O-二酸单酯-N，N-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究

论文摘要

壳聚糖是一种可再生在自然界中大量存在的天然产物,具有无毒、良好的生物相容性等性能,但是由于其溶解的局限性大大限制了其应用范围,因此对壳聚糖的改性扩大其应用范围已成为现今壳聚糖研究的热点问题。本文采用实验室首创的相转移催化法,制备了不同烷基链的N,N-双烷基壳聚糖,利用N,N-双烷基壳聚糖在有机溶剂（四氢呋喃和氯仿）中的溶解性,在均相条件下与酸酐反应,成功制备O-二酸单酯-N,N-双烷基化壳聚糖。并通过红外分析,元素分析和核磁H谱验证了产物结构,证明已经合成了目标化合物。溶解性实验表明,O-二酸单酯-N,N-双烷基化壳聚糖可以溶解于氯仿、THF、吡啶、DMF等溶剂,与N,N-双烷基相比它具有更好的溶解性。本文通过单分子膜性能实验证明了该壳聚糖基双亲性衍生物可以形成较稳定的单分子膜结构,并对其单分子膜进行了初步研究,对比了不同分子量,不同烷基链以及接入酸酐的不同对这种新型壳聚糖衍生物单分子膜崩溃压、极限单分子面积的影响,膜的静态弹性结果表明:单分子膜在被压缩时可发生多种较小的相变,液态区和固态区的抗形变能力受分子量、亲,疏水链的不同呈现不同的变化趋势。本文研究了不同壳聚糖基双亲衍生物所制得的自组装泡囊对模型药物的释放行为。结果表明:壳聚糖主链分子量较大,烷基侧链越长的自组装泡囊的药物释放速率较慢,达到平衡的释放百分率也较小;相同分子量以及烷基链条件下,O-丁二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的突释量较高释放百分率较大,O-丁烯二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的次之,O-邻苯二甲酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖最低。此外,本文还研究了O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖对不同菌种的抗菌性能,这种壳聚糖衍生物随着主链分子量、亲水基团不同而表现出不同的抗菌性能。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 壳聚糖基生物医用材料研究进展
• 1.1.1 壳聚糖简介
• 1.1.2 壳聚糖改性方法
• 1.1.3 壳聚糖及其衍生物在生物医用材料领域的应用
• 1.2 壳聚糖及其衍生物的抗菌性研究
• 1.2.1 壳聚糖抗菌机理
• 1.2.2 抗菌性在纺织业的应用
• 1.2.3 抗菌性在食品工业的应用
• 1.2.4 壳聚糖基抗菌材料在医药领域的应用
• 1.3 壳聚糖基药物载体研究进展
• 1.3.1 药物控制释放体系（DDS）简介
• 1.3.2 壳聚糖基材料在药物控制释放中的应用
• 1.3.3 本课题论文工作的提出及研究内容
• 第二章 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的制备及表征
• 2.1 前言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 实验材料
• 2.2.2 主要仪器
• 2.2.3 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的制备
• 2.2.4 产物的表征
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 N,N-双烷基化壳聚糖的定性检验
• 2.3.2 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的FTIR 分析
• 2.3.3 O-二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的核磁共振分析
• 2.3.4 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的元素分析
• 2.3.5 产物的溶解性试验
• 2.3.6 产物的热重（TG）分析
• 2.4 本章小结
• 第三章 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的单分子膜性能研究
• 3.1 前言
• 3.2 单分子膜 π-A 曲线测试的基本工作原理
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 实验材料及仪器
• 3.3.2 π-A 等温线测定
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 改性壳聚糖单分子膜的π-A 等温线
• 3.4.2 改性壳聚糖单分子膜的静态弹性
• 3.5 本章小结
• 第四章 自组装纳米泡囊的制备及其体外药物释放研究
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 实验材料及仪器
• 4.2.2 自组装纳米泡囊的制备
• 4.2.3 维生素B12 载药泡囊的体外药物释放测定
• 4.2.4 泡囊的药物包封率和载药量测定
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖自组装泡囊的扫描电镜图
• 4.3.2 烷基链长对泡囊药物释放行为的影响
• 4.3.3 壳聚糖分子量对泡囊药物释放行为的影响
• 4.3.4 不同酸酐对泡囊药物释放行为的影响
• 4.3.5 与N,N-双十二烷基壳聚糖控释曲线的对比
• 4.3.6 泡囊的药物包封率和载药量
• 4.4 本章小结
• 第五章 O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的抗菌性能研究
• 5.1 前言
• 5.2 壳聚糖及其衍生物抗菌作用的机理
• 5.2.1 壳聚糖抗菌作用的机理
• 5.2.2 壳聚糖衍生物抗菌作用的机理
• 5.3 实验部分
• 5.3.1 实验材料
• 5.3.2 实验仪器
• 5.3.3 实验方法
• 5.4 结果与讨论
• 5.4.1 抗菌性的表征
• 5.4.2 O-二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的抗菌性研究
• 5.5 小结
• 第六章 结论
• 展望
• 参考文献
• 附录 研究生在读期间发表的论文及参加课题
• 致谢