论文摘要
导电聚合物,作为一种新型的高分子材料,因为其卓越的性能而备受关注,广泛用于生物传感器,电磁屏蔽、太阳能电池、分子器件和金属防腐等领域。聚吡咯是导电聚合物的典型代表,它具有合成方便、不需要强酸强碱环境、电聚合电位低、机械耐受性强、成本低、光电性、热电性、导电性好等优点,是导电聚合物中应用最多最广的。虽然在众多领域有着出色表现,但大多数聚吡咯材料还是局限于实验室研究和小规模应用;聚吡咯材料的稳定性问题是制约其大规模用作商业用途的主要因素。因为聚吡咯的稳定性直接影响目标材料的使用寿命和保存期限。在吡咯导电聚合物的研究中,吡咯单体的修饰是改进膜性能的一个重要突破口,吡咯单体结构的改变能引起一系列化学参数的变化从而改善聚合物的导电性、稳定性和机械性能等。本课题设计的单体是β位吸电子基团单取代和β位吸电子基团双取代的N-乙烯基吡咯,是未见报道的全新结构的吡咯单体,设计的出发点在于提高吡咯单体和聚合物的稳定性:1. N上乙烯化后分子离域范围扩大,提高单体和聚合物稳定性2. 3,4位用吸电子基团取代,降低吡咯环的电子云密度,提高单体和聚合物稳定性本课题全新开发了吡咯化合物乙烯化的合成路线。采用1,2二溴乙烷作为反应试剂,DMF为溶剂,K2CO3为催化剂在相对较低的温度下就可以成功地进行吡咯的乙烯化。与先前报道的吡咯乙烯化方法相比,本方法不需要高温高压,操作简单,对反应设备的要求低;反应条件温和,不用强碱作为催化剂,使得一些含对强碱敏感的基团比如酯基、羧基、羰基等的吡咯化合物有很好的适应性。经过实验条件优化后,最终合成8个全新结构的β-吸电子单取代的N-乙烯吡咯和7个β-吸电子基团双取代的N-乙烯吡咯,合成的目标产物在稳定性方面确有大幅改进,可进一步用于合成更加稳定的吡咯聚合物,为导电聚合物材料家族提供了全新结构的材料。
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摘要ABSTRACT第一章 前言第一节 导电聚合物1.1 导电聚合物的简介和应用概况1.2 导电聚合物的种类1.3 导电聚合物的结构特征1.4 导电聚合物的导电特征1.5 导电聚合物的导电性能1.6 导电聚合物的导电条件第二节 吡咯聚合物的应用和研究进展2.1 聚吡咯在生物传感器领域的应用2.2 聚吡咯在其他方面的研究及应用2.3 吡咯单体及聚吡咯的性质和结构修饰2.4 聚吡咯材料目前还存在的问题2.5 本课题设计的N-乙烯吡咯及其优势第三节 聚 N-乙烯吡咯的研究现状和合成方法3.1 聚N-乙烯吡咯的研究现状3.2 N-乙烯吡咯的合成方法第二章 目标化合物的设计,合成路线和实验讨论第一节 设计思想1.1 本课题的设计出发点和意义1.2 本课题设计的化合物第二节 合成路线设计2.1 吡咯单体的合成2.2 吡咯化合物的 N-乙烯化方法第三节 实验讨论3.1 溶剂的选择3.2 乙烯化试剂的选择3.3 反应试剂和催化剂的比例的选择3.4 反应温度的选择3.5 取代基团对乙烯化反应的影响第三章 合成实验部分第一节 实验材料与仪器1.1 仪器与设备1.2 试剂第二节 合成实验部分2.1 N-乙烯-3-苯甲酰基吡咯的合成 2.2 3-（4’-硝基苯甲酰基）-N-乙烯基-吡咯的合成 2.3 3-苯基-4-（2’-甲基丙氧甲酰基）-N-乙烯基吡咯2.4 3-正己氧甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成2.5 3-（4-甲基）苯甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成2.6 3-乙氧甲酰基-4-苯甲酰基-N-乙烯吡咯的合成2.7 3-（4-氯）苯甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成2.8 3-（2’-氯-苯甲酰基）-N-乙烯基吡咯的合成2.9 3-（4’-甲氧基苯甲酰）-N-乙烯基吡咯的合成2.10 3,4-二腈基-N-乙烯基吡咯的合成2.11 3-硝基-N-乙烯基吡咯的合成2.12 3-苯基-4-苯甲酰基-N-乙烯基吡咯2.13 3-苯基-4-（2’,4’-二氯苯基）-N-乙烯基吡咯2.14 3-苯基-4-（3’-硝基苯基）-N-乙烯基吡咯2.15 3-苯基-4-（4’-甲氧基苯基）-N-乙烯基吡咯第四章 小结参考文献谱图致谢攻读学位期间撰写和发表的论文
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