对氯三氟甲苯的硝基衍生物合成研究

论文摘要

对氯三氟甲苯硝基衍生物是一类很重要的有机中间体，以其为原料可以合成许多重要的医药产品、农用化学品、染料等。对氯三氟甲苯硝基衍生物的合成和开发研究对于促进我国相关产业的发展和满足国际市场的需要都具有重要的意义。本文以对氯三氟甲苯为原料，在硝硫混酸作用下，经一段硝化反应，生成了3-硝基-4-氯三氟甲苯（Ⅰ），适宜的反应条件是：n（C6H4ClCF3）：n（HNO3）：n（H2SO4）=1：1．1：4．4，于0～15℃将配好的硝硫混酸滴入对氯三氟甲苯，保温0．5h，升至35℃反应1．0h，产物收率为96％以上；（Ⅰ）经二段硝化，生成了3，5-二硝基-4-氯三氟甲苯（Ⅱ），适宜的反应条件是：n（C6H3ClCF3NO2）：n（HNO3）：n（H2SO4）=1：5．5：22，于15～25℃将（Ⅰ）滴入配好的硝硫混酸，保温0．5h，升至110℃反应5．5h，产物收率在72％左右。利用3，5-二硝基-4-氯三氟甲苯（Ⅱ）上氯取代基的活泼性，对其进行Ullmann偶联反应得到了2，2’，6，6’-四硝基-4，4’-二（三氟甲基）联苯，收率为71．8％：用二乙胺胺化（Ⅱ）得到了4-N,N-二乙基-3,5-二硝基三氟甲苯，收率为72．9％；在乳液中（Ⅱ）和7-羟基香豆素醚化得到7-（2，6-二硝基-4-三氟甲基）苯氧基香豆素，收率在35％左右。这四种对氯三氟甲苯硝基衍生物都具有广泛的应用前景。各目标化合物经熔点、1HNMR、元素分析和GC-MS等检测手段得以证实。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 1 绪论
• 1.1 对氯三氟甲苯的性质和用途
• 1.2 对氯三氟甲苯衍生物的性质和用途
• 1.3 本文的主要研究内容
• 2 对氯三氟甲苯硝化反应研究
• 2.1 硝化反应的历程和影响因素
• 2.2 3-硝基-4-氯三氟甲苯的合成
• 2.2.1 仪器和试剂
• 2.2.2 实验操作
• 2.2.3 结果与讨论
• 2.3 3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯的合成
• 2.3.1 仪器和试剂
• 2.3.2 实验操作
• 2.3.3 结果与讨论
• 2.4 本章小结
• ’,6,6^’-四硝基-4,4^’-二（三氟甲基）联苯的合成'>3 2,2^’,6,6^’-四硝基-4,4^’-二（三氟甲基）联苯的合成
• 3.1 基本原理
• 3.1.1 Ullmann偶联反应历程
• 3.1.2 影响因素
• 3.1.3 催化剂
• 3.2 试剂和仪器
• 3.3 实验操作
• 3.4 结果与讨论
• 3.5 本章小结
• 4 4-N,N-二乙基-3,5-二硝基三氟甲苯的合成
• 4.1 基本原理
• 4.1.1 亲核取代反应历程
• 4.1.2 亲核取代的主要影响因素
• 4.2 试剂和仪器
• 4.3 实验操作
• 4.4 结果与讨论
• 4.5 本章小结
• 5 7-（2,6-二硝基-4-三氟甲基）苯氧基香豆素的合成
• 5.1 基本原理
• 5.1.1 反应历程
• 5.1.2 影响因素
• 5.2 试剂和仪器
• 5.3 实验操作
• 5.4 本章小结
• 6 结论
• 致谢
• 参考文献