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藏木香和云木香化学成分及生物活性研究

2020-12-11阅读(197)

藏木香和云木香化学成分及生物活性研究

论文摘要

木香为常用中药,其性温、味辛、苦,入肺、肝、脾经。具有行气止痛、温中和胃之功效,主治中寒气滞、胸腹胀痛、呕吐、泄泻、下痢、里急后重等证。《中药志》载水香类中药四种,均为菊科（Compositae）植物,但分属三个属：云木香（Saussurea lappa C.B. Clarke）、土木香（Inula helenium L.）、藏木香（Inula racemosa Hook. f.）、川木香（Vladimiria souliei （Franch.） Ling）。《中药大辞典》载木香的药用部分为云木香（Saussurea lappa C.B. Clarke）的根,川木香（Vladimiria souliei （Franch.） Ling）、越西木香（Vladimiria denticulata （Franch.） Ling）的根亦当木香用。藏木香（Inula racemosa）为藏族常用药,藏文名“玛奴”,别名总状土木香,为菊科旋覆花属植物。该属植物全世界约有100种,分布于欧洲、亚洲及非洲,以地中海地区为主,我国有20余种。藏木香味辛苦、性温,有健脾和胃、调气解郁止痛的功能。用于慢性胃胀、胃肠功能紊乱、肋间神经痛、胸壁挫伤和岔气作痛、胎动不安等病证。本论文研究的藏水香采自西藏,对其根的乙醇提取物进行分离鉴定,共得到26个化合物,其中6个为新化合物（Ir-1-Ir-6）,12个为首次从该属植物中分离（Ir-10-Ir-12,Ir-17-Ir-25）,6个首次从该植物中分离（Ir-8、Ir-9、Ir-13、Ir-14、Ir-16、Ir-26）。其中包括倍半萜17个：均是桉叶烷型（Eudesmane）,有两个是桉叶烷型的降碳倍半萜；木脂素一个,三萜两个,酚酸两个,糖苷两个,其他类化合物两个。26个化合物分别为：（3S,4R,5Z,7R,8R,10R,11S）-3/β-hydroxy-11 a,13-dihydro-alantolactone （Ir-1）, （4S,5Z,7S,8R,10R,11R）-11a-hydroxy-eudesm-5-en-8β,12-olide （Ir-2）, （4R,5S,7R,8R,10R）-1-ont-4-epi-alantolactont （Ir-3）, （4R,5E,7Z,8S,10R）-4a,13-dihydroxy-5,7（11）-eudesmadien-12,8-olide （Ir-4）, （4S,5S,6Z,10R）-8-oxo-tri-nor-eudesm-6-en-5a-ol （Ir-5）, （4S,5Z,7S,8R,10R）-tri-nor-eudesm-5-en-7,8-diol （Ir-6）,异土木香内酯（isoalantolactone, Ir-7）,11,13-dihydroisolantolactone （Ir-8）,11,13-dihydroivalin （Ir-9）,5-deoxy-5-hydroperoxytelekin （Ir-10）,11a,13-dihydro-2a-hydroxyalantolactone （Ir-11）, septuplinolide （Ir-12）, macrophyllilactone E （Ir-13）, 13-acetyloxy-5,7（11）-eudesmadien-12,8-olide （Ir-14）, alloalantolactone （Ir-15）,8-epi-ivangustin （Ir-16）, deacetyl-y-cycloepitulipinolide （Ir-17）, clemaphnol A （Ir-18）, dammara-20,24-dien-3β-OAc （Ir-19）,木栓酮（friedelin, Ir-20）,反式咖啡酸乙酯（ethyl trans-3,4-dihydroxycinnamate, Ir-21）,丁香酸（syringic acid, Ir-22）,5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethyl-furaldehyde, Ir-23）,正丁基-β-D-吡喃果糖苷（n-butyl-β-D-fructopyranoside, Ir-24）,乙基-β-D-毗喃果糖苷（ethyl-β-D-fructopyranoside,1r-25）,对羟基笨甲醛（p-hydroxybenzldehyde, Ir-26）。采用MTT法测定了藏木香中19个化合物（化合物Ir-1Ir-5,Ir-7-Ir-20）对五种人肿瘤细胞（A549：人肺腺癌细胞；Bel-7402：人肝癌细胞；BGC-823：人胃癌细胞；HCT-8：人结肠癌细胞；A2780：人卵巢癌细胞）的抑制作用。结果显示化合物Ir-7,Ir-9,Ir-11,Ir-12表现出一定的细胞毒活性,其中活性最好的是Ir-7。对藏木香中分离得到的16个化合物（化合物Ir-1-Ir-4,Ir-7-Ir-9,Ir-11-Ir-13,Ir-15-Ir-20）测定了抗炎活性。浓度为10-5M时,在抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放的模型上,只有化合物Ir-7（抑制率80.5%,P<0.001）和Ir-13（抑制率65.4%,P<0.001）表现出抗炎活性。云木香（Saussurea lappa C.B.Clarke）是菊科风毛菊属植物,该属植物全世界有400余种,主要分布于亚洲和欧洲。