8-羟基喹啉类金属配合物的合成及性质

论文摘要

有机电致发光器件（OLED）具有驱动电压低、主动发光等优势,在平板显示领域具有极大的应用前景而引起了广泛关注,8-羟基喹啉铝作为应用最广泛的绿色发光材料,可以满足有机电致发光器件对材料的基本要求,它在固态下具有良好的成膜性、较高的电子迁移率、较好的热稳定性以及高荧光量子效率,通过对其修饰可以得到性能、发光颜色不同的发光材料。本论文通过溴代、重氮化溴化、Ullmann反应、Suzuki偶联等一系列反应,得到了两种新型的配体,并将配体5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉与5-（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-羟基喹啉与无水AlCl3反应生成两种新型配合物,并通过核磁共振氢谱和元素分析对其结构进行确认。并且比较了它们的紫外吸收光谱和发射光谱,为进一步全面开展发光材料的合成和设计提供了理论的依据;另外,本论文设计合成了两种以5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉为辅助配体发磷光的Ir（Ⅲ）和Pt（Ⅱ）的配合物。本论文通过实验反应探讨及合成了一种重要的、产率较高,有机中间体5-溴-8-羟基喹啉。改进了溶剂、温度、反应时间对产物的影响,通过核磁共振氢谱和元素分析对其结构的确认。为下一步合成有机电致发光材料提供了基础。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 概述
• 1.1 引言
• 1.2 有机电致发光的发展
• 1.3 OLED理论知识及技术应用
• 1.3.1 OLED的基本理论
• 1.3.2 基态与激发态、激发单重态与三重态
• 1.3.3 OLED的特点
• 1.3.4 OLED技术的应用领域
• 1.3.5 OLED技术现状
• 1.3.6 与OLED产业化相关的现有问题
• 1.3.7 OLED技术将来发展趋势
• 1.4 有机电致发光材料的研究进展
• 1.4.1 电极材料
• 1.4.2 载流子传输材料
• 1.4.3 发光材料
• 1.4.3.1 有机小分子发光材料
• 1.4.3.2 金属配合物电致发光材料
• 1.5 本论文工作的意义及研究内容
• 第2章 8-羟基-喹啉铝类金属配合物的合成及光谱性质
• 2.1 实验试剂及规格
• 2.2 主要实验仪器
• 2.3 5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉铝的合成
• 2.3.1 5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉铝的合成路线
• 2.3.1.1 8-羟基喹啉铝的合成（1）
• 2.3.1.2 5-溴-8-羟基喹啉铝的合成（2）
• 2.3.1.3 5-溴8-羟基喹啉的合成（3）
• 2.3.1.4 5-溴-8-卞氧基喹啉的合成（4）
• 2.3.1.5 对溴碘苯（5）的合成
• 2.3.1.6 N,N-二苯基胺基-4-溴苯胺（6）的合成
• 2.3.1.7（4-二苯胺）苯基硼酸（7）的合成
• 2.3.1.8 5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-卞氧基喹啉（8）的合成
• 2.3.1.9 5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉（9）的合成
• 2.3.1.10 5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉铝（10）的合成
• 2.4 5-(（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-羟基喹啉铝配合物的合成
• 2.4.1 5-(（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-羟基喹啉铝配合物的合成路线
• 2.4.1.1 对二溴苯（1）的合成
• 2.4.1.2 9-（4-溴苯）-9H-咔唑的合成（2）
• 2.4.1.3 4-（9H-9-咔唑基）苯基硼酸（3）的合成
• 2.4.1.4 5-（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-卞氧基喹啉（4）的合成
• 2.4.1.5 5-（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-羟基喹啉（5）的合成
• 2.4.1.6 5-（4′-（9H-9-咔唑基）苯基）-8-羟基喹啉铝（6）的合成
• 2.5 结果与讨论
• 2.5.1 目标产物的合成讨论
• 2.5.1.1 9-（4-溴苯）-9H-咔唑的合成讨论
• 2.5.1.2 改进传统的Ullmann反应合成讨论
• 2.5.1.3 8-卞氧基喹啉配合物的合成讨论
• 2.5.2 目标产物的性能测定
• 2.5.2.1 紫外-可见吸收光谱
• 2.5.2.2 荧光光谱
• 2.5.2.3 荧光量子效率的计算
• 第3章 8-羟基喹啉类铱铂配合物的合成及性能研究
• 3.1 实验试剂及规格
• 3.2 主要实验仪器
• 3.3 8-羟基喹啉类铱铂配合物的合成
• 2Ir（dapq）'>3.3.1 二（2-苯基吡啶）（5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基喹啉）合铱（Ⅲ）的制备（ppy）₂Ir（dapq）
• 3.3.1.1 铱氯桥二聚物的制备
• 3.3.1.2 8-羟基喹啉类铱配合物的合成
• 3.3.2 （2-苯基吡啶）（5-（4′-N,N-二苯基胺基）苯基-8-羟基）合铂（Ⅱ）--（PPY）Pt（dapq）的制备
• 3.3.2.1 铂氯桥二聚物的制备
• 3.3.2.2 8-羟基喹啉类铂配合物的合成
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 铱铂配合物的紫外-可见吸收光谱
• 3.4.2 铱铂配合物的光致发光光谱
• 第4章 5-溴-8-羟基喹啉铝合成的条件
• 4.1 目标化合物的合成路线
• 4.2 实验试剂及规格
• 4.3 主要实验仪器
• 4.4 5-溴-8-羟基喹啉铝的合成
• 4.4.1 8-羟基喹啉铝的合成
• 4.4.2 5-溴-8-羟基喹啉铝的合成
• 4.5 结果与讨论
• 4.5.1 目标化合物的合成条件
• 4.5.2 目标化合物的合成讨论
• 第5章 结论与展望
• 致谢
• 参考文献
• 攻读学位期间的研究成果