无全氟溶剂氟碳相硼酸酯的合成、应用及氟碳相醇和羧酸的合成

论文摘要

氟碳相化学为有机合成中固有的分离问题提供了一个新的选择,一经提出便受到了有机化学家的广泛关注。目前已经成为有机化学研究的一个新兴热点。虽然近年报道了许多氟碳相催化剂、试剂及多种氟碳相分离方法,但与固相合成的研究相比还显得远远不足。本文着重讨论了一种无全氟溶剂的氟碳相分离技术在氟碳相硼酸酯制备过程中的应用,同时利用廉价、易得的含氟原料通过简单的合成路线合成了一系列氟碳相醇和羧酸。 首次将无全氟溶剂的氟碳相分离技术引入了有机硼化学。设计了以廉价、易得的全氟碘烷为起始原料的合成路线来合成氟碳相1,2-丙二醇4。通过4与一系列含不同官能团与位阻取代的硼酸的反应成功地制备了氟碳相硼酸酯5,所得硼酸酯5能与不同的芳卤化物8进行Suzuki偶联反应,可高产率地获得二芳基化合物7。上述反应过程中,可以成功地运用无全氟溶剂氟碳相分离技术对5和7进行分离,并于反应结束后以高产率、高纯度回收二醇4。回收得到的二醇4可循环使用。此外,尝试通过氟碳相1,2-丙二醇4的硼氢化反应来制备氟碳相硼氢化试剂FPBH 10,并对其与炔烃的硼氢化反应进行了探索。在整个分离过程中,利用了氟碳相化合物溶解度对温度依赖的特性,通过简单过滤提纯产物,省却了昂贵且难以降解的全氟溶剂,实现了绿色有机合成的

论文目录

• 第一章 绪论
• 1.1 氟碳相化学的定义及原理
• 1.2 氟碳相分配系数（Fluorous Partition Coefficients，Pi）
• 1.3 氟碳相分离方法
• 1.4 氟碳相在有机化学中的应用
• 1.5 氟碳相的研究热点
• 1.6 总结和展望
• 第二章 氟碳相1，2-丙二醇的合成及其在制备氟碳相硼酸酯中的应用
• 第一节 引言
• 第二节 氟碳相1，2-丙二醇的合成
• 第三节 氟碳相1，2-丙二醇在有机硼酸酯合成中的应用
• 第四节 氟碳相硼酸酯的Suzuki偶联反应
• FPBH）制备烯基硼酸酯初探'>第五节 应用氟碳相硼烷（^FPBH）制备烯基硼酸酯初探
• 第三章 氟碳相醇及羧酸的合成
• 第一节 引言
• 第二节 氟碳相一元醇和一元羧酸的合成
• 第四章 论文总结
• 第五章 实验部分
• 参考文献
• 攻读学位期间发表的学术论文目录
• 致谢