全硫冠醚（大环聚硫醚）的合成

论文摘要

冠醚是一类大环多醚类化合物,它们能与碱金属离子、碱土金属离子、过渡金属离子及重金属离子等形成稳定的、能溶解于有机溶剂的络合物。本文第一章的文献综述主要介绍了各种冠醚化合物的合成方法,后面章节对全硫冠醚的合成方法进行了探索性研究,主要拟通过改变溶剂和金属模板离子来优化反应条件,并成功合成了1,4,8,11-四硫代环十四烷,13,14-苯并-1,4,8,11-四硫代环十五烷和1,4,7,10-四硫代环十三烷。以1,4,8,11-四硫代环十四烷的合成为例,具体反应过程如下:第一步:将1,3-丙二硫醇和2-氯乙醇放入无水乙醇中,在乙醇钠的作用下,反应合成3,7-二硫-1,9-壬二醇;第二步:借助硫脲的作用使3,7-二硫-1,9-壬二醇转变为3,7-二硫-1,9-壬二硫醇;第三步:成环,将3,7-二硫-1,9-壬二硫醇和1,3-二溴丙烷放入无水DMF中,以Cs2CO3中的Cs+为金属模板离子,温度为55-60℃,产率58.1%。13,14-苯并-1,4,8,11-四硫代环十五烷和1,4,7,10-四硫代环十三烷的合成方法同上,产率分别达到60.6%和51.0%,合成的全硫冠醚化合物都通过红外光谱和核磁共振波谱进行了结构鉴定。这些化合物在有机化学中将用于探索新的反应。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文章综述
• 1.1 概述
• 1.2 冠醚化合物的分类
• 1.3 冠醚化合物的合成
• 1.3.1 简介
• 1.3.2 模板合成法
• 1.3.3 高度稀释法
• 1.3.4 分步缩合法
• 1.3.5 典型冠醚化合物的合成
• 1.3.5.1 冠醚的合成（狭义冠醚）
• 1.3.5.2 氮杂冠醚的合成
• 1.3.5.3 硫杂冠醚的合成
• 1.4 冠醚化合物的研究现状
• 第二章 选题意义及实验设想
• 2.1 选题意义
• 2.2 实验设想、过程及结果讨论
• 2.3 反应机理
• 第三章 实验过程
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 实验准备
• 3.2.1 无水乙醇的精制
• 3.2.2 无水DMF的精制
• 3.3 实验步骤
• 3.3.1 1,4,8,11-四硫代环十四烷的制备
• 3.3.1.1 3,7-二硫-1,9-壬二硫醇的制备
• 3.3.1.2 1,4,8,11-四硫代环十四烷的制备
• 3.3.2 13,14-苯并-1,4,8,11-四硫代环十五烷的制备
• 3.3.2.1 邻二溴苄的制备
• 3.3.2.2 13,14-苯并-1,4,8,11-四硫代环十五烷的制备
• 3.3.3 1,4.7,10-四硫代环十三烷的制备
• 3.3.3.1 3,6-二硫-1,8-辛二硫醇的制备
• 3.3.3.2 1,4.7,10-四硫代环十三烷的制备
• 第四章 结果与讨论
• 4.1 化合物图谱解析
• 1H-NMR）'>4.1.1 化合物的核磁共振氢谱解析（¹H-NMR）
• 4.1.2 化合物的红外谱图谱解析（IR）
• 参考文献
• 致谢
• 附录