苯并吡喃酮化合物的合成反应研究

论文摘要

苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物,由于其具备较高的生物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物,用不同的方法合成了苯并-α-吡喃酮和苯并-Y-吡喃酮。主要内容以及取得的结果如下：1.发展了一类以邻羟基苯基丙炔酸酯和碘为原料,甲苯作为溶剂,以较高的产率得到3,4-二碘苯并-a-吡喃酮化合物的方法。此外,当使用邻羟基苯基丙炔酸酯和DMF为原料,碘为催化剂时则可构筑苯并-γ-吡喃酮骨架。2.发展了一类邻羟基苯基丙炔酸甲酯和醛的反应。在三氟化硼乙醚催化下原料中的炔基与醛基发生[2+2]反应,生成查尔酮类化合物,再经过酚羟基分子内的亲核进攻得到了2,3,4-三取代二氢苯并吡喃类化合物。我们成功地应用一个产物通过DDQ氧化脱氢得到苯并-γ-吡喃酮类化合物。这一反应拓展了底物的应用范围。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 引言
• 1.2 苯并-α-吡喃酮化合物合成方法研究
• 1.2.1 常规的合成方法
• 1.2.2 近期的新合成方法
• 1.3 苯并-γ-吡喃酮化合物合成方法研究
• 1.3.1 β-丙二酮路线
• 1.3.2 查尔酮路线
• 1.3.3 脱氧安息香路线
• 1.3.4 炔基路线
• 1.3.5 其他路线
• 1.4 本章小结
• 第二章 碘催化下选择性合成苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮
• 2.1 简介
• 2.2 碘催化下选择性合成苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮
• 2.2.1 实验设计
• 2.2.2 结果与讨论
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 试剂处理与实验仪器
• 2.3.2 取代邻羟基苯基丙炔酸酯的制备
• 2.3.3 碘催化下邻羟基苯基丙炔酸酯合成苯并-α-吡喃酮
• 2.3.4 碘催化下邻羟基苯基丙炔酸酯合成苯并-γ-吡喃酮
• 2.4 本章小结
• 第三章 三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃
• 3.1 简介
• 3.2 三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃
• 3.2.1 实验设计
• 3.2.2 结果与讨论
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 试剂处理与实验仪器
• 3.3.2 三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃
• 3.3.3 DDQ氧化得到苯并-γ-吡喃酮
• 3.4 本章小结
• 第四章 总结与展望
• 参考文献
• 附图
• 化合物一览表
• 已经发表的学术论文
• 致谢