噁嗪类衍生物的合成及其在阳离子荧光探针中的应用

论文摘要

荧光分子探针具有高灵敏度、原位检测、选择性好、成本低、易操作等众多优点,已广泛应用于阳离子、阴离子、氨基酸、核酸、蛋白质等方面的检测。噁嗪类染料具有高的摩尔吸光系数、长波长激发和发射、水溶性好、低细胞毒性、良好的膜透性等优点。因此,噁嗪类染料适合用于荧光分子探针的研究。本论文以设计集近红外发射、全水溶、生物相容性好等特性于一体的荧光探针为目标,合成了三个基于噁嗪类染料的阳离子荧光探针（探针5, 9, 14）。探针5 （氯化3-（10-氮杂-1,4-二氧-7,13-二硫-15-冠-5-醚-10-基）-7-（二乙基胺基）吩噁嗪盐）是一个以吩噁嗪为发色团,硫杂冠醚环为配体的汞离子探针。探针的最佳激发波长在590 nm,最大荧光发射波长为695 nm,在近红外区域。它是可以在纯的水溶液中高选择性地检测汞离子的比例检测型（紫光可见光谱）和荧光猝灭型的探针,在水溶液中的检测限为50×10-6 M。探针9 （氯化3-（二乙基胺基）-7-（二（2-吡啶基甲基）胺基）吩噁嗪盐）也是以吩噁嗪为发色团,N,N-二（2-吡啶基甲基）苯胺为配体的铜离子探针。探针的最佳激发波长为560 nm,最大荧光发射波长为673 nm,也在近红外区域。它同样是可以在纯的水溶液中高选择性地检测铜离子的荧光猝灭型的探针,并通过理论计算解释了荧光猝灭机理。探针在水溶液中的检测限为5×10-6 M,细胞实验表明探针9具有良好的细胞膜透性,可以在细胞中指示铜离子浓度的变化。探针14 （氯化5-（（2-（双（2-吡啶甲基）氨基）乙基）氨基）-9-（乙氨基）-10-甲基苯并[a]噁嗪盐）是以苯并噁嗪为发色团,N,N-二（2-吡啶基甲基）乙二胺为配体的锌离子探针。探针的最佳激发波长是579 nm,最大荧光发射峰为653 nm,同样在近红外区域。探针14在pH=6.5-7.7范围内可以正常工作,在pH=7.4的PBS缓冲溶液中高选择性地检测锌离子的荧光增强型的探针检测限可以达到1.5×10-6M。MTT细胞毒性实验表明探针14是低细胞毒性的化合物,通过细胞成像实验研究表明探针14具有良好的细胞膜透性,可以在细胞中指示锌离子浓度的变化。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 绪论
• 1.2 分子荧光产生原理
• 1.3 荧光分子探针识别原理
• 1.4 荧光探针的一些重要参数
• 1.5 汞、铜、锌等阳离子荧光探针研究进展
• 1.6 本论文研究的意义
• 1.7 本论文的主要内容
• 第二章 基于吩噁嗪的汞离子荧光探针
• 2.1 实验仪器及试剂
• 2.2 化合物的合成与结构表征
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 本章小结
• 第三章 基于吩噁嗪的铜离子荧光探针及其在细胞成像中的应用
• 3.1 实验仪器及试剂
• 3.2 化合物的合成与结构表征
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 本章小结
• 第四章 基于苯并噁嗪的锌离子荧光探针及其在细胞成像中的应用
• 4.1 实验仪器及试剂
• 4.2 化合物的合成与结构表征
• 4.3 结果与讨论
• 4.4 本章小结
• 第五章 结论与展望
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表的论文
• 附录：化合物的核磁及质谱图
• 致谢