N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮的合成工艺的研究

论文摘要

本文以化合物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮作为研究对象,对它的的合成工艺进行了研究,确定了在哌啶环上引入三氟甲基的新的合成路线,并且对这条路线进行了优化,取代了很好的收率,高效合成了该化合物。本论文的主要工作是：以三氟乙酸乙酯为三氟甲基化试剂,在化合物中成功的引入了三氟甲基：以4,4-二甲氧基-2-丁酮为原料,通过脱去一分子的甲醇,生成了4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。以三氟乙酸乙酯作为三氟化试剂和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮反应生成化合物2-三氟甲基-4H-4-羰基吡喃,然后通过氨水的氨化反应生成化合物2-三氟甲基-4-羟基吡啶,经过不同的还原剂还原生成化合物2-三氟甲基-4-羟基哌啶醇,经过不同的氧化剂的氧化生成化合物2-三氟甲基-4-羰基哌啶醇酮,最后上保护基生成最终的目标产物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮。我们把注意力主要放在还原,氧化,上保护基这几个反应步骤上,重点优化这几步的反应条件,提高它们的收率。通三氟甲基砌块的方法合成的目标产物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮反应步骤少,操作简单,反应条件简单温和,在小试的基础上对实验进行了放大,验证并且优化了反应条件,取得了很好的收率。该工艺是一条比较理想的合成含有三氟甲基类化合物的方法。本论文首次合成了没有文献报道的N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮,第一次通过用这种合成路线方法合成含有三氟甲基的哌啶类化合物。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言
• 1.1 杂环类化合物
• 1.1.1 杂环化学概述
• 1.1.2 杂环化合物的应用
• 1.2 吡啶类化合物的合成
• 1.2.1 吡啶
• 1.2.2 吡啶的合成方法
• 1.3 哌啶酮及其衍生物的合成方法及应用
• 1.3.1 哌啶酮类及其衍生物的合成方法
• 1.3.2 哌啶酮类及其衍生物的应用
• 1.4 含氟化合物的性质和应用
• 1.4.1 含氟化合物的性质
• 1.4.2 含氟化合物的应用
• 1.4.3 含氟化合物的合成方法
• 1.5 本文研究的意义
• 第二章 N-Boc-2-三氟甲基4-哌啶酮的合成方法的研究
• 2.1 引言
• 2.2 实验药品和主要仪器
• 2.2.1 实验药品
• 2.2.2 实验所用仪器
• 2.3 反应路线
• 2.4 工艺条件的优化
• 2.4.1 4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的合成
• 2.4.2 2-三氟甲基-4H-4-羰基吡喃的合成
• 2.4.3 2-三氟甲基-4-羟基吡啶的合成
• 2.4.4 2-三氟甲基-4-羟基哌啶醇的合成
• 2.4.5 2-三氟甲基-4-羰基哌啶酮的合成
• 2.4.6 N-Boc-2-三氟甲基-4-羰基哌啶酮的合成
• 第三章 实验部分
• 3.1 常用溶剂的无水处理[69-71]
• 3.1.1 甲苯的精制[69-71]
• 3.1.2 甲醇的精制[69-71]
• 3.1.3 异丙醇的精制[69-71]
• 3.1.4 乙醚的精制[69-71]
• 3.1.5 二氯甲烷的精制[69-71]
• 3.1.6 1,2二氯乙烷的精制[69-71]
• 3.2 4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的合成
• 3.3 2-三氟甲基-4H-4-羰基吡喃酮的合成
• 3.4 2-三氟甲基-4-羟基吡啶的合成
• 3.5 2-三氟甲基-4-羟基哌啶醇的合成
• 3.6 2-三氟甲基-4-羰基哌啶酮的合成
• 3.7 N-Boc-2-三氟甲基-4-羰基哌啶酮的合成
• 第四章 小结和展望
• 4.1 本文小结
• 4.2 展望
• 参考文献
• 个人简历
• 致谢
• 附录