金刚烷胺类似物和吡虫啉类似物的合成

论文摘要

本论文的主要目的是设计合成多个具有潜在药物活性的化合物。共分为两个系列,一是金刚烷胺类似物的合成,二是吡虫啉类似物的合成。研究表明,金刚烷及其衍生物具有特殊的物理和化学性质,在医药、材料和航空航天等领域具有很高的应用价值。为了对金刚烷化学有更深的研究并建立用于新药筛选的化合物库,本论文以双金刚烷为母体,合成了一系列具有潜在药物活性的单金刚烷胺类似物。首先,使双金刚烷进行溴化反应,通过控制反应条件可选择性合成单溴,二溴和多溴产物。以此为反应平台,通过双金刚烷的烷基化、羟基化、羧基化和叠氮化反应等,最终得到目标产物金刚烷胺类似物。吡虫啉是一种高效低毒的烟碱类杀虫剂,上市以来在世界范围内得到广泛应用。为了进一步丰富烟碱类化合物库并用于新农药的筛选,论文首先合成不同类型的杂环烯酮缩胺,使之与含有6-氯-3-亚甲基吡啶的亲电试剂反应,得到一系列结构新颖的和具有潜在农药活性的新杂环化合物尤其是并环杂环化合物。经过大量实验,本论文设计合成了20余个文献未报导过的新化合物。并且利用IR、1HNMR以及13CNMR等分析方法对其进行表征。

论文目录

• 学位论文数据集
• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 金刚烷的研究背景
• 1.1.1 金刚烷概述
• 1.1.2 金刚烷的性质
• 1.1.2.1 金刚烷的物理性质
• 1.1.2.2 金刚烷的化学性质
• 1.1.3 金刚烷及其衍生物的应用
• 1.1.3.1 药物应用领域
• 1.1.3.2 材料领域
• 1.1.3.3 军事及航空领域
• 1.1.3.4 精细化工领域
• 1.2 吡虫啉的研究背景
• 1.2.1 吡虫啉产品概述
• 1.2.2 吡虫啉的合成
• 1.2.3 吡虫啉产品的研究进展
• 1.2.3.1 对于环境影响的研究
• 1.2.3.2 抗药性研究
• 1.2.4 吡虫啉产品的发展趋势
• 1.3 课题的提出
• 1.3.1 金刚烷胺类似物的选题目的和意义
• 1.3.2 吡虫啉类似物的选题目的和意义
• 第二章 实验部分
• 2.1 分析测试仪器与试剂
• 2.2 金刚烷胺类似物的合成方法
• 2.2.1 实验方案设计
• 2.2.2 1,6-二甲基-4-氨甲基双金刚烷的合成方法
• 2.2.3 1,6-二甲基-4-（1-氨乙基）双金刚烷的合成方法
• 2.2.4 1,6-二甲基-4-（1-氨丙基）双金刚烷的合成方法
• 2.3 吡虫啉类似物的合成方法
• 2.3.1 实验方案设计
• 2.3.2 亲电试剂的合成方法
• 2.3.3 杂环烯酮缩胺的合成方法
• 2.3.4 吡虫啉类似物的合成
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 金刚烷胺类似物合成的结果与讨论
• 3.1.1 1,6-二甲基-4-氨甲基双金刚烷的合成讨论
• 3.1.2 1,6-二甲基-4-（1-氨乙基）双金刚烷的合成
• 3.1.3 1,6-二甲基-4-（1-氨丙基）双金刚烷的合成
• 3.2 吡虫啉类似物合成的结果与讨论
• 3.2.1 亲电试剂的合成讨论
• 3.2.2 杂环烯酮缩胺的合成讨论
• 3.2.3 吡虫啉类似物的合成讨论
• 第四章 结论
• 参考文献
• 附录Ⅰ：金刚烷胺类似物的谱图表征
• 附录Ⅱ：吡虫啉类似物的谱图表征
• 致谢
• 研究成果及发表的学术论文
• 作者和导师简介
• 硕士研究生学位论文答辩委员会决议书