糖醇亚硒酸酯的合成及其生物活性研究

论文摘要

赤藓糖醇是一种功能性糖醇,除了具有功能性糖醇的一般功能外。还具有两个重要的特性,含热量极低和高耐受量,进入体内会很快通过代谢排出体外,对肠胃副作用很小。含硒糖醇综合了糖醇与硒的特性,近几年对含硒药物合成的研究有很多,但对糖醇亚硒酸酯的报道很少。本实验主要合成了赤藓糖醇亚硒酸酯样品,并测定了其硒含量。从改进合成反应装置、摸索反应条件,完善后处理方法等方面合成了一系列小分子功能性糖醇的亚硒酸酯。实验测试表明,其硒含量高达30%以上,并且通过紫外测试、红外光谱检测、13C核磁鉴定对合成产物进行了结构分析。在生物活性测试方面,采用MTT法测试,研究了赤藓糖醇亚硒酸酯、木糖醇亚硒亚硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯诱导肿瘤细胞凋亡的体外试验。实验结果表明,赤藓糖醇亚硒酸酯、木糖醇亚硒硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯对HeLa细胞都具有明显的抑制作用,当随着药物浓度的增大,药物对HeLa细胞的生长的抑制作用明显增强,浓度为1000μg/L时,表现为最佳抑制效果,作用72h细胞受到的抑制作用明显高于作用48h的；琼脂糖凝胶电泳法检测DNA损伤显示：经木糖醇亚硒酸酯作用后的细胞基因组DNA有明显的断裂和拖尾现象,且出现了明显的梯状条带,说明木糖醇亚硒酸酯对SMMC 7221细胞有诱导作用。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 赤藓糖醇的来源与生产方法
• 1.2 赤藓糖醇的结构和功能性质
• 1.2.1 赤藓糖醇的结构
• 1.2.2 赤藓糖醇的生理功效
• 1.2.3 赤藓糖醇的代谢
• 1.2.4 赤藓糖醇的药理学性
• 1.3 硒的研究进展
• 1.3.1 硒的存在形式和来源
• 1.3.2 硒对人体健康的作用
• 1.3.3 人体膳食硒摄入量及其来源
• 1.3.4 硒在人体内的代谢
• 1.3.5 硒与人体疾病
• 1.3.6 硒的生理化作用
• 1.4 富硒食品的开发现状
• 1.4.1 有机硒化合物的研究进展
• 1.4.2 有机硒化合物的来源
• 1.4.3 有机硒化合物的生理毒性
• 1.5 本课题研究的目的及意义
• 1.6 本课题的创新点
• 第二章 多元糖醇亚硒酸酯的合成及其结构表征
• 2.1 赤藓糖醇的合成及其分离纯化
• 2.1.1 实验仪器
• 2.1.2 实验试剂
• 2.1.3 赤藓糖醇和二氧化硒以及溶剂的纯化
• 2.1.4 赤藓糖醇亚硒酸酯的合成
• 2.1.5 赤藓糖醇亚硒酸酯的分离纯化
• 2.2 紫外分光光度法测定赤藓糖醇亚硒酸酯的含硒量
• 2.2.1 实验方法
• 2.2.2 Se工作液曲线的绘制
• 2.2.3 样品含硒量的测试
• 2.2.4 紫外分光光度法测定硒含量的计算
• 2.3 赤藓糖醇亚硒酸酯的结构表征
• 2.3.1 赤藓糖醇亚硒酸酯的紫外光谱
• 2.3.2 赤藓糖醇亚硒酸酯的红外光谱
• 13C核磁共振'>2.3.3 赤藓糖醇亚硒酸酯的¹³C核磁共振
• 2.4 结果分析与讨论
• 2.4.1 赤藓糖醇亚硒酸酯的含硒量
• 2.4.2 紫外光谱分析
• 2.4.3 红外光谱分析
• 13C核磁谱图分析'>2.4.4¹³C核磁谱图分析
• 2.5 本章总结
• 第三章 功能性糖醇亚硒酸酯的合成及其表征
• 3.1 木糖醇亚硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯的合成
• 3.1.1 木糖醇亚硒酸酯的合成
• 3.1.2 甘露醇亚硒酸酯的合成
• 3.2 木糖醇亚硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯的硒含量
• 3.3 木糖醇亚硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯的表征
• 3.3.1 木糖醇亚硒酸酯的紫外光谱
• 3.3.2 木糖醇亚硒酸酯的红外光谱
• 13C核磁共振谱'>3.3.3 木糖醇亚硒酸酯的¹³C核磁共振谱
• 3.3.4 甘露醇亚硒酸酯的紫外光谱
• 3.3.5 甘露醇亚硒酸酯的红外光谱
• 13C核磁共振谱'>3.3.6 甘露醇亚硒酸酯的¹³C核磁共振谱
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 木糖醇亚硒酸酯和甘露醇亚硒酸酯的含硒量
• 3.4.2 木糖醇亚硒酸酯紫外光谱分析
• 3.4.3 木糖醇亚硒酸酯红外光谱分析
• 13C核磁谱图分析'>3.4.4 木糖醇和木糖醇亚硒酸酯¹³C核磁谱图分析
• 3.4.5 甘露醇亚硒酸酯的紫外光谱分析
• 3.4.6 甘露醇亚硒酸酯的红外光谱分析
• 13C核磁谱图分析'>3.4.7 甘露醇和甘露醇亚硒酸酯的¹³C核磁谱图分析
• 3.5 本章小结
• 第四章 糖醇亚硒酸酯的生物活性探究
• 4.1 试验仪器与材料
• 4.1.1 试验仪器
• 4.1.2 实验材料
• 4.2 试剂配制
• 4.2.1 含硒试剂的配制
• 4.2.2 细胞培养试剂的配制
• 4.2.3 染料的配制
• 4.2.4 细胞基因组DNA提取及鉴定试剂的配制
• 4.3 试验方法
• 4.3.1 细胞培养
• 4.3.2 细胞染毒
• 4.3.3 MTT染色试验
• 4.3.4 琼脂糖凝胶电泳检测DNA损伤
• 4.4 试验结果与分析
• 4.4.1 糖醇亚硒酸酯和亚硒酸钠对肿瘤细胞生长的抑制作用
• 4.4.2 不同浓度的糖醇亚硒酸酯对HeLa细胞作用不同时间的抑制作用
• 4.4.3 琼脂糖凝胶电泳DNA片段化
• 4.5 本章小结
• 第五章 全文总结
• 参考文献
• 附图
• 附录
• 致谢