血根碱和白屈菜红碱及其衍生物的抑菌和杀螨活性

论文摘要

季铵型苯并菲啶类生物碱是一类具有抗癌、抗菌等重要生物活性的化合物,血根碱和白屈菜红碱是其中最具代表的两个。本实验对血根碱和白屈菜红碱及其衍生物的抗植物病原真菌和杀灭兔痒螨活性进行了研究,并对其活性构效关系进行了分析。取得如下研究结果:1.创新性地建立了化学转化法从博落回中提取和分离高纯度血根碱和白屈菜红碱,该法具有简便、快速且适宜大量制备等优点。2.以血根碱和白屈菜红碱为原料,合成出18种衍生物,通过1H NMR、13C NMR、ESI MS等波谱技术对其结构进行了表征。3.采用生长速率法,测定了血根碱和白屈菜红碱及其衍生物对玉米弯孢叶斑病菌、苹果腐烂病菌、马铃薯干腐病菌、白菜黑斑病原菌、烟草赤星病菌、水稻稻瘟病原菌、番茄早疫病原菌、棉花枯萎病菌、南瓜枯萎病原菌、西瓜枯萎病原菌和苹果炭疽病原菌等11个植物病原菌的抗菌活性。结果表明,血根碱和白屈菜红碱及其衍生物对11个植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中,6-甲氧基二氢白屈菜红碱的活性较强,对其中7个病原菌的EC50 16.22～50.12μg/ml。4.测定了血根碱与白屈菜红碱及其衍生物对兔痒螨的体外杀灭活性。结果表明,血根碱和白屈菜红碱及其衍生物对兔痒螨均有不同程度的抑制作用,其中活性最强的是6-甲氧基二氢血根碱,LC50 0.377 mg/ml,LT50 6.53 h。5.构效关系分析表明,血根碱和白屈菜红碱及其衍生物的抗菌活性和杀螨活性的不同,表明C=N+离子型双键是这两个生物碱具有抑菌和杀螨活性的决定性部位;血根碱与白屈菜红碱结构上的差异导致了不同活性大小,特别是在杀螨活性上明显差异,说明二者结构上的7位和8位可能是敏感部位之一。这些研究结果丰富了对血根碱和白屈菜红碱结构修饰和生物活性的认识。血根碱和白屈菜红碱假醇化物可以被作为抗菌和杀螨的前体化合物,为开发植物源农药抗菌剂和家畜痒螨药物提供了一定的理论依据,并为类似化合物的结构修饰提供了方法参考。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 文献综述
• 第一章 季铵型苯并菲啶类生物碱、血根碱及白屈菜红碱
• 1.1 引言
• 1.2 季铵型苯并菲啶类生物碱（QBAs）简介
• 1.2.1 天然QBAs 的结构特点和在植物中的分布
• 1.2.2 季铵型苯并菲啶类生物碱（QBAs）的提取，分离和分析
• 1.2.3 QBAs 特殊的化学性质
• 1.2.4 季铵型苯并菲啶类生物碱（QBAs）的药理活性
• 1.3 血根碱的结构性质和生物活性
• 1.3.1 血根碱的结构性质
• 1.3.2 血根碱的生物活性
• 1.4 白屈菜红碱的结构性质和生物活性
• 1.4.1 白屈菜红碱的结构性质
• 1.4.2 白屈菜红碱的生物活性
• 1.5 杀螨活性简介
• 1.5.1 兔螨病简介
• 1.5.2 螨病临床症状
• 1.5.3 螨病的治疗—中药杀螨活性成分的研究
• 1.6 立题依据
• 研究部分
• 第二章 血根碱和白屈菜红碱的提取分离及结构修饰
• 2.1 材料，试剂与仪器
• 2.1.1 材料
• 2.1.2 试剂和仪器
• 2.2 方法
• 2.2.1 血根碱（S）和白屈菜红碱（C）的提取与分离
• 2.2.2 血根碱（S）和白屈菜红碱（C）的结构修饰
• 2.2.3 化合物的熔点测定
• 2.2.4 化合物的结构解析
• 第三章 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的抑菌活性
• 3.1 供试化合物
• 3.2 供试病原菌
• 3.3 主要仪器和试剂
• 3.4 测定方法（供试样品的初筛）
• 3.5 化合物对病原菌的室内毒力研究
• 3.6 毒力回归分析
• 第四章 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的杀螨活性
• 4.1 供试化合物
• 4.2 供试材料和仪器
• 4.3 预试验的测定方法（供试样品的初筛）
• 4.4 半数致死浓度（LC50）的研究
• 4.5 半数致死时间（LT50）的研究
• 4.6 统计分析
• 第五章 结果与分析
• 5.1 化合物的理化性质及波谱数据
• 5.2 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的抑菌活性结果
• 5.2.1 16 个化合物对11 种植物病原菌的初筛结果
• 5.2.2 浓度梯度实验结果
• 5.2.3 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物抑菌活性构效关系分析
• 5.3 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的杀螨活性结果
• 5.3.1 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的杀螨活性初筛结果
• 5.3.2 6-甲氧基二氢血根碱和伊维菌素的毒力回归方程与LC50
• 5.3.3 6-甲氧基二氢血根碱和伊维菌素的毒力回归方程与LT50
• 5.3.4 血根碱、白屈菜红碱及二者衍生物的杀螨活性构效关系
• 第六章 讨论
• 6.1 血根碱和白屈菜红碱的分离
• 6.2 血根碱和白屈菜红碱假醇化物的结构修饰
• 6.3 血根碱和白屈菜红碱的构效关系
• 第七章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介