通过“挥发”硅胶一锅法快速合成羟基多肽及其环肽类化合物

通过“挥发”硅胶一锅法快速合成羟基多肽及其环肽类化合物

论文摘要

作为肽类化合物中最有特点的一类,环肽以激素、抗生素、离子载体系统、抗真菌素、癌抑制剂以及毒素的形式展现出丰富多样的生物活性。到20世纪中期,已经分离得到几个有代表性的环肽,阐明了它们的结构,并完成了对它们全合成的研究。在过去的40年间,从植物、真菌、细菌及海洋生物中分离得到的特殊结构的环肽数目迅速增加。由于环肽活性部分的柔性和构象受到限制,使之适合与受体相互作用,基于这些研究可获得关于受体-配体相互作用在结构信息方面的重要结论。环肽可作为蛋白质识别的模型,还可用于模拟β折叠、β转角或γ转角等。因为天然的高活性肽只以微量存在,而且分离及其困难。大多数情况下,只能由合成的方法获得足量的肽用于生物学研究。因此,全合成是获得结构多样性及优化生物学性质的最佳方法。随着硫酯法等一系列新的环肽合成方法的出现,以及一些新的缩合剂在反应中的使用,环肽合成有了很大的发展,现已发展了许多环肽的合成方法与合成策略,各种方法均有其特点及优缺点。本文利用氨烷基聚硅氧烷类作为固相合成载体,以5种氨基酸作为合成羟基多肽化合物库的原料,包括丙氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、天冬酰胺、脯氨酸,合成了环肽中间体羟基二肽、羟基三肽、羟基四肽化合物,通过环肽中间体羟基二肽类化合物,我们还合成了环肽。本方法的主要优点是成本低,操作简便,采用适当的切割条件分解固相载体为可挥发性的物质、连接剂和产物,真空干燥后直接得到产物,避免了萃取、分离、蒸发溶剂等步骤,非常适合平行合成和自动化合成化合物组合库以供活性筛选。随着人类基因组、蛋白质组研究的进行,以及高通量筛选技术的发展,以环肽合成技术为基础的环肽组合库研究在寻找蛋白质作用受点、药物作用靶点的三维构效关系的工作中将扮演一个重要的角色。寻找效率更高的环肽合成方法以及寻找更利于环肽合成的新树脂、新缩合剂将是一项具有理论和实际意义的工作。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 第一章 环肽的近期研究进展(综述)
  • 1.1 引言
  • 1.2 环肽生理活性
  • 1.3 环肽的合成方法的研究进展
  • 1.3.1 纯环肽的合成
  • 1.3.1.1 溶液法合成环肽
  • 1.3.1.2 固相法合成环肽
  • 1.3.2 杂环肽的合成
  • 1.4 小结
  • 第二章 羟基多肽及其环肽类化合物的合成
  • 2.1 引言
  • 2.2 目标分子的合成
  • 2.2.1 羟基多肽及环肽类化合物的合成策略
  • 2.2.2 目标分子的合成路线
  • 2.2.3 反应原理
  • 2.2.4 结果与讨论
  • 2.3 小结
  • 2.4 实验部分
  • 2.5 参考文献
  • 附图
  • 硕士期间发表的论文
  • 致谢
  • 相关论文文献

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