几类噻唑类衍生物的合成研究

论文摘要

本论文包括四部分内容,主要工作是关于噻唑类化合物、噻唑席夫碱、及其它衍生的合成的研究：1.综述了噻唑类杂环化合物近年来的应用价值及合成方法的研究,噻唑类衍生物以其独特的结构特点而具有良好的药理活性和生物活性,如杀菌、抗肿瘤、抗病毒和除草等生物活性,在医药、农药、香料等领域均有相当重要的应用研究价值,越来越多的科学工作者开始对这类化合物进行研究；噻唑类杂环化合物的合成方法有很多,本论文对它的一些合成方法进行了详尽的阐述,并且提出了本课题的选择依据及意义。2.采用新型的合成方法合成了6种2-氨基噻唑类化合物,并对它的合成条件进行了探讨研究,同时提出了此反应可能的反应机理；在此基础上,本论文合成了20种噻唑类席夫碱,并对这类席夫碱的合成条件进行了探讨；通过IR,1HNMR,13C NMR表征确定了2-氨基噻唑类化合物及其席夫碱的结构。3.4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑（MHT）作为一种重要的合成中间体,在医药行业有一定的需求,同时它也在一些有机化学反应中作为一种卡宾催化剂,其中还有一重要的用途是作为食品添加剂；本论文采用了一种新型的合成方法制取了4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑,以便宜易得的5-羟基-2-戊酮原料,SO2Cl2代替Cl2进行了氯代反应,本实验成本低,毒性小,目标分子及中间体通过了IR,1H NMR确认了其结构。4. Alibendol是一种优良的新型抗痉挛利胆药物,其化学名称为2-羟基-N-（2-羟乙基）-3-甲氧基-5-（2-丙烯基）苯甲酰胺,药理研究证明其毒性低,利胆作用明显,可用于荨麻疹、胃病、搔痒等疾病；本论文合成了5种未见文献报道的Alibendol的衍生物,通过IR,1H NMR表征确定了这5类化合物的的化学结构。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 概述
• 1.2 噻唑类衍生物在医药方面的应用
• 1.2.1 抗菌作用
• 1.2.2 抗炎作用
• 1.2.3 治疗失眠
• 1.2.4 治疗HIV感染
• 1.2.5 抗消化道溃疡
• 1.2.6 抗癌
• 1.2.7 治疗痛风
• 1.2.8 治疗白血病
• 1.2.9 神经保护剂
• 1.3 噻唑类衍生物在农药方面的应用
• 1.3.1 含卤素的噻唑类杂环化合物
• 1.3.2 酰胺类噻唑化合物
• 1.3.3 醚类噻唑化合物
• 1.3.4 肼类噻唑化合物
• 1.3.5 其它
• 1.4 噻唑类衍生物在工业方面的应用
• 1.5 噻唑类衍生物作为催化剂
• 1.5.1 噻唑卡宾催化剂
• 1.5.2 噻唑钌卡宾催化剂
• 1.6 噻唑类衍生物作为香料
• 1.7 噻唑类席夫碱的应用
• 1.7.1 引言
• 1.7.2 噻唑类席夫碱在医药方面的应用
• 1.7.3 作为显色剂
• 1.7.4 其它
• 1.8 噻唑衍生物合成方法的研究进展
• 1.8.1 Hantzsch合成法
• 1.8.2 邻氨基苯硫酚合成法
• 1.8.3 硫代酰胺分子内成环
• 1.8.4 负载催化剂合成法
• 1.8.5 噻唑啉合成法
• 1.8.6 Techrrnic合成法
• 1.8.7 其它
• 第二章 实验准备
• 2.1 立题依据及意义
• 2.2 目标化合物合成的路线设计
• 2.2.1 噻唑类席夫碱的合成路线
• 2.2.2 4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑的合成路线
• 2.2.3 Alibendol衍生物的合成路线
• 2.3 主要实验原料和试剂
• 2.4 主要实验设备和仪器
• 第三章 噻唑类席夫碱的合成
• 3.1 合成路线
• 3.1.1 以芳香酮为原料
• 3.1.2 以环己酮为原料
• 3.1.3 以2-丁酮为原料
• 3.2 实验仪器及药品试剂
• 3.3 原料及中间体的合成
• 3.3.1 3,4-亚甲二氧基苯甲醛（胡椒醛）的合成
• 3.3.2 中间体2-氨基噻唑类化合物（Ⅱ）的合成
• 3.4 目标产物（Ⅲ）的合成
• 3.4.1 合成路线
• 3.4.2 合成通法
• 3.5 结果与讨论
• 3.5.1 原料及中间体的物理常数和波谱数
• 3.5.2 目标分子物理常数及波谱数
• 3.5.3 中间体2-氨基噻唑的合成条件的研究
• 3.5.4 目标分子合成条件的研究
• 3.5.5 谱图解析
• 3.6 本章小结
• 第四章 4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑的合成
• 4.1 4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑的合成路线
• 4.2 实验仪器及药品
• 4.3 中间体及目标产物的合成
• 4.3.1 乙酸-4-氧代戊酯（a）的制备
• 4.3.2 2-氨基-4-甲基-5-（2-乙酰氧乙基）噻唑（c）的制备
• 4.3.3 4-甲基-5-（2-乙酰氧乙基）噻唑（d）的制备
• 4.3.4 4-甲基-5-（2-羟乙基）噻唑（e）的制备
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 中间体及目标分子的物理常数及波谱数
• 1H NMR谱数据'>4.4.2 中间体及目标分子的¹H NMR谱数据
• 4.4.3 （c）合成的反应条件探究
• 4.4.4 "一锅煮"合成法
• 4.5 本章小结
• 第五章 噻唑酰胺类化合物的合成
• 5.1 合成路线
• 5.2 实验仪器及药品
• 5.3 中间体的合成
• 5.3.1 中间体（5a）的合成
• 5.3.2 中间体（5b）的合成
• 5.3.3 中间体3-甲氧基-2-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（5e）的合成
• 5.4 目标产物的合成
• 5.4.1 合成路线
• 5.4.2 实验步骤
• 5.5 结果与讨论
• 5.5.1 中间体及目标化合物的物理常数及波谱数
• 1H NMR谱数'>5.5.2 中间体及目标化合物的¹H NMR谱数
• 5.5.3 谱图分析
• 5.5.4 中间体（5b）的合成
• 5.5.5 目标分子合成方法的探究
• 5.6 本章小结
• 第六章 结论与展望
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 攻读学位期间的研究成果