微波辐射下含取代苯并咪唑基噻二嗪、酰氨基硫脲、噻二唑衍生物的合成

论文摘要

自1969年,美国科学家Vanderhoff首次将微波辐射技术应用于有机反应后,微波在有机合成中的应用发展极为迅速。其特点是能在极短的时间内迅速加热反应底物,这种加热方式可以完全有可能使一些在常规回流条件下不能被活化而无法进行或难以进行的反应得以发生。因此微波技术在化学各分支及医药、环保等领域都有着广阔的应用前景。苯并咪唑类化合物具有杀菌、杀虫、抗病毒、抗肿瘤及治疗溃疡、降压等生物活性,而备受关注。在自然界中,苯并咪唑作为许多酶的活性中心功能基,参与了许多重要的生物化学反应,对生命活动起着十分重要的作用。1,2,4-三唑[3,4-b]-1’,3’,4’-噻二嗪、酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑杂环化合物也表现出消炎、止痛、抗菌、抑制微生物、抗病毒、调节植物生长等广谱的生物活性,因而受到人们的广泛关注。根据活性叠加原理,我们将苯并咪唑基团引入到噻二嗪、酰氨基硫脲、噻二唑衍生物中,合成出未见文献报道的一系列结构新颖的含苯并咪唑基的噻二嗪、酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑衍生物,以期实现多种生物活性的叠加,为后期活性化合物的筛选工作提供了丰富的物质来源。本论文的主要分以下两部分:第一.文献综述部分。对微波辐射的原理及其在有机反应中的应用,苯并咪唑、噻二嗪、酰氨基硫脲、噻二唑衍生物的研究进展及生物活性进行了较为系统的阐述。第二.实验部分。主要工作分为三部分:1.分别采用微波辐射法和常规方法,将3-（2-取代苯并咪唑-1-亚甲基）-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与α-溴代芳基乙酮反应,合成了一系列未见文献报道的1,2,4-三唑[3,4-b]-1’,3’,4’-噻二嗪类化合物,并对实验结果进行了讨论;2.分别在微波辐射法和常规方法下,芳酰基异硫氰酸酯与1-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-基）乙酰肼反应生成了一系列未见文献报道的1-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基）-4-芳酰基氨基硫脲,并对合成的化合物进行了初步的生物活性测试;3.以在微波辐射下合成的1-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基）-4-芳酰基氨基硫脲再在微波辐射下合环得到了一系列的2-芳甲酰氨基-5-（2-三氟甲基-苯并咪唑-1-亚甲基）-1,3,4-噻二唑,并对实验结果进行了讨论。本论文的创新之处:1.采用微波辐射法合成的3-（2-甲基苯并咪唑-1-亚甲基）-6-芳基-7H-1’,2’,4’-三唑[3,4-b]-1",3",4"-噻二嗪和3-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-亚甲基）-6-芳基-7H-1’,2’,4’-三唑[3,4-b]-1",3",4"-噻二嗪未见文献报道,并对微波实验的条件进行了讨论;2.微波辐射下合成了一系列未见文献报道的1-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基）-4-芳酰基氨基硫脲,化合物的初步生物活性测试表明2a具有一定的抗HIV-1逆转录酶活性;3.以在微波辐射下合成的前体化合物再在微波辐射下反应得到10个2-芳甲酰氨基-5-（2-三氟甲基-苯并咪唑-1-亚甲基）-1,3,4-噻二唑,经过两步的微波反应,产物纯度较高。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一部分 文献综述
• 一 微波辐射法在有机合成中的应用
• 1 微波诱导有机反应机理
• 2 微波促进的有机反应
• 二 苯并咪唑衍生物的合成研究及应用
• 1 苯并咪唑衍生物的合成进展
• 2 苯并咪唑衍生物的应用
• 三 噻二嗪、酰氨基硫脲、噻二唑类化合物的研究进展及生物活性
• 1 1,2,4-三唑[3,4-b]-1',3',4'-噻二嗪类化合物的合成研究及生物活性
• 2 酰氨基硫脲类化合物的合成研究及生物活性
• 3 噻二唑类化合物的合成研究及生物活性
• 第二部分 实验部分
• 一 微波辐射下合成5-（2-甲基/三氟甲基-苯并咪唑-1-亚甲基）-3-（苯基/p-取代基）-2H-1',2',4'-三唑[3,4-b]-1",3",4"-噻二嗪
• 1 引言
• 2 实验部分
• 3 结果与讨论
• 二 微波辐射下1-（2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基）-4-芳酰基氨基硫脲及其衍生物的合成
• 1 前言
• 2 实验部分
• 3 结果与讨论
• 参考文献
• 附录
• 论文发表情况
• 致谢