新三唑类化合物的合成及抑菌活性（Ⅲ）

论文摘要

在人们寻找新型杀菌剂的探索进程中,三唑类化合物因为其具有高效、广谱的生物活性而备受人们的关注,在短时间内已有许多品种作为杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂和药物得到开发和应用。结构不同的三唑化合物因具有不同的生物活性,研究和开发新型结构的三唑化合物就成为该类化合物的研究热点。三唑类杀菌剂因其高效、杀菌谱广、强内吸性、对人畜低毒、残效长等特点,目前在杀菌剂领域占有最重要的地位。本论文以α-三唑基频哪酮（即3,3-二甲基-1-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丁酮,简称唑酮）为原料,与不同的取代苯甲醛在苯中以哌啶为催化剂经羟醛缩合反应生成中间体Ⅰ（α,β-不饱和酮）,然后中间体Ⅰ再与吗啉或2,4-戊二酮发生加成反应生成产物Ⅱ,部分产物Ⅱ（Ⅱb-Ⅱd,）经过硼氢化钠还原或盐酸羟胺肟化得到产物,最终设计合成了12个三唑类的新化合物,其中8个为酮类化合物,3个为醇类化合物,1个肟类化合物,并对所合成的化合物通过核磁共振氢谱（1H NMR）、红外（IR）、质谱（MS）等手段进行了结构表征,部分化合物由核磁共振碳谱(13C NMR)确认。初步抑菌活性试验表明,所合成的化合物在100 mg╱L浓度下对4种供试植物病原菌均有一定的生物活性,从总体上看,含有酮羰基结构的化合物活性比还原后的活性强;苯环上含有强吸电子基团的化合物活性比含有给电子基团的化合物活性强。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 概述
• 1.2 三唑类化合物研究进展
• 1.2.1 研究历史及近年研发概况
• 1.2.2 三唑类化合物的主要类型
• 1.2.3 三唑类杀菌剂的作用机制
• 1.3 胺类的Michael加成近年研究进展
• 1.4 论文选题意义及设计思路
• 1.4.1 选题的意义
• 1.4.2 设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 仪器与试剂
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.2 合成实验部分
• 2.2.1 化合物Ⅰa～Ⅰi的合成
• 2.2.2 化合物Ⅱa～Ⅱe和Ⅱm的合成
• 2.2.3 化合物Ⅱf～Ⅱg的合成
• 2.2.4 化合物Ⅱh～Ⅱj的合成
• 2.2.5 化合物Ⅱk的合成
• 2.2.6 化合物Ⅱl的合成
• 2.3 抑菌活性测定
• 2.3.1 材料、仪器与试剂
• 2.3.2 实验方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 化合物的物理性质
• 3.2 化合物的结构鉴定
• 3.3 波谱数据分析
• 3.4 化合物的抑菌活性
• 第四章 讨论
• 4.1 合成方法和路线的选择
• 4.1.1 化合物Ⅱf的合成及其结构确定
• 4.1.2 关于一个肟化产物结构的确定
• 4.2 合成产物的抑菌活性
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介