我国有近300种,分布于西南和西北各省区,其中有10多种在民间医药中应用。云木香自印度引种入我国,现广泛栽培于西南地区,曾用拉丁名Aucklandia lappa Decne.,为多年生高大菊科草本植物,以其根茎入药,具有解除平滑肌痉挛、降压、抗菌、芳香健胃、行气止痛的功效。本论文对云木香根的乙醇提取物进行分离鉴定,共得到44个化合物,其中两个新化合物（Sl-1-S1-2）,15个为首次从该属植物中分离（S1-4、S1-11、Sl-16、Sl-17、S1-19、S1-20、S1-22、S1-26、S1-28、S1-29、S1-31、S1-33、S1-35、S1-40、S1-44）,5个为首次从该植物分离（S1-15、S1-39、S1-41、S1-42、S1-43）,1个为首次从天然产物中分离（S1-27）。44个化合物分别是：lappadimer A（SI-1）,lappadimer B（SI-2）, lappadilactone（SI-3）,5α-hydroxy-β-costic acid（SI-4）,ilicic alcohol（SI-5）,β-cyclocostunolide（SI-6）,reynosin（SI-7）,11β,13-dihydroreynosin（SI-8）,arbusculin A（SI-9）,1β-hydroxy-arbusculin A（SI-10）,1β-hydroxycolartin（SI-11）,santamarine（S1-12）,脱氢木香内酯（dehydrocostuslactone,SI-13）,11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C（SI-14）,8α-hydroxyl-11βH-11,13-dihydrodehydrocostuslactone（SI-15）,11α,13-dihydroxydehidrocostuslactone（SI-16）,11,13-dihydro-7,11-dehydro-13-hydroxy-3-desoxyzaluzanin C（SI-17）,木香烯内酯（costunolide,SI-18）,soulangianolide A（Sl-19）,丁香树脂醇（syringaresinol,SI-20）,8,8’-二羟基松脂素（8,8’-dihydroxy-pinoresinol,SI-21）,东莨菪内酯（scopoletin,SI-22）,孕甾烯醇酮（pregnenolone,S1-23）,白桦脂酸（betulinic acid,SI-24）,豆甾醇（stigmasterol,SI-25）,1,2-benzene-dicarboxylic acid dibutyl ester（SI-26）,ethyl 2-pyrrolidinone-5（s）-carboxylate（SI-27）,5,7-二羟基-2-甲基色原酮（5,7-dihydroxy-2-methylchromone,SI-28）,3,5-二甲氧基-4-羟基-苯乙酮（3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone,SI-29）,3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲醛（3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,SI-30）,对羟基苯甲醛（p-hydroxybenzaldehyde,SI-31）,5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethyl-furaldehyde,S1-32）,棕榈酸（palmitic acid,SI-33）,丁二酸（Succinic acid,SI-34）,葡萄糖（glucose,SI-35）,β-谷甾醇（β-sitosterol,SI-36）,胡萝卜苷（daucosterol,SI-37）, （+）-1-hydroxypinoresinol-I-O-β-D-glucopyranoside（SI-38）,（+）-1-hydroxypinoresinol-4"-O-β-D-glucopyranoside （SI-39）, （+）-1-hydroxypinoresinol 4"-O-methyl ester-4’-β-D-glucopyranoside （SI-40）,苯基-β-D-葡萄糖苷（phenyl-β-D-glucopyranoside, SI-41）,苄基-β-D-葡萄糖苷（benzyl-β-D-glucopyranoside, SI-42）,正丁基-β-D-葡萄糖苷（n-butyl-β-D-glucopyranoside, SI-43）, ascleposide E （SI-44）。采用MTT法测定了云木香中21个化合物（S1-3-S1-21,S1-23,S1-24）对五种人肿瘤细胞的抑制作用。化合物S1-3,S1-7,S1-10,S1-12,S1-13,S1-18,S1-24表现出一定的细胞毒活性,其他化合物均没有活性。在抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放的模型上,测定了20个云木香中化合物（S1-3-S1-21,S1-23,S1-24）的抗炎活性,浓度为10-5M时,其中化合物S1-3,S1-9,S1-12,S1-18,S1-20,S1-21,S1-23表现出抗炎活性（抑制率大于50%,P<0.05）,其抑制率分别为95.5%,55.0%,59.7%,65.7%,53.9%,66.9%,58.8%,其中活性最好的是S1-3。

