癸异戊烯醇的合成及应用研究

论文摘要

本课题主要研究茄尼基溴、茄尼基乙酰乙酸乙酯、茄尼基丙酮和1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成,以及茄尼基溴的定性定量分析和工艺优化,以确定从茄尼醇合成癸异戊烯醇的路线。在-5～0℃、吡啶的催化下,茄尼醇（90%）与三溴化磷以1:1.5的摩尔比在四氢呋喃中反应,得茄尼基溴;对溶剂、反应温度和时间以及后续分离等关键因素都进行了优化,取得了令人满意的结果,HPLC鉴定茄尼基溴的产率为68.5%。乙酰乙酸乙酯和氢化钠反应得到的钠盐与茄尼基溴在1.5:1的摩尔比和40℃下反应,得到茄尼基乙酰乙酸乙酯,产率为90.9%。茄尼基乙酰乙酸乙酯经NaOH-CH3CH2OH-H2O皂化、稀盐酸（5%）酸化脱羧后得到茄尼基丙酮,反应转化率为100%。乙炔钠与茄尼基丙酮的亲核加成并不成功,质谱显示没有生成预期的1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇。经茄尼基溴、茄尼基乙酰乙酸乙酯、茄尼基丙酮和1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇合成癸异戊烯醇的路线,仅有一国外期刊的综述性文章作了简介,并无细节叙述,本论文的工作实质是首次进行具体研究。实验表明,此路线可以成为合成癸异戊烯醇的一可用方法。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 引言
• 1.1 辅酶概述
• 1.1.1 辅酶简介
• 1.1.2 辅酶的合成进展
• 1.2 癸异戊二烯醇的合成研究
• 1.2.1 茄尼醇简介
• 1.2.2 癸异戊烯醇简介
• 1.2.3 癸异戊烯醇的合成
• 1.2.4 目标分子的逆向分析
• 10的应用'>1.3 辅酶Q₁₀的应用
• 1.4 立题依据
• 第二章 茄尼基溴的合成及其工艺优化
• 引言
• 2.1 实验仪器与试剂
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂及规格
• 2.2 茄尼基溴的合成
• 2.2.1 茄尼基溴的合成原理
• 2.2.2 茄尼基溴的合成方法
• 2.3 茄尼基溴合成工艺的优化
• 2.3.1 催化剂的影响
• 2.3.2 摩尔比的影响
• 2.3.3 反应温度的影响
• 2.3.4 反应时间的影响
• 2.3.5 其它因素
• 2.4 产品的分离和提纯
• 2.5 产品的分离与鉴定
• 2.5.1 色谱条件
• 2.5.2 样品的制备
• 2.5.3 标准溶液的制备
• 2.5.4 色谱条件讨论
• 2.6 结论
• 第三章 茄尼基丙酮的合成
• 3.1 仪器与试剂
• 3.1.1 仪器
• 3.1.2 试剂及规格
• 3.2 茄尼基丙酮的合成原理
• 3.3 茄尼基丙酮合成方法
• 3.3.1 茄尼基乙酰乙酸乙酯合成
• 3.3.2 茄尼基乙酰乙酸乙酯皂化、脱羧
• 3.4 产品鉴定
• 3.5 结论
• 第四章 1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成
• 4.1 仪器与试剂
• 4.1.1 仪器
• 4.1.2 试剂及规格
• 4.2 1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成
• 4.2.1 1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成原理
• 4.2.2 1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成条件选择
• 4.3 产品的初步分离、提纯
• 4.4 产品的鉴定
• 4.5 小结
• 第五章 总论
• 参考文献
• 致谢
• 附图