狭叶虎皮楠的化学成分及其生物活性研究

狭叶虎皮楠的化学成分及其生物活性研究

论文摘要

虎皮楠科植物为一常绿灌木或小乔木,民间经常用来做创伤药和消炎药,在我国长江以南资源丰富,各地均有栽培。但是长期以来,由于对其认识不够,没有对虎皮楠科植物做深入的研究,直到近年来的研究表明,虎皮楠科植物富含生物碱类,黄酮类等活性化合物,越来越受到重视,很多有价值的成分从虎皮楠科植物中分离出来。本论文主要针对目前还未涉及的狭叶虎皮楠的化学成分进行研究,从中共分离得到了10个单体化合物,并通过红外,紫外,质谱,一维和二维核磁共振谱鉴定了它们的结构,其中有2个为新化合物。1、采用正相硅胶柱色谱、sephadex LH-20、RP-18和制备型HPLC等方法对狭叶虎皮楠的乙酸乙酯萃取物进行了分离,从中分离得到5个化合物,分别鉴定为:5,7,14-三羟基黄烷(2→O→7,4→8)3′,5′,14′-三羟基黄酮醇(Ⅰ),5,7,14-三羟基黄烷醇(2→O→7,4→8)3′,5′,14′-三羟基黄酮醇(Ⅱ),20(29)-羽扇豆烯-3β,24-二醇(20(29)-lupene-3β,24-diol(Ⅲ),木犀草素(luteolin,Ⅳ),芹菜素(apigenin,Ⅴ),其中化合物Ⅰ,Ⅱ为新化合物。2、狭叶虎皮楠正丁醇萃取物采用D101型大孔树脂分离,用水、25%、50%、75%和95%的乙醇溶液洗脱为不同极性的组分。25%乙醇洗脱部分通过sephadex LH-20、制备型HPLC分离得到组分5,4′-二羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖-2′-O-α-(L)-鼠李糖苷(Naringin,Ⅵ)和7,4′-二羟基异黄酮-8-C-β-D-葡萄糖苷(Puerarin,Ⅶ);75%乙醇洗脱部分通过RP-18分离得到化合物对羟基苯甲酸(p-Hydroxybenzoic acid,Ⅷ)和对羟基肉桂酸(p-Hydroxycinnamic acid,Ⅸ)。3、采用正相硅胶柱色谱等方法对狭叶虎皮楠的石油醚提取物进行了分离,从中分离得到了β-谷甾醇(β-Sitosterol,Ⅹ)。4、狭叶虎皮楠黄酮类化合物的生物活性研究研究发现狭叶虎皮楠黄酮类化合物具有较强的抗氧化能力,且皆强于BHT。应用清除DPPH自由基方法评价揭示了不同黄酮类化合物单体抗氧化能力大小依次为:Ⅳ>Ⅴ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅶ>Ⅵ,并对黄酮类化合物的结构与其抗氧化活性的关系进行了探讨。利用MTT法测定了新化合物体外抗肿瘤活性,化合物Ⅰ和Ⅱ对人乳腺癌Bcap37细胞的IC50值分别为25.3±2.1μg/mL和22.8±1.4μg/mL,表明其均有不同程度的抑制肿瘤细胞生长的生物活性。此外,论文还对近年来虎皮楠科植物的化学成分研究进行了综述,本研究的结果为进一步阐明狭叶虎皮楠中的化学成分及其生物活性奠定了一定的基础。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 引言
  • 1.1 虎皮楠的研究概况
  • 1.1.1 虎皮楠科植物简介
  • 1.1.2 虎皮楠科植物的化学成分研究
  • 1.1.3 虎皮楠的药用价值
  • 1.1.4 现状分析
  • 1.2 本课题研究的目的和意义
  • 1.3 本课题的来源和研究内容
  • 第2章 实验部分
  • 2.1 实验材料、仪器与试剂
  • 2.1.1 实验材料
  • 2.1.2 实验仪器
  • 2.1.3 实验试剂
  • 2.1.4 显色条件
  • 2.2 狭叶虎皮楠化学成分的提取
  • 2.2.1 狭叶虎皮楠样品的预处理
  • 2.3 狭叶虎皮楠乙酸乙酯萃取物化学成分的分离
  • 2.3.1 前言
  • 2.3.2 样品粗分
  • 2.3.3 对组分乙-2样品细分
  • 2.3.4 对组分乙-4样品细分
  • 2.3.5 对组分乙-6样品细分
  • 2.4 虎皮楠正丁醇萃取物化学成分的分离
  • 2.4.1 前言
  • 2.4.2 实验方法
  • 2.4.3 对组分正-2样品细分
  • 2.4.4 对组分正-4样品细分
  • 2.5 虎皮楠石油醚萃取物化学成分的分离
  • 2.5.1 样品细分
  • 第3章 化合物的结构鉴定与讨论
  • 3.1 实验材料与设备
  • 3.1.1 材料与试剂
  • 3.1.2 主要仪器设备
  • 3.2 实验方法
  • 3.2.1 HPLC-UV和HPLC-MS检测
  • 3.2.2 IR检测
  • 3.2.3 ESI-MS分析
  • 3.2.4 NMR测定
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.3.1 新化合物Ⅰ的化学结构鉴定
  • 3.3.2 新化合物Ⅱ的化学结构鉴定
  • 3.3.3 化合物Ⅲ的化学结构鉴定
  • 3.3.4 化合物Ⅳ的化学结构鉴定
  • 3.3.5 化合物Ⅴ的化学结构鉴定
  • 3.3.6 化合物Ⅵ的化学结构鉴定
  • 3.3.7 化合物Ⅶ的化学结构鉴定
  • 3.3.8 化合物Ⅷ的化学结构鉴定
  • 3.3.9 化合物Ⅸ的化学结构鉴定
  • 3.3.10 化合物Ⅹ的化学结构鉴定
  • 第4章 化合物的生物活性研究
  • 4.1 材料与方法
  • 4.1.1 材料
  • 4.1.2 实验方法
  • 4.2 结果与讨论
  • 4.2.1 抗氧化活性测定结果
  • 4.2.2 抗氧化活性与其结构关系的探讨
  • 4.2.3 抗肿瘤生物活性体外筛选试验结果
  • 第5章 总结
  • 参考文献
  • 附图
  • 致谢
  • 相关论文文献

    • [1].江西五梅山自然保护区虎皮楠群落研究[J]. 林业科技通讯 2018(12)
    • [2].虎皮楠中1个新的环戊二烯负离子结构生物碱[J]. 中草药 2015(20)
    • [3].交让木中生物碱成分及其生物活性研究[J]. 山地农业生物学报 2012(01)
    • [4].狭叶虎皮楠中的生物碱成分研究[J]. 中国中药杂志 2010(22)

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