论文目录

  • 中文摘要
  • Abstract
  • 前言
  • 第一章 藏木香化学成分及生物活性研究
  • 第一节 旋覆花属植物化学成分及生物活性研究概况
  • 第二节 藏木香化学成分的研究结果
  • 一、藏木香化学成分的结构测定与鉴定
  • （一） 藏木香中新化合物的结构测定
  • 1 （3S4R,5Z,7R,8R,10R,11S）-3β-hydroxy-11α,13-dihydroalantolactone（Ir-1）的结构测定
  • 2 （4S,5Z,7S,8R,10R,11R）-11α-hydroxy-eudesm-5-en-8β,12-olide（Ir-2）的结构测定
  • 3 （4R,5S,7R,8R,10R）-1-one-4-epi-alantolactone（Ir-3）的结构测定
  • 4 （4R,5E,7Z,8S,10R）-4α,13-dihydroxy-5,7（11）-eudesmadien-12,8-olide（Ir-4）的结构测定
  • 5 （4S,5S,6Z,10R）-8-oxo-tri-nor-eudesm-6-en-5α-ol（Ir-5）的结构测定
  • 6 （4S,5Z,7S,8R,10R）-tri-nor-eudesm-5-en-7,8-diol（Ir-6）的结构测定
  • （二） 藏木香中已知化合物的结构鉴定
  • 7 异土木香内酯（isoalantolactone,Ir-7）的结构鉴定
  • 8 11,13-dihydroisolantolactone（Ir-8）的结构鉴定
  • 9 11,13-dihydroivalin（Ir-9）的结构鉴定
  • 10 5-deoxy-5-hydroperoxytelekin（Ir-10）的结构鉴定
  • 11 11α,13-dihydro-2α-hydroxyalantolactone（Ir-11）的结构鉴定
  • 12 septuplinolide（Ir-12）的结构鉴定
  • 13 macrophyllilactone E（Ir-13）的结构鉴定
  • 14 13-acetyloxy-5,7（11）-eudesmadien-12,8-olide（Ir-14）的结构鉴定
  • 15 alloalantolactone（Ir-15）的结构鉴定
  • 16 8-epi-ivangustin（Ir-16）的结构鉴定
  • 17 deacetyl-γ-cycloepitulipinolide（Ir-17）的结构鉴定
  • 18 clemaphnol A（Ir-18）的结构鉴定
  • 19 dammara-20,24-dien-3β-OAc（Ir-19）的结构鉴定
  • 20 木栓酮（friedelin,Ir-20）的结构鉴定
  • 21 反式咖啡酸乙酯（ethyl trans-3,4-dihydroxycinnamate,Ir-21）的结构鉴定
  • 22 丁香酸（syringic acid,Ir-22）的结构鉴定
  • 23 5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethyl-furaldehyde,Ir-23）的结构鉴定
  • 24 正丁基-β-D-吡喃果糖苷（n-butyl-β-D-fructopyranoside,Ir-24）的结构鉴定
  • 25 乙基-β-D-吡喃果糖苷（ethyl-β-D-fructopyranoside,Ir-25）的结构鉴定
  • 26 对羟基苯甲醛（p-hydroxybenzIdehyde,Ir-26）的结构鉴定
  • 第三节 藏木香化学成分的生物活性评价
  • 1 藏木香抗肿瘤活性研究
  • 2 藏木香抗炎活性研究
  • 3 藏木香降糖活性研究
  • 第四节 小结与讨论
  • 参考文献
  • 第二章 云木香化学成分及生物活性研究
  • 第一节 风毛菊属植物化学成分及生物活性研究概况
  • 第二节 云木香化学成分的研究结果
  • 一、云木香化学成分的结构测定与鉴定
  • （一） 云木香中新化合物的结构鉴定
  • 1 Lappadimer A（SI-1）的结构测定
  • 2 Lappadimer B（SI-2）的结构测定
  • （二） 云木香脂溶性部位已知化合物的结构鉴定
  • 3 lappadilactone（SI-3）的结构鉴定
  • 4 5α-hydroxy-β-costic acid（SI-4）的结构鉴定
  • 5 ilicic alcohol（SI-5）的结构鉴定
  • 6 β-cyclocostunolide（SI-6）的结构鉴定
  • 7 reynosin（SI-7）的结构鉴定
  • 8 11β,13-dihydroreynosin（SI-8）的结构鉴定
  • 9 arbusculin A（SI-9）的结构鉴定
  • 10 1β-hydroxy-arbusculin A（SI-10）的结构鉴定
  • 11 1β-hydroxycolartin（SI-11）的结构鉴定
  • 12 santamarin（SI-12）的结构鉴定
  • 13 脱氢木香内酯（Dehydrocostuslactone,SI-13）的结构鉴定
