5-芳基-1，3-环己二酮在合成杂环化合物中的应用

论文摘要

本论文包括两部分内容,第一部分以5-芳基-1,3-环己二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮为合成子,与2-氨基苯甲腈或4,5-二甲氧基-2-氨基苯甲腈反应,合成国内外未见报道的三环化合物吖啶酮衍生物和五环化合物6,14-二氨基-7-取代-7H,8H-喹啉并[2,3-a]吖啶衍生物。同时我们对合成中间体烯胺的方法进行了改进,用水代替苯做溶剂,以无机酸做催化剂也合成得到了目标产物,且改进后的方法与原先用甲苯做溶剂的方法相比,具有操作简单,成本低,对环境友好等优点。通过改变投料比例,缩短反应步骤,用两步反应也可直接合成得到了6,14-二氨基-7-取代-7H,8H-喹啉并[2,3-a]吖啶衍生物。第二部分以5-芳基-1,3-环己二酮为合成子,利用一锅煮、水做溶剂和少许的无机酸为催化剂的绿色合成方法,合成得到了一系列结构新颖的八氢喹啉二酮、氧杂蒽和苯并吡喃衍生物。这些方法具有成本低、收率高、操作简单、对环境友好等优点。全文共合成新杂环类衍生物50个,所合成的化合物结构经IR、1H NMR、MS和元素分析予以证实。对三个化合物通过X-Ray单晶衍射进一步确定了化合物的空间结构。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 1,3-环己二酮类化合物概述
• 1.2 1,3-环己二酮的在合成多元杂环化合物上的应用
• 1.2.1 1,3-环己二酮用于五元杂环的合成
• 1.2.2 1,3-环己二酮用于六元杂环的合成
• 1.2.3 1,3-环己二酮用于七元杂环的合成
• 1.3 水相绿色合成的研究进展
• 1.4 课题的确定
• 第二章 9-氨基吖啶酮及喹啉并吖啶的合成
• 2.1 前言
• 2.2 选题的意义与合成路线设计
• 2.3 合成实验
• 2.3.1 实验仪器与实验药品
• 2.3.2 5-取代-1,3-环己二酮的合成路线
• 2.3.3 N-取代-2-氨基苯甲腈2 的合成
• 2.3.4 9-氨基吖啶酮3 的合成
• 2.3.5 N-取代-1,9-二氨基-2H,4H-吖啶4 的合成
• 2.3.6 喹啉并吖啶5 的合成
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 化合物的结构鉴定
• 2.5 本章小结
• 第三章 八氢喹啉二酮衍生物的合成
• 3.1 前言
• 3.2 选题意义
• 3.3 合成路线的选择
• 3.4 合成实验
• 3.4.1 实验药品与仪器
• 3.4.2 八氢喹啉二酮的合成通法
• 3.5 结果与讨论
• 3.5.1 八氢喹啉二酮的结构鉴定
• 3.5.2 八氢喹啉二酮的实验数据
• 3.6 晶体数据的解析
• 3.6.1 目标化合物4m 的晶体结构及晶胞堆积图
• 3.6.2 晶体解析
• 3.7 本章小结
• 第四章 氧杂蒽衍生物的合成
• 4.1 前言
• 4.2 选题的意义
• 4.3 合成路线的选择
• 4.4 合成实验
• 4.4.1 实验药品与仪器
• 4.4.2 氧杂蒽的合成通法
• 4.5 结果与讨论
• 4.5.1 氧杂蒽的结构鉴定
• 4.5.2 氧杂蒽的实验数据
• 4.6 晶体数据的解析
• 4.6.1 目标化合物3c 的晶体结构及晶胞堆积图
• 4.6.2 晶体解析
• 4.7 本章小结
• 第五章 四氢苯并吡喃衍生物的合成
• 5.1 前言
• 5.2 选题的意义
• 5.3 合成路线的选择
• 5.4 合成实验
• 5.4.1 实验药品与仪器
• 5.4.2 四氢苯并吡喃的合成通法
• 5.5 结果与讨论
• 5.5.1 苯并吡喃的实验数据
• 5.6 晶体结构
• 5.6.1 目标化合物3f 的晶体结构及晶胞堆积图
• 5.6.2 晶体解析
• 5.7 本章小结
• 结论
• 附录
• 参考文献
• 致谢
• 攻读学位期间发表的学术论文
• 详细摘要