唑菌胺酯的合成工艺研究

论文摘要

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是一类低毒、高效、广谱杀菌剂,几乎对所有真菌病害均有良好的活性。并且能有效地防治对其它杀菌剂产生抗性的病原菌系列,与目前在国内市场上使用的其它杀菌剂无交互抗性,且能在植物体内、土壤和水中很快降解。由于其具有保护、治疗、铲除、渗透的作用,以及无致癌和致突变等特点,是世界农药界继三唑类杀菌剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀菌剂。本文对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂唑菌胺酯[化学名称:N-2-[1-（4-氯苯基）-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯基（N-甲氧基）氨基酸甲酯]的合成工艺进行研究,确定了最佳合成路线为以对氯苯肼盐酸盐和邻硝基甲苯为原料,反应包括环合、氧化,溴化、缩合、还原、酰化和甲基化共七步生成目标物。并通过大量实验,得到了物料配比、溶剂选择、催化剂选择、反应温度及反应时间等因素较佳的反应数据。文中还原反应是采用高压釜催化氢化将硝基还原为羟胺,并对此进行了较多的实验,着重研究了压力、温度和催化剂的影响,因此该部分为本论文的创新之处。最后通过核磁、质谱、红外、液相色谱等分析方法对杀菌剂唑菌胺酯及其中间体进行了结构确定和表征。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第1章 绪论
• 1.1 杀菌剂的概况
• 1.2 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂简介
• 1.3 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的作用机制
• 1.4 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的前景
• 第2章 唑菌胺酯
• 2.1 唑菌胺酯简介
• 2.1.1 物理化学性质
• 2.1.2 毒性
• 2.1.3 作用机理与特点
• 2.1.4 防治对象
• 2.2 文献综述
• 2.2.1 唑菌胺酯的总合成路线
• 2.2.2 合成路线的选择
• 2.2.3 本章小结
• 第3章 唑菌胺酯及中间化合物的合成
• 3.1 化学试剂和实验仪器
• 3.1.1 仪器型号
• 3.1.2 化学试剂
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 1-（4-氯苯基）吡唑烷-3-酮的制备
• 3.2.2 1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇的制备
• 3.2.3 邻硝基苄基溴的制备
• 3.2.4 2-[（N-4-氯苯基）-1H-吡唑-3-基氧甲基]硝基苯的制备
• 3.2.5 N-羟基-N-2-[N`-（4-氯苯基）吡唑-3`-氧甲基]-苯胺的制备
• 3.2.6 N-羟基-N-（2-[N`-（4-氯苯基）吡唑基-3`-氧甲基]-苯基）-氨基甲酸甲酯的制备
• 3.2.7 唑菌胺酯的制备
• 3.3 本章总结讨论与展望
• 3.3.1 总结讨论
• 3.3.2 展望
• 结论
• 参考文献
• 附录
• 致谢