论文摘要
本论文发展了一种合成9-炔基-9-羟基芴类中间体的方法,以此为基础合成了几种新的荧光分子,并进行了性能表征,具体内容和结果如下:1.采用一种简单、有效的方法合成了多官能团的9-炔基-9-羟基芴类中间体。该反应条件温和,产率较高(49-82%)。并通过对9-炔基-9-羟基芴(2a)的晶体解析,证明了中间体的结构。2.基于9-炔基-9-羟基芴,通过经典的Sonagashira偶联、Suzuki偶联和Friedel-Crafts等反应合成了几种新型的芴9位炔基取代和稠环类的荧光分子。用氢谱、碳谱和质谱对它们的结构进行了表征,测定了这一系列化合物的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱。通过对9-(1-芘基乙炔基)-9-羟基芴(3)的晶体性质进行研究,发现化合物3固体状态下存在很强的π-π作用。选择性地考察了化合物2a,3和4在溶液、薄膜和粉末状态下的紫外可见吸收和荧光性能,发现化合物3在固态状态下存在芘的激基复合物发射,并从其晶体行为得到了佐证;化合物4的荧光具有较强的溶剂依赖性,可以作为溶剂极性的荧光传感器。
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