论文题目: 新型Hoffmann消除-Diels-Alder环加成串联反应的研究和新型嘧啶并环分子构架的设计与合成
论文类型: 博士论文
论文专业: 有机化学
作者: 郑连友
导师: 柏旭
关键词: 消除,环加成串联反应,特权结构,嘧啶并环,反应,化合物库
文献来源: 吉林大学
发表年度: 2005
论文摘要: 本论文分为两部分:N-烷基取代的吲哚并氮杂及其类似物与α,β-不饱和醛的分子内Hoffmann 消除-Diels-Alder 环加成串联反应的研究和嘧啶并环结构的分子构架及其特权结构化合物库的设计与制备。在第一部分中,首先探讨了N-烷基取代的吲哚并氮杂与α,β-不饱和醛的反应,并以此作为关键步骤尝试了天然生物碱(±)-andranginine 的全合成。该反应是以Hoffmann 消除产生的吲哚丙烯酸酯为亲双烯体,二烯胺为双烯体的Diels-Alder 环加成反应。其次,我们还合成了2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂-1-羧酸酯及其噻吩类似物并首次用“一锅煮”法由α-氯甲基四氢异喹啉扩环为3-苯并氮杂。在第二部分中,以嘧啶为基本母核,通过Pictet-Spengler 型环合反应构建了三类具有特权结构的新型嘧啶并环分子构架,并在此基础上设计了结构多样性的化合物库,验证了其合成的可行性。
论文目录:
第一部分 新型HOFFMANN消除-DIELS-ALDER环加成串联反应的研究
第一章 绪论
第一节 Diels-Alder环加成反应简介
第二节 串联Diels-Alder反应及其在有机合成中的应用
第三节 分子内Hoffmann消除-Diels-Alder环加成串联反应
第四节 课题研究内容及意义
第二章 新型分子内HOFFMANN消除-DIELS-ALDER串联反应的研究
第一节 原料的合成
第二节 实验结果及规律
第三节 反应机理解释
第四节 天然产物(±)Andranginine的ABCE骨架合成的尝试
第五节 小结
第六节 实验部分
第三章 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并[D]氮杂-1-羧酸甲酯及其噻吩类似物的合成
第一节 研究背景及意义
第二节 实验目的及设计思路
第三节 结果与讨论
第四节 小结
第五节 实验部分
参考文献
第二部分 新型嘧啶并环分子构架的合成
第四章 绪论
第一节 特权结构
第二节 嘧啶并环化合物
第三节 Pictet-Spengler 反应
第四节 选题背景及实验目的
第五章 5,6-二氢吲哚并[2,1-H]蝶啶衍生物分子构架的设计与合成
第一节 设计思想
第二节 4-氯-5,6-二氢吲哚并[2,1-h]蝶啶的合成
第三节 7-位酯基取代的4-氯-5,6-二氢吲哚并[2,1-h]蝶啶的合成
第四节 4-氯-5,6-二氢吲哚并[2,1-h]蝶啶衍生物与亲核试剂的反应
第五节 小结
第六节 实验部分
第六章 四环5,6-二氢-嘧啶并[4,5-B][1,4]苯并二氮构架的设计与合成
第一节 课题背景
第二节 吲哚啉取代的氨基嘧啶与醛或酮的环合反应
第三节 四氢喹啉取代的氨基嘧啶与醛或酮的环合反应
第三节 对反应活性差异的解释
第四节 新型四环5,6-二氢-嘧啶并[4,5-b][1,4]苯并二氮衍生物库的设计
第五节 小结
第六节 实验部分
第七章 5,6-二氢吡咯并[1,2-F]蝶啶衍生物的合成
第一节 绪言
第二节 1-氯-5,6-二氢吡咯并[1,2-f]蝶啶的合成
第三节 1-氯-5,6-二氢吡咯并[1,2-f]蝶啶与胺类亲核试剂的取代反应
第四节 5,6-二氢吡咯并[1,2-f]蝶啶衍生物库的设计
第五节 小结
第六节 实验部分
参考文献
攻读博士学位期间发表的学术论文及其它成果
中文摘要
ABSTRACT
致谢
附录
发布时间: 2006-01-17
参考文献
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