芳香二脒类化合物的合成及其抑菌活性研究

论文摘要

前期研究表明芳香二脒类化合物具有不同于其它类杀菌剂的特征,并已筛选研制出高效、低毒新型杀菌剂丙烷脒;同时研究表明对芳香二脒类化合物进行进一步的结构修饰和衍生合成有望发现更高抑菌活性的化合物。鉴于此,在前期基础上,本文对芳香二脒类化合物进行进一步的合成,并系统测定合成化合物的抑菌活性。得到了如下结果:1.以芳香二脒类化合物骨架为基础,合成芳香二脒类似物9个,并采用波谱学方法确定了各化合物的化学结构。分别为:A3（4,4’-二（N-苯基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、A4（4,4’-二（N-苯甲酰基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、A5（4,4’-二（N-甲酰基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、A7（4,4’-二（N-叔丁基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、A8 （4,4’-二（N-环丙基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、A10（4,4’-二（N-甲基）脒基1,3-二苯氧基丙烷）、B4（4,4’-二（N-苯甲酰基）脒基1,3-二苯氧基丁烷）、B9（4,4’-二（N-乙胺基）脒基1,3-二苯氧基丁烷）、C9（4,4’-二（N-乙胺基）脒基1,3-二苯氧基戊烷）。2.生长速率法测试表明,在10 mg/L浓度下,各合成化合物对番茄灰霉病菌、白菜黑斑病菌、烟草赤星病菌菌丝生长均有一定的抑制作用,其中化合物A8对番茄灰霉病菌菌丝生长抑制毒力最高,EC50为1.46 mg/L,与丙烷脒相当;A3、A4、A5、A7、A10、B4、B9、C9等对番茄灰霉病菌菌丝生长抑制毒力较低,EC50在12.99 mg/L～153.77 mg/L之间。3.黄瓜子叶法试验表明,各合成化合物对番茄灰霉病均有一定的保护和治疗效果。10mg/L下,A8 3d的保护、治疗效果分别为49.01%、63.09%,与丙烷脒相当;A10 3d的保护效果为52.15%,相当于丙烷脒,而治疗效果为30.69%,低于丙烷脒;20mg/L下,A8、A10 3d的保护和治疗效果均相当于丙烷脒处理;其他化合物的药效均显著低于丙烷脒。4.番茄幼果穿刺法试验表明,化合物A8、A10和丙烷脒对番茄幼果有较高的药效。50mg/L剂量下,二者的分别为69.85%和59.80,59.92%和49.97%,均相当于丙烷脒处理;100 mg/L剂量下,二者的保护和治疗效果与相应剂量下丙烷脒处理相当。5.初步定性构效关系分析表明,芳香二脒类化合物对番茄灰霉病菌的抑制活性与化合物结构存在明显相关性:醚基碳链为3时,其抑菌活性高于醚基碳链为4和5的化合物;脒基取代的不同其抑菌活性差异明显,当醚基碳链为3时,环丙基取代的芳香二脒类化合物的抑菌活性明显较高;而脒基上引入苯酰基、苯基等芳香性基团时,化合物活性则明显降低。对此尚有待于进一步研究。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 新型杀菌剂概况及其发展趋势
• 1.1.1 新型杀菌剂的发展现状
• 1.1.2 新型杀菌剂发展趋势
• 1.2 杀菌剂研发新途径
• 1.2.1 生物合理设计
• 1.2.2 虚拟合成和虚拟筛选
• 1.2.3 组合化学筛选
• 1.3 新型杀菌活性物质芳香二脒类化合物研究进展
• 1.3.1 芳香二脒类化合物抑菌活性研究进展
• 1.3.2 芳香二脒类化合物抑菌活性作用机理研究进展
• 1.3.3 芳香二脒类化合物结构与抑菌活性关系的研究进展
• 1.4 问题的提出及论文研究思路
• 第二章 材料与方法
• 2.1 化学合成部分
• 2.1.1 主要仪器
• 2.1.2 主要试剂
• 2.1.3 芳香二脒化合物的合成
• 2.2 生物活性测定部分
• 2.2.1 供试菌种
• 2.2.2 供试样品
• 2.2.3 主要仪器及试剂
• 2.2.4 试验方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 化合物的合成
• 3.2 合成化合物结构鉴定
• 3.2.1 合成化合物物理常数
• 3.2.2 合成化合物NMR 数据
• 3.3 合成化合物生物活性分析
• 3.3.1 合成化合物对番茄灰霉等病菌菌丝生长抑制作用
• 3.3.2 合成化合物对番茄灰霉病室内药效测定结果
• 第四章 问题与讨论
• 4.1 芳香二脒类化合物醚基碳链长度对活性有显著影响
• 4.2 芳香二脒类化合物中脒基N 取代三碳结构活性显著提高
• 4.3 芳香二脒类化合物合成路线最优化选择
• 4.4 芳香二脒类化合物结构有待进一步优化
• 第五章 结论
• 参考文献
• 致谢
• 作者简介