绿原酸的结构修饰研究

论文摘要

绿原酸存在于多种植物中,具有广泛的药理作用,近年来对绿原酸的研究发展较快,目前研究表明绿原酸口服吸收率低,在血浆中主要以代谢产物的形式存在,主要通过肾脏排泄,具有抗氧化,抗肿瘤,抗菌,抗病毒,免疫调节,降糖等多种作用,对绿原酸的深入研究,将为我们科学制药与合理用药提供重要的理论依据,本文主要尝试分三个思路对绿原酸进行修饰,以期有更好的药理活性。首先论述了绿原酸的分布、药理活性和研究进展,对其结构单元咖啡酸和奎尼酸也做了简单介绍；接着我们对绿原酸奎尼结构单元进行修饰,希望合成达菲类似物,主要尝试了C1-羟基消除反应和C3-酯基的水解反应,以及C4、C5-羟基的氨化反应和氧化反应；最后则是对羧基官能团进行修饰,包括了羧基的还原和酰胺化反应；第五、六章主要是对实验工作的总结和展望以及相关化合物的具体实验步骤和图谱数据。本文中化合物的结构均通过核磁共振谱的分析得到确认。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 缩写字母和首字母缩写词
• 目录
• 第一章 绪论
• 1.1 绿原酸（Chlorogenic acid）简介
• 1.2 绿原酸的药理活性
• 1.3 绿原酸结构修饰研究依据
• 1.3.1 绿原酸的活性结构单元咖啡酸
• 1.3.2 绿原酸结构中可改造结构单元奎尼酸
• 1.4 绿原酸结构修饰立体依据
• 第二章 由全尼结构到达菲类似物的反应研究
• 2.1 C1-羟基的消除反应研究
• 2.1.1 化合物2-C1-甲磺酰酯的消除反应研究
• 2.1.2 酚羟基被保护下对C1-羟基的消除反应研究
• 2.2 C3-酯基的水解反应研究
• 第三章 奎尼结构单元中C4、C5-羟基的修饰反应研究
• 3.1 C4、C5-羟基与胺类化合物的反应尝试
• 3.2 C4、C5-羟基环氧化反应尝试
• 3.2.1 化合物18与TsCl（对甲苯磺酰氯）的反应
• 3.2.2 酚羟基被保护下与TsCl的反应
• 3.3 C5-羟基的氧化反应尝试
• 第四章 羧基官能团上的修饰反应研究
• 4.1 C1-羧基还原为醇的一系列尝试反应
• 4.1.1 对化合物39-C1-亚甲羟基的修饰反应研究
• 4.1.2 高碘酸钠的切断反应修饰
• 4.2 羧基的酰胺化反应
• 第五章 工作总结与展望
• 5.1 工作总结
• 5.2 展望
• 第六章 实验部分
• 6.1 仪器及试剂
• 6.2 实验具体步骤
• 参考文献
• 附录
• 致谢