  • 14 11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C（SI-14）的结构鉴定
  • 15 8α-hydroxyl-11βH-11,13-dihydrodehydrocostuslactone（SI-15）的结构鉴定
  • 16 11α,13-dihydroxydehidrocostuslactone（SI-16）的结构鉴定
  • 17 11,13-dihydro-7,11-dehydro-13-hydroxy-3-desoxyzaluzanin C（SI-17）的结构鉴定
  • 18 木香烯内酯（Costunolide,SI-18）的结构鉴定
  • 19 soulangianolide A（SI-19）的结构鉴定
  • 20 丁香树脂醇（syringaresinol,SI-20）的结构鉴定
  • 21 8,8'-二羟基松脂素（8,8'-dihydroxypinoresinol,SI-21）的结构鉴定
  • 22 东莨菪内酯（scopoletin,SI-22）的结构鉴定
  • 23 孕甾烯醇酮（pregnenolone,SI-23）的结构鉴定
  • 24 白桦脂酸（betulinic acid,SI-24）的结构鉴定
  • 25 豆甾醇（stigmasterol,SI-25）的结构鉴定
  • 26 1,2-benzenedicarboxylic acid dibutyl ester（SI-26）的结构鉴定
  • 27 ethyl 2-pyrrolidinone-5（s）-carboxylate（SI-27）的结构鉴定
  • 28 5,7-二羟基-2-甲基色原酮（5,7-dihydroxy-2-methylchromone,SI-28）的结构鉴定
  • 29 3,5-二甲氧基-4-羟基-苯乙酮（3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone,SI-29）的结构鉴定
  • 30 3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲醛（3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,SI-30）的结构鉴定
  • 31 对羟基苯甲醛（p-hydroxybenzaldehyde,SI-31）的结构鉴定
  • 32 5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethyl-furaldehyde,SI-32）的结构鉴定
  • 33 棕榈酸（palmitic acid,SI-33）的结构鉴定
  • 34 丁二酸（succinic acid,SI-34）的结构鉴定
  • 35 葡萄糖（glucose,SI-35）的结构鉴定
  • 36 β-谷甾醇（β-sitosterol,SI-36）的结构鉴定
  • 37 胡萝卜苷（daucosterol,SI-37）的结构鉴定
  • （三） 云木香正丁醇部位已知化合物的结构鉴定
  • 38 （+）-1-hydroxypinoresinol-1-O-β-D-glucopyranoside（SI-38）的结构鉴定
  • 39 （+）-1-hydroxypinoresinol-4"-O-β-D-glucopyranoside（SI-39）的结构鉴定
  • 40 （+）-1-hydroxypinoresinol 4"-O-methyl ester-4'-β-D-glucopyranoside（SI-40）的结构鉴定
  • 41 苯基-β-D-葡萄糖苷（phenyl-β-D-glucopyranoside,SI-41）的结构鉴定
  • 42 苄基-β-D-葡萄糖苷（benzyl-β-D-glucopyranoside,SI-42）的结构鉴定
  • 43 正丁基-β-D-葡萄糖苷（n-butyl-β-D-glucopyranoside,SI-43）的结构鉴定
  • 44 ascleposide E（SI-44）的结构鉴定
  • 第三节 云木香化学成分的生物活性评价
  • 1 云木香抗肿瘤活性研究
  • 2 云木香抗炎活性研究
  • 3 云木香抗氧化活性研究
  • 4 云木香降糖活性研究
  • 第四节 小结与讨论
  • 参考文献
  • 第三章 总结与讨论
  • 第一节 两种木香中倍半萜的核磁规律特点
  • 第二节 两种木香中倍半帖的圆二色谱规律特点
  • 第四章 实验部分
  • 第一节 原料来源及鉴定
  • 第二节 仪器、材料及试剂
  • 第三节 臧木香和云木香的提取与分离
  • 第四节 藏木香和云木香中化合物的测定及鉴定数据
  • 致谢
  • 已发表及待发表论文
  • 附图
  • 化合物Ir-1的测定图谱
  • 化合物Ir-2的测定图谱
  • 化合物Ir-3的测定图谱
  • 化合物Ir-4的测定图谱
  • 化合物Ir-5的测定图谱
  • 化合物Ir-6的测定图谱
  • 化合物SI-1的测定图谱
  • 化合物SI-2的测定图谱

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