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聚乙二醇型温控离子液体催化水解芳香族化合物反应研究

2020-12-11阅读(102)

聚乙二醇型温控离子液体催化水解芳香族化合物反应研究

论文摘要

水解反应是有机合成反应中一类重要的基础反应。传统水解最常用的方法是使用酸或者碱催化水解反应。也有人们研究了胶束催化、金属盐催化以及微波等方法对水解反应的影响,但是这些方法缺点较多,比如要不断加入碱或者酸,反应时间长,反应温度较高,并且伴随着大量副产物的生成,催化剂回收使用困难等。近年来,离子液体在有机合成、催化、分离、新型电解液等方面应用日益广泛。一些新型的温控两相离子液体,以其特殊的优点,受到了人们更多的关注。这种温控离子液体不仅能在有机反应中取得较高的收率,而且在产物分离以及催化剂回收使用上更加简单方便。在本论文中,我们寻找出了一种新型有效的催化水解体系。我们应用基于聚乙二醇（PEG）合成的温控双子离子液体PEG1000-DAIL[BF4]和甲苯形成的温控体系以及金属盐催化剂硫酸铁（Fe2（SO4）3）组成的催化水解体系PEG,1000-DAIL[BF4]/Fe2（S04）3,应用该体系对氯化苄等苄基卤化物、苯甲酸甲酯等芳香酯化物以及环氧苯乙烷等环氧芳香化合物进行催化水解,获得较好的结果。实验发现,PEG,1000-DAIL[BF4]/Fe2（S04）3催化体系不仅能有效加快水解的反应速率,提高产物收率,并且在产物分离操作上更为简单容易。在使用PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（S04）3催化体系催化水解氯化苄时,发现温度控制在110℃,在1h内就可获得96%的收率和99%的选择性；在苯甲酸甲酯水解的实验中,控制温度105℃,反应2h可以获得95.1%的产率；在环氧苯乙烷的水解实验中发现最佳温度为120℃,此温度下反应2.5h,环氧苯乙烷水解的收率为93.4%,选择性为99.1%。此外,该催化水解体系能够很好的循环使用多次,并且对反应速率和目标产物的产率没有明显的影响。反应结束后,静置冷却至室温,反应液自动分层,通过简单的分液即可获得产物,分离非常方便。这种可循环使用的催化水解体系使得水解进程简单绿色,是绿色化学一个较好的典范。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 1 绪论
  • 1.1 离子液体概述
  • 1.1.1 离子液体的发展
  • 1.1.2 离子液体的分类和物化性质
  • 1.2 离子液体的合成方法
  • 1.2.1 一步法
  • 1.2.2 两步法
  • 1.3 离子液体在有机合成中应用
  • 1.3.1 Koevenagel缩合反应
  • 1.3.2 Heck反应
  • 1.3.3 Diels-Alder反应
  • 1.3.4 Friedel-Crafts反应
  • 1.3.5 Michael加成
  • 1.3.6 Beckmann重排
  • 1.4 离子液体的工业前景
  • 1.5 温控离子液体的发展与应用
  • 1.6 水解反应
  • 1.6.1 水解反应概况
  • 1.6.2 离子液体在水解中的应用
  • 1.7 选题意义与本课题研究内容
  • 2 实验部分
  • 2.1 实验主要仪器和药品
  • 2.2 PEG型温控离子液体的合成
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解实验'>2.3 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解实验
  • 1000-DAIL[BF4]]/Fe2（SO4）3催化水解氯化苄等苄基卤化物'>2.3.1 PEG1000-DAIL[BF4]]/Fe2（SO4）3催化水解氯化苄等苄基卤化物
  • 1000-DAIL[BF4]]/Fe2（SO4）3催化水解苯甲酸甲酯等芳香酯化物'>2.3.2 PEG1000-DAIL[BF4]]/Fe2（SO4）3催化水解苯甲酸甲酯等芳香酯化物
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解环氧苯乙烷等环氧芳香化合物'>2.3.3 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解环氧苯乙烷等环氧芳香化合物
  • 2.4 产物分析表征
  • 3 结果与讨论
  • 1000-DAIL[BF4]的温控性能研究'>3.1 PEG1000-DAIL[BF4]的温控性能研究
  • 3.2 最佳催化体系的选择
  • 3.2.1 引言
  • 3.2.2 离子液体对水解的影响
  • 3.2.3 不同离子液体对水解的影响
  • 3.2.4 不同金属盐催化剂对水解的影响
  • 3.2.5 小结
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解氯化苄工艺研究'>3.3 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解氯化苄工艺研究
  • 3.3.1 不同溶剂和催化剂对氯化苄水解的影响
  • 3.3.2 离子液体用量对氯化苄水解的影响
  • 3.3.3 反应时间对氯化苄水解的影响
  • 3.3.4 反应温度对氯化苄水解的影响
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用'>3.3.5 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用
  • 3.3.6 其他芳香苄基卤化物的水解
  • 3.3.7 机理探讨
  • 3.3.8 小结
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解苯甲酸甲酯工艺研究'>3.4 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解苯甲酸甲酯工艺研究
  • 3.4.1 溶剂种类对苯甲酸甲酯水解的影响
  • 3.4.2 离子液体用量对苯甲酸甲酯水解的影响
  • 3.4.3 反应温度对苯甲酸甲酯水解的影响
  • 3.4.4 反应时间对苯甲酸甲酯水解的影响
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用'>3.4.5 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用
  • 3.4.6 其他芳香酯化物的水解
  • 3.4.7 小结
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解环氧苯乙烷工艺研究'>3.5 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3催化水解环氧苯乙烷工艺研究
  • 3.5.1 不同溶剂和催化剂对环氧苯乙烷水解的影响
  • 3.5.2 离子液体用量对环氧苯乙烷水解的影响
  • 3.5.3 反应时间对环氧苯乙烷水解的影响
  • 3.5.4 反应温度对环氧苯乙烷水解的影响
  • 1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用'>3.5.5 PEG1000-DAIL[BF4]/Fe2（SO4）3体系的循环使用
  • 3.5.6 其他芳香环氧化合物的水解
  • 3.5.7 小结
  • 4 结论
  • 4.1 主要结论
  • 4.2 创新点
  • 4.3 展望
  • 致谢
  • 参考文献
  • 附录

    • 相关论文文献

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