有机硒试剂参与多取代烯烃和杂环化合物的合成研究

论文摘要

本文主要进一步探索了2-羟基烷基苯基硒醚、α-苯硒基丙酸试剂在制备多取代乙烯和杂环化合物反应中的应用,具体研究内容和结果如下:一、在偶氮二羧酸乙酯（DEAD）和三苯膦（PPh3）存在下,苯基-2-羟基烷基硒醚和O-乙基膦酸单酯发生Mitsunobu反应,无需分离和纯化反应中间体,直接使用30 %的双氧水进行氧化-消除反应,提供了“两步、一锅”合成O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的新方法,该方法反应条件温和,操作简便,产物收率良好（76-82 %）。二、在四氢呋喃/N, N-二甲基甲酰胺（THF/DMF）混合溶剂中,二苯基二硒醚经硼氢化钠（NaBH4）作用后,加入2-氯乙醇,以95%的产率制得了β-苯硒基乙醇;然后在DEAD/PPh3/DIEA （二异丙基乙基胺）促进下,将其与（取代）酚发生Mitsunobu反应、氧化-消除反应,“两步、一锅”合成了芳基烯基醚,该反应条件温和,操作简便,产率高（87-92 %）。三、在N, N’-二环己基碳二酰亚胺（DCC）存在下,α-苯硒基丙酸与酰肼缩合,继而用三氯氧磷作环合剂,得到5-（1-苯硒基乙基）-2-取代-1, 3, 4-噁二唑化合物中间体,收率为68-75 %;进一步用30 %双氧水氧化中间体,以92-96 %的高收率获得了2-取代-5-乙烯基取代的1, 3, 4-噁二唑化合物。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 一、前言
• 1.1 硒元素概述
• 1.2 有机硒的化学反应
• 1.3 有机硒化合物在合成上的应用
• 1.4 研究思路与工作设想
• 二、主要测试仪器和化学试剂
• 1. 主要测试仪器
• 2. 主要化学试剂
• 三、基于2-羟基烷基苯基硒醚和膦酸单乙酯的Mitsunobu 反应——O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的合成
• 3.1 引言
• 3.2 O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的合成
• 3.3 实验部分
• 四、基于β-苯硒基乙醇和酚的Mitsunobu 反应——芳基乙烯基醚的合成
• 4.1 引言
• 4.2 β-苯硒基乙醇和酚的Mitsunobu 反应——芳基乙烯基醚的合成
• 4.3 实验部分
• 五、α-苯硒基丙酸试剂参与乙烯基取代的1, 3, 4-噁二噁噁衍生物的合成
• 5.1 引言
• 5.2 乙烯基取代的1, 3, 4-噁二唑的制备
• 5.3 实验部分
• 六、参考文献
• 七、论文发表与投稿简介
• 八、致谢