以后设计具有更高生物活性的化合物和预测未知化合物的生物活性提供了一定的理论指导。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 现代农药的发展概况
• 1.1.1 环境兼容性农药的特点
• 1.1.2 环境兼容性农药发展的必然
• 1.1.3 环境兼容性农药的发展途径
• 1.2 茚稠环衍生物的发展概况
• 1.2.1 天然茚酮类化合物
• 1.2.2 含茚酮结构的药物
• 1.2.3 茚酮及其衍生物的合成方法
• 1.2.4 茚酮衍生物的应用
• 1.3 具有烯胺结构的新烟碱类杀虫剂的介绍
• 1.3.1 新烟碱类化合物的主要结构
• 1.3.2 硝基烯胺类新烟碱化合物
• 1.3.3 硝基胍类新烟碱化合物
• 1.3.4 氰基脒类新烟碱类化合物
• 1.3.5 其它新烟碱类化合物
• 1.4 具有烯胺酮（酯）结构的化合物的合成研究
• 1.4.1 烯胺酮类化合物的结构
• 1.4.2 烯胺酮类化合物的制备方法
• 1.5 课题的目的、意义和主要研究内容
• 1.5.1 课题的目的和意义
• 1.5.2 课题的主要研究内容
• 第二章 2,3-二氢-1-胺-2-甲酸甲酯茚稠环化合物与生物活性
• 2.1 合成路线
• 2.1.1 中间体4的合成路线
• 2.1.2 目标化合物Ⅰ的合成路线
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器与试剂
• 2.2.2 中间体的合成
• 2.2.3 目标化合物Ⅰ的合成与提纯（以制备Ii为例）
• 2.2.4 生物活性测定方法
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 目标化合物Ⅰ的化学结构和物化性质
• 2.3.2 波谱性质及解析
• 2.3.3 合成反应研究
• 2.3.4 目标化合物Ⅰ的生物活性
• 第三章 2,3-二氢-1-茚酮-2-甲酸衍生物与其生物活性
• 3.1 目标化合物Ⅱ合成路线
• 3.1.1 中间体4的合成路线
• 3.1.2 目标化合物Ⅱ的合成路线
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器与试剂
• 3.2.2 目标化合物Ⅱ的合成
• 3.2.3 生物活性测定方法
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 目标化合物Ⅱ的化学结构和物化性质
• 3.3.2 波谱性质及解析
• 3.3.3 合成反应研究
• 3.3.4 目标化合物Ⅱ的生物活性
• 第四章 2,3-二氢-1-胺-2-甲酸烯丙酯（酰胺）茚稠环化合物与生物活性
• 4.1 合成路线
• 4.1.1 中间体5的合成路线
• 4.1.2 目标化合物Ⅲ的合成路线
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器与试剂
• 4.2.2 中间体5的合成
• 4.2.3 目标化合物Ⅲ的合成（以化合物Ⅲa为例）
• 4.2.4 目标化合物Ⅲ的生物活性测定方法
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 目标化合物Ⅲ的化学结构和物化性质
• 4.3.3 合成反应研究
• 4.3.4 目标化合物Ⅲ的生物活性
• 结论
• 参考文献
• 附录1：新化合物结构汇总表
• 附表2：符号说明
• 附录 攻读硕士学位期间发表的论文
• 致谢