新型含吡唑环的酰基硫脲、酰胺、咪唑[2，1-b]-1，3，4-噻二唑类化合物的合成

论文摘要

研究表明,微波和超声波不仅可以改善反应条件,还可以加快反应速度和提高反应产率,这已引起广大化学工作者的极大关注。吡唑类化合物具有广泛的生物活性,如抗菌、抗痉挛、消炎、植物生长调节和抗血小板凝聚等。鉴于吡唑类化合物在农药以及医药领域的重要地位,人们对合成此类化合物的兴趣与日俱增。同时,具有噻二唑、酰基硫脲、酰胺、1,2,4-三唑和咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑结构的化合物也具有很强的生物活性,因而受到人们的广泛关注。鉴于不同活性杂环核在同一分子中聚集能明显改善或增强化合物的生物活性这一特征,我们设计合成了新型含吡唑环的酰基硫脲、酰胺、咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物,为药物筛选工作提供了丰富的物质来源。本论文主要分以下两部分:第一部分为文献综述,对吡唑、噻二唑、酰基硫脲、酰胺、1,2,4-三唑和咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物合成及应用方面的进展情况以及微波、超声波在有机合成中的应用做了较为系统的阐述。第二部分为实验部分,主要介绍了我们所做的工作:1含吡唑环和噻二唑环的酰基硫脲的超声辐射合成及生物活性2含吡唑环和噻二唑环的酰胺的微波辐射合成3含吡唑环和1,2,4-三唑环的新型咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的超声辐射合成本论文的创新之处在于:1采用超声辐射法合成了一系列未见报道的N-[5-（1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳酰基硫脲。初步的活性测试表明,该类化合物具有一定的抗肿瘤活性。2采用超声辐射法合成了一系列未见报道的N-（2-烷基-1,3,4-噻二唑-5-基）-N’-（1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基）酰基硫脲,并用X射线衍仪测定了其晶体结构。初步的活性测试表明,该类化合物具有一定的抗肿瘤活性。3采用微波辐射法,通过2-氨基-5-（1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑与芳酰氯反应,合成了一系列未见文献报道的N-[5-（1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-芳酰胺。4 1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧-4-吡唑甲酸和氨基硫脲在三氯氧磷作用下,得到了2-氨基-5-（1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑,再在超声辐射下与ω-溴代-ω-（1H-1,2,4-三唑-1-基）苯乙酮反应合成了一系列未见报道的2-（1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧吡唑-4-基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-6-芳基-咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一部分 文献综述
• 一 吡唑类化合物的研究进展
• 1 吡唑类化合物的应用
• 2 吡唑类化合物的合成研究
• 二 噻二唑类化合物的研究进展
• 1 噻二唑类化合物的生理活性
• 2 噻二唑类化合物的合成方法
• 三 酰基硫脲、酰胺、1,2,4-三唑、咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的研究应用
• 1 酰基硫脲类化合物的研究与应用
• 2 酰胺类化合物的研究与应用
• 3 1,2,4-三唑类化合物的研究与应用
• 4 咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的研究进展
• 四 超声波辐射法、微波辐射法在合成中的应用
• 1 超声波辐射法在有机合成中的应用
• 2 微波辐射法在有机合成中的应用
• 第二部分 实验部分
• 一 N-[5-（1,3,5-三取代-吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-芳酰基硫脲的超声辐射合成及生物活性
• 1 引言
• 2 实验部分
• 2.1 主要仪器与试剂
• 2.2 合成部分
• 3 结果与讨论
• 3.1 超声辐射法在合成中的应用
• 3.2 谱图分析
• 3.3 生物活性测试
• 二 N-（2-取代-1,3,4-噻二唑-5-基）-N'-（1,3,5-三取代-吡唑-4-基）酰基硫脲的超声辐射合成及生物活性
• 1 引言
• 2 实验部分
• 2.1 主要仪器与试剂
• 2.2 合成部分
• 3 结果与讨论
• 3.1 超声辐射法在合成中的应用
• 3.2 晶体结构
• 3.3 谱图分析
• 3.4 生物活性
• 三 N-[5-（1,3,5-三取代-吡唑-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-芳酰胺的微波辐射合成
• 1 引言
• 2 实验部分
• 2.1 主要仪器与试剂
• 2.2 合成部分
• 3 结果与讨论
• 3.1 微波辐射法的最佳反应条件
• 3.2 微波在合成中的应用
• 3.3 谱图分析
• 四 含吡唑和1,2,4-三唑基的2,5,6-三取代-咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的超声辐射合成
• 1 引言
• 2 实验部分
• 2.1 主要仪器与试剂
• 2.2 合成部分
• 3 结果与讨论
• 3.1 超声辐射法在合成中的应用
• 3.2 晶体结构
• 3.3 谱图分析
• 五 参考文献
• 附录
• 论文发表情况
• 致谢