论文摘要
β-内酰胺化合物是一类具有优越的抗菌活性的生物活性化合物,且在有机合成中是非常重要的有机合成中间体。其高立体选择性的合成一直是有机化学家们重点关注的课题之一。本论文主要设计合成了一系列新的噁唑啉配体,并利用这些配体进行了不对称Kinugasa反应的研究。在第一部分,主要对β-内酰胺化合物的合成及Kinugasa反应的应用研究进展进行总结。在第二部分,主要研究了在传统双噁唑啉配体的基础上,设计合成了一系列新的三噁唑啉配体,并详细地考察了这些配体在不对称Kinugasa反应中的应用。发现三噁唑啉配体L30的Cu络合物可以很好地催化硝酮和末端芳炔的偶联反应。在优化条件下,以中等到良好的收率(高达98%),优秀的非对映选择性(高达97/3)和优秀的对映选择性(高达98%)得到各种β-内酰胺。另外,β-内酰胺化合物能够在一次重结晶之后能够获得大于99%的对映选择性。在第三部分,主要研究了丙炔酸酯类炔烃的不对称Kinugasa反应。由于在上述反应体系中,此反应仅获得33%的对映选择性。通过对反应条件的优化及配体边臂的改变,发现双边臂的配体L53最好。且以最高89%ee的对映选择性、8/1的非对映选择性、80%的产率合成了多个具有反应活性的β-内酰胺化合物。
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