含芳硫基和芳砜基取代的多取代烯烃的立体选择合成

含芳硫基和芳砜基取代的多取代烯烃的立体选择合成

论文摘要

本硕士论文由两部分组成:第一部分:按照文献方法制备了1,1-双官能团试剂-(E)-α-锡基烯基硫醚,利用(E)-α-锡基烯基硫醚分子中锡基团和硫基团的活性差别,研究了在钯络合物和碘化亚铜催化下(E)-α-锡基烯基硫醚和酰氯的Stille偶联反应,提供了立体选择合成α-芳硫基取代的α,β-不饱和酮的新方法;还研究了炔基硫醚与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化-Stille串联反应,提供了一锅法合成α-芳硫基取代的α,β-不饱和酮的实用方法。同样按照文献方法制备1,1-双官能团试剂-(E)-α-锡基烯基砜,利用(E)-α-锡基烯基砜分子中锡基团和砜基团的活性差别,研究了在钯络合物和碘化亚铜催化下(E)-α-锡基烯基砜和酰氯的Stille偶联反应,提供了立体选择合成α-芳砜基取代的α,β-不饱和酮的新方法;还研究了炔基砜与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化-Stille串联反应,提供了一锅法合成α-芳砜基取代的α,β-不饱和酮的实用方法。第二部分:通过炔基砜的烯丙基锌化反应,制备了α-芳砜基烯基溴化锌中间体,研究了其在钯络合物催化下与烯基卤化物的Negishi偶联反应,提供了立体选择合成含1,3,6-三烯结构单元的四取代烯烃的方便方法。通过炔基砜与苯硒基溴化镁的加成反应,制备了α-芳砜基-β-苯硒基取代的烯基溴化镁,研究了其与烯丙基卤化物的偶联反应,提供了含1,4-二烯结构单元的四取代烯烃的立体选择合成方法。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 1 前言
  • 1.1 双官能团试剂的合成及其在烯烃立体选择合成中的应用
  • 1.2 烯基硫醚和烯基砜的应用
  • 1.2.1 烯基硫醚的应用
  • 1.2.2 烯基砜的应用
  • 1.3 有机锡化合物的应用
  • 1.4 Α,Β-不饱和酮的应用
  • 1.5 本论文工作的基本设想
  • 2 (E)-Α-锡基烯基硫醚和(E)-Α-锡基烯基砜在立体选择合成Α,Β-不饱和酮中的应用
  • 2.1 (E)-Α-锡基烯基硫醚的合成
  • 2.2 Α-芳硫基取代的Α,Β-不饱和酮的合成
  • 2.3 (E)-Α-锡基烯基砜的制备
  • 2.4 Α-芳砜基取代的Α,Β-不饱和酮的合成
  • 3 Α-芳砜基烯基溴化锌和Α-芳砜基-Β-苯硒基取代烯基溴化镁在立体选择合成四取代烯烃中的应用
  • 3.1 芳砜基取代的含1,3,6-三烯结构单元的四取代烯烃的立体选择合成
  • 3.2 1-苯硒基-2-芳砜基取代的-1,4-二烯的立体选择合成
  • 总结
  • 实验部分
  • 参考文献
  • 致谢
  • 相关论文文献

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