Heck反应合成1，3取代吲哚衍生物

论文摘要

本文介绍了吲哚衍生物的用途，应用前景，研究现状。综述了利用Heck反应合成吲哚衍生物的方法。基于分子内Heck反应合成吲哚法的优点，近年来如何利用这种手段来合成1，3-吲哚衍生物得到极大的关注，也获得了很大的成果。但是如何由邻卤苯胺为原料，经磺酰化或乙酰化，烃化，分子内Heck反应等一系列反应合成1，3-吲哚衍生物鲜有报道，在此我们研究了以邻卤苯胺和烯丙基溴为原料，经由上述一系列反应合成了3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚和3-甲基-1-乙酰基吲哚。在反应的过程中，制备了合成1，3-吲哚衍生物的重要中间体—N-烯丙基-邻卤苯胺类衍生物。我们还对整个反应条件进行了详细的探索，找出了较适宜的反应溶剂及原料的物质的量之比。对重要中间体和目标产物的结构进行了表征。测试结果表明所得中间体为N-烯丙基-N-（2-碘苯基）-4-对甲苯磺酰基苯胺、N-烯丙基-N-（2-溴苯基）-4-对甲苯磺酰基苯胺、N-烯丙基-N-（2-碘苯基）-乙酰胺和N-烯丙基-N-（2-溴苯基）-乙酰胺；所得目标产物为3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚和3-甲基-1-乙酰基吲哚。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 吲哚、二氢吲哚及其衍生物的药用价值
• 1.2.1 抑制活性
• 1.2.2 抗肿瘤活性
• 1.2.3 抗炎、止痛活性
• 1.2.4 降血压作用
• 1.2.5 抗精神失常、抑郁活性
• 1.2.6 止吐作用
• 1.2.7 利尿作用
• 1.2.8 其他活性
• 1.3 吲哚及其类似物的合成研究进展
• 1.3.1 固相合成
• 1.3.2 金属催化吲哚合成法
• 1.3.3 环加成/电环化吲哚合成法
• 1.3.4 钯催化Heck偶联反应
• 1.3.5 钯催化链式反应
• 1.3.6 氧化/还原环化反应
• 1.3.7 发展中的其它方法
• 第2章 1,3-吲哚衍生物的合成
• 前言
• 2.1 研究方案
• 2.2 实验的可行性论证
• 第3章 实验设计
• 前言
• 3.1 合成路线设计策略
• 3.2 合成路线
• 3.3 实验仪器与仪器
• 3.3.1 实验原料
• 3.3.2 主要设备与仪器
• 第4章 3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚（3ab）的合成
• 4.1 N-对甲苯磺酰基邻卤苯胺的制备
• 4.2 N-烯丙基-N-对甲苯磺酰基邻卤苯胺的制备及结果分析
• 4.2.1 实验操作
• 4.2.2 实验数据分析及结果讨论
• 4.3 3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚（3ab）的制备及结果分析
• 4.3.1 实验操作
• 4.3.2 实验数据分析及结果讨论
• 第5章 3-甲基-1-乙酰基吲哚（3cd）的合成
• 5.1 N-乙酰基邻卤苯胺的制备
• 5.2 中间体2c-d的制备及结果分析
• 5.2.1 实验操作
• 5.2.2 实验数据分析及结果讨论
• 5.3 3-甲基-1-乙酰基吲哚（3cd）的制备及结果分析
• 5.3.1 实验操作
• 5.3.2 实验数据分析及结果讨论
• 第6章 结论与展望
• 致谢
• 附录
• 参考文献
• 攻读学位期间的研究成果