新三萜烯环氧化物的重排及咪唑鎓环番的合成研究

新三萜烯环氧化物的重排及咪唑鎓环番的合成研究

论文摘要

本文共分两部分:第一部分:以双乙酰化白桦脂醇为原料合成了α-阿朴异白桦脂醇、δ-阿朴异白桦脂醇以及迁移α-阿朴异白桦脂醇及其相应环氧化合物,并以蒙脱土K 10为催化剂,研究了上述环氧化合物的重排反应。结果表明不同的化合物会给出共轭双烯和羰基化合物的不同结果。所得结果对于天然白桦脂醇地质命运分类有一定的意义。同时该方法还具有无污染、反应条件温和以及操作简便、后处理容易的优点。第二部分:以4,5-双溴甲基苯并-15-冠-5和系列咪唑为原料,在高度稀释条件下,通过烷基化和季铵化反应合成了系列冠醚功能化的咪哗鎓环番。研究发现通过空间调控可以选择性的合成具有锥式构型的咪唑鎓环番。

论文目录

  • 摘要
  • Abstracts
  • 第1章 固体酸催化下新三萜烯环氧化合物的合成及其重排反应的研究
  • 1.1 引言
  • 1.2 国内外在该方向的研究现状
  • 1.3 环氧化合物重排反应的研究进展
  • 1.3.1 酸性催化剂
  • 1.3.2 碱性催化剂
  • 1.3.3 其它类型催化剂
  • 1.4 实验部分
  • 1.4.1 仪器与药品
  • 1.4.2 研究方案
  • 1.4.3 实验部分
  • 一、原料的制备
  • (1) 双乙酰化白桦脂醇的水解
  • (2) 异白桦脂醇的制备
  • (3) α-阿朴异白桦脂醇、δ-阿朴异白桦脂醇、迁移α-阿朴异白桦脂醇的制备
  • (4) 白桦脂醇环氧化合物的合成
  • 二、新三萜烯环氧化合物重排反应的研究
  • 1在固体酸催化下的反应'>(1) c1在固体酸催化下的反应
  • 1在固体酸催化下的反应'>(2) a1在固体酸催化下的反应
  • 1和b2在固体酸催化下的反应'>(3) b1和b2在固体酸催化下的反应
  • 三、结果与讨论
  • 1.5 结论
  • 附图
  • 参考文献
  • 第2章 冠醚修饰的咪唑鎓环番的合成研究
  • 2.1 引言
  • 2.2 环番的研究进展
  • 2.2.1 手性咪唑鎓环番的合成
  • 2.2.2 手性的咪唑环番及含咪唑功能臂的手性大环化合物的合成
  • 2.2.3 新型大双环非对称咪唑鎓环番的合成
  • 2.2.4 新型对称的和非对称的大双环咪唑鎓环番的合成
  • 2.2.5 咪唑和苯并咪唑类环番的合成
  • 2.2.6 开链咪唑环番主体的合成
  • 2.2.7 雌激素咪唑鎓环番的合成
  • 2.2.8 N,N'-桥联的2,2’-苯并咪唑鎓盐的合成
  • 2.3 试验部分
  • 2.3.1 仪器与试剂
  • 2.3.2 研究内容
  • 2.3.3 原料制备
  • (1) 四甘醇二氯化物的合成
  • (2) 苯并-15-冠-5的制备
  • (3) 4,5-二硝基苯并-15-冠-5的制备
  • (4) 2-甲基咪唑并(4,5-d)苯并-15-冠-5的制备
  • (5) 甲基苯并咪唑的制备
  • (6) 苯并咪唑的制备
  • (7) 4,5-二溴甲基苯并-15-冠-5的制备
  • 2.3.4 试验部分
  • (1) 冠醚修饰的咪唑鎓环番化合物的合成
  • (2) 冠醚修饰的2-甲基咪唑鎓环番化合物的合成
  • (3) 冠醚修饰的2-甲基苯并咪唑鎓环番化合物的合成
  • (4) 冠醚修饰的苯并咪唑鎓环番化合物的合成
  • (5) 2-甲基咪唑并(4,5-d)苯并-15-冠-5及咪唑并(4,5-d)苯并-15-冠-5鎓环番化合物的合成
  • 2.3.5 结果与讨论
  • 2.4 结论
  • 参考文献
  • 硕士期间发表和未发表的论文
  • 致谢
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