利用金属铟由2-硝基查尔酮类化合物还原分子内环化合成喹啉类化合物

论文摘要

为了拓展金属铟在有机合成中的应用,缩短从2-硝基查尔酮类化合物合成喹啉类化合物的合成步骤,我们进行了该项研究。 第一章:首先介绍了金属铟在有机合成中的一些应用及喹啉骨架的一般合成方法。 第二章:尝试了几种制备2-硝基查尔酮,即起始物的合成方法,发现无溶剂合成法比较理想。用这种简单便捷的方法以较好的产率合成了14种2-硝基查尔酮衍生物（3a-3n）,并通过1H-NMR进行表征。 我们也摸索了利用金属铟由2-硝基查尔酮合成2-苯基喹啉的最佳反应条件,结果发现2-硝基查尔酮（1 equiv.）/铟（5 equiv.）在甲醇/饱和氯化铵水溶液（v/v=3:1）回流及氮气保护的条件为最佳。 第三章:为了验证最佳反应条件的实用性,我们在这种条件下进行了2-硝基查尔酮类化合物的还原分子内环化合成喹啉类化合物。还原分子内环化较快发生,2-硝基查尔酮类化合物以较好的产率转化为相应的14种喹啉类化合物（4a-4n）。这些化合物用1H-NMR,13C-NMR,IR及MS.进行表征,其中有一种化合物（4i）到目前为止还未见报道。 利用金属铟2-硝基查尔酮类化合物还原分子内环化合成喹啉类化合物在这儿首次报道。

论文目录

• Abstract in Chinese
• Abstract in English
• Table of Contents
• List of Schemes, Figures and Tables
• Chapter 1 Introduction
• 1.1. Introduction of indium powder
• 1.1.1 General introduction of indium powder
• 1.1.2 Applications of indium powder in organic synthesis
• 1.2. General introduction of quinolines
• Chapter 2 Experimental Section
• 2.1. General consideration
• 2.2. Preparation of the starting materials
• 4Cl'>2.3. Preparation of quinoline derivatives by using In powder/MeOH -sat-NH₄Cl
• Chapter 3 Results and Discussion
• 3.1. Preparation of 2-nitrochalcone derivatives
• 3.1.1. Control experiments for the preparation of 2-nitrochalcone
• 3.1.2. The possibility of no-solvent method for the preparation of 2-nitrochalcone derivatives
• 3.2. Preparation of quinoline derivatives by using Indium powder
• 3.2.1. Control experiments for reductive intramolecular cyclization reaction
• 4Cl/In condition utilization for the intramolecular cyclization reaction'>3.2.2. The possibility of MeOH/ sat-NH₄Cl/In condition utilization for the intramolecular cyclization reaction
• Conclusion
• References
• Acknowledgements
• APPENDIX
• H NMR Spectra'>SelectedH NMR Spectra
• 13C NMR Spectra'>Selected¹³C NMR Spectra
• Selected MS Spectra
• Selected IR Spectra