嘧啶参与的多组分反应与茚三酮环合反应的研究

论文摘要

具有嘧啶环和茚环结构的有机化合是药化中常见的药物活性分子,常具有抗菌、抗微生物、抗癌、保健等重要的药理活性和生物活性。近几年来嘧啶及茚三酮衍生物的合成与应用研究越来越活跃。为此,我们开展了具有嘧啶及茚三酮结构衍生物的合成与探究,取得了一系列有意义的实验结果:1.以2,4-二羟基-6-氨基嘧啶、丙二腈和芳醛为原料一锅法在加热与常温的条件下分别合成了一系列吡啶并嘧啶类化合物,一定范围内探究反应机理并讨论了其芳构化的原因,产物结构通过IR、NMR、单晶X-衍射等手段进行了表征。2.Lewis酸催化双嘧啶化合物的合成及其反应机理的研究。我们使用不同的芳香胺以及各种Lewis酸催化合成双嘧啶化合物,结果发现苯胺和用三氟化硼作为催化剂时反应的效果最好。和以往的方法相比该反应条件温和、简单方便、收率也有很大的提高,我们也对其合成机理进行了探讨,得到了比较合理的反应合成的机理。产物通过IR、NMR、单晶X-衍射等手段进行了表征。3.有机酸催化下茚三酮与含有活性亚甲基的酮类或酚类化合物环合成稠杂环化合物。通过控制反应条件,筛选合适的活性亚甲基的酮类和酚类化合物来提高反应的可行性,并讨论合成螺杂环的可能性。产物通过IR、NMR、单晶X-衍射等手段进行了表征。4.以茚三酮为原料,1,3偶极环加成法合成大分子螺环化合物,我们用苯并咪唑类查尔酮、2-吲哚酮查尔酮、茚二酮查尔酮等不同取代基的查尔酮作为反应底物,在合成过程中,我们发现了其稳定存在的中间产物,并对其进行了单晶表征。其他产物通过IR、NMR、单晶X-衍射等手段进行了表征。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第一章 前言
• 1.1 嘧啶与茚三酮类化合物的简介
• 1.2 嘧啶类衍生物的合成与应用
• 1.3 1,3 偶极环加成反应及其应用
• 1.3.1 吖啶热解开环法
• 1.3.2 脱硅烷基法
• 1.3.3 互变异构法
• 1.3.4 脱质子法
• 1.3.5 脱羧法
• 本章小结
• 参考文献
• 第二章 2,4-二羟基-6 氨基嘧啶参与的多组分反应
• 2.1 2-氨基-3-氰基-4-芳基吡啶并[2,3-D]嘧啶衍生物的合成
• 2.1.1 引言
• 2.1.2 反应方程式
• 2.1.3 实验部分
• 2.1.3.1 化合物2,4-二羟基-6 氨基嘧啶的制备
• 2.1.3.2 2-氨基-3-氰基-4-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物合成的典型步骤
• 2.1.4 产物数据
• 2.1.5 部分产物的核磁红外谱图及X-Ray 晶体结构图
• 2.1.6 反应机理
• 2.1.7 结果与讨论
• 2.2 室温条件下MICHAEL 加成反应研究
• 2.2.1 引言
• 2.2.2 反应方程式
• 2.2.3 实验部分
• 2.2.4 产物表征数据及部分产物核磁谱图
• 2.2.5 可能的反应机理
• 2.2.6 结果与讨论
• 参考文献
• 第三章 LEWIS 酸催化2,4-二羟基-6 氨基嘧啶与醛在芳基胺的存在下合成双嘧啶类化合物的机理研究
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验步骤
• 3.2.2 产物数据及部分核磁红外谱图
• 3.2.3 化合物X-Ray 晶体结构及晶体数据
• 3.3 可能的反应机理
• 3.4 结果与讨论
• 本章小结
• 参考文献
• 第四章 茚三酮参与的环合反应研究
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器与试剂
• 4.2.2 反应方程式
• 4.2.3 实验步骤
• （1） 嘧啶衍生物的制备
• （2） 5,5-二甲基-1,3 环己二酮的合成
• （3） 化合物4a～4h 的制备
• 4.3 数据表征
• 4.3.1 熔点、红外数据及核磁数据
• 4.3.2 部分产物的核磁红外谱图及单晶结构数据
• 4.4 结果与讨论
• 参考文献
• 第五章 茚三酮参与的1,3 偶极环加成反应合成螺杂环化合物的研究
• 5.1 引言
• 5.2 反应方程式
• 5.3 实验部分
• 5.3.1 查尔酮的合成
• 5.3.2 茚三酮1, 3 偶极环加成螺杂环化合物的的合成
• 5.4 反应机理
• 5.5 产物数据
• 5.6 部分产物核磁红外谱图及单晶结构数据
• 5.7 结果与讨论
• 本章小结
• 参考文献
• 论文发表情况
• 致谢