全氯代富勒烯碎片的亲核取代反应初探

论文题目: 全氯代富勒烯碎片的亲核取代反应初探

论文类型: 硕士论文

论文专业: 无机化学

作者: 王晓峰

导师: 郑兰荪,邓顺柳

关键词: 全氯代碳簇,取代反应,合成

文献来源: 厦门大学

发表年度: 2005

论文摘要: 上世纪80年代中期发现的富勒烯C60改变了人们对自然界碳的同素异形体只有石墨和金刚石两种的看法,在接下来的十几年中,宏量合成的方法被发现,富勒烯的特殊物理性质被广泛研究,但科学界对富勒烯的形成机理却始终没有达成广泛共识。目前已有的几种机理解释各有千秋,但都不能完全解释说明所有的实验现象。本课题组着眼于解释富勒烯的形成机理,利用等离子体、电弧放电等合成技术,意图将C60形成过程中的小碳簇用氯元素俘获,从而了解由CCl4到C60的形成过程,进而解释其形成机理。本文正是基于这一思想,通过对全氯代碳簇—C10Cl8和C16Cl10的取代反应活性的研究,希望找到合适的试剂和反应条件,能够对放电产物的分离和表征提供有力的帮助,主要包括以下几个方面的内容:一、以萘和芘(C10H8和C16H10)为原料,与五氯化磷固体在密闭反应釜中反应,产物经水洗、萃取和重结晶,得到了全取代的C10Cl8和C16Cl10。二、C10Cl8和C16Cl10与苯硫酚类试剂钠盐的取代反应,得到了部分取代的产物和全取代的产物,并得到了其中三个产物的晶体结构。C10Cl8和C16Cl10与苯酚类试剂钠盐的取代反应,研究了反应时间、反应温度和反应溶剂对取代产物种类的影响。C10Cl8和C16Cl10与氨水的反应,探讨了反应时间、反应温度、反应体系pH值和反应催化剂对取代产物种类的影响,并尝试了取代产物与金属离子的配位作用。三、对全氯代碳簇的功能化进行了一些尝试,通过与乙二醇钠盐和丙二酸二乙酯的反应,验证了关于全氯代碳簇取代反应活性应介于氯代烃和简单氯代芳烃之间的推测。

论文目录:

摘要

Abstract

第一章绪论

1.1 富勒烯C_(60)相关的小尺寸碳簇的合成及分离

1.2 小尺寸碳簇的化学反应

1.2.1 取代反应

1.2.2 偶联反应

1.2.3 其他非常规反应

1.3 课题背景

参考文献

第二章全氯代富勒烯碎片的合成及反应

2.1 引言

2.2 实验部分

2.2.1 试剂

2.2.2 合成及分离

2.2.2.1 全氯代萘及全氯代芘的合成

2.2.2.2 全氯代萘（芘）与苯硫酚钠类化合物的反应

2.2.2.3 全氯代萘（芘）与苯酚钠类化合物的反应

2.2.2.4 全氯代萘（芘）与氨水的反应

2.2.3 结果与讨论

2.2.3.1 全氯代萘（芘）与苯硫酚钠类化合物的反应

2.2.3.2 全氯代萘（芘）与苯酚钠类化合物的反应

2.2.3.3 全氯代萘（芘）与氨水的反应

2.3 全氯代萘与其它试剂的反应

2.3.1 全氯代萘与乙二醇钠的反应

2.3.1 全氯代萘与丙二酸二乙酯的反应

2.4 本章小节

参考文献

第三章单晶培养和晶体结构分析

3.1 晶体结构测定

3.2 晶体结构解析

3.2.1 化合物C_(16)H_2Cl_4R_4的晶体结构解析

3.2.2 化合物C_(16)HR_9的晶体结构解析

3.2.3 化合物C_(16)C_(16)R’_4的晶体结构解析

3.2.4 化合物C_(16)R_8的晶体结构解析

3.3 本章小结

参考文献

第四章工作总结及展望

附录

致谢

发布时间: 2006-12-11

参考文献

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