论文摘要
噻唑啉酮类化合物是一类重要的杂环化合物,因具有特有的生物活性,如抗癌、抗真菌、抗结核、催眠、抗痉挛、驱虫和强心血管作用等,而被广泛应用于医药领域。此外,它们也是一类重要的化工原料,是染料、农药的合成中间体,因而倍受关注。我们以2-氨基-5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑为原料,合成了四类含1,3,4-噻二唑环的杂环衍生物。希望能够从简单的原料出发,在温和的条件下经过简单的步骤制得具有潜在高生物活性的化合物。本论文的主要工作是4-噻唑啉酮类杂环化合物和2-取代氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成研究,共分为两大部分:第一部分含1,3,4-噻二唑环的4-噻唑啉酮类化合物的合成第一章综述了4-噻唑啉酮及其衍生物的生物活性及其合成研究进展,以及微波辐射技术在有机杂环化合物合成中的应用。第二章2-氨基-5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑与氯乙酰氯反应合成中间体2-氯N-（5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑）-2-乙酰胺,后者在微波辐射条件下,与硫氰酸铵反应合成了2-（5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基）-4-噻唑啉酮类化合物。并分别考察了原料配比、溶剂、微波辐射功率以及辐射时间等多种因素对反应的影响,从而优选出较佳反应条件。第三章2-（5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基）-4-噻唑啉酮与芳香醛发生类Knoevenagel缩合反应合成了一系列2-（5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基）-5-芳基亚甲基4-噻唑啉酮类化合物。第四章在微波辐射条件下,以2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑、芳香醛和巯基乙酸为原料,三组分一锅法合成了2-芳基-3-（5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑基）-4-噻唑啉酮类化合物。该法与传统加热法相比具有反应时间短、产率高等优点。第二部分2-取代氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成第五章综述了近年来2,5二取代-1,3,4-噻二唑类化合物的生物活性及其合成方法研究。第六章探索了2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑的重氮化反应,得到的中间体2-氯-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑再与含氨基的化合物反应,合成了12种2-取代氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑类衍生物。以上目标化合物的结构经元素分析、IR、1H NMR和13C NMR得到确证。