论文摘要
吡啶杂环化合物广泛地分布在自然界的很多天然有机物及医药品中,对配合物以及超分子化合物来说也是很好的配体。因此,一直以来人们对开发新的简捷有效的方法来合成吡啶杂环化合物表现出极大的兴趣。由季铵盐去氢形成的胺叶立德,与著名的膦叶立德一样,在有机合成化学中也有广泛的应用,是合成杂环化合物的良好合成试剂。为此我们开展了一系列由吡啶季铵盐为平台的含氮杂环化合物的合成,取得了一些有意义的试验结果:1.以氯化N-苯乙酮基吡啶为原料,在醋酸和醋酸铵的体系中通过微波辐射与查尔酮进行迈克尔加成反应合成了2, 4, 6-三芳基取代吡啶。也可以直接用芳醛和芳酮代替查尔酮与氯化N-苯乙酮基吡啶进行一锅煮反应,合成2, 4, 6-三芳基取代吡啶。在此基础上用氯代N-苯乙酮基吡啶与吡啶醛、芳酮反应得到联吡啶衍生物。氯化N-苯乙酮基吡啶与两倍摩尔比的芳醛发生曼尼西反应得到了2, 4, 6-三芳基取代嘧啶。2.在微波辐射下氯化N-苯乙酮基吡啶与芳醛及环酮在醋酸和醋酸铵的体系中发生一锅煮反应,高产率的合成了8-苯亚甲基-5, 6, 7-三氢喹啉衍生物。在相同条件下氯化N-苯乙酮基吡啶与芳醛及哌啶酮发生一锅煮反应生成8-苯亚甲基-1,6-二氮杂萘衍生物。在微波辐射下芳醛和环酮在醋酸和醋酸铵的体系中反应,得到了双环并吡啶化合物。并用单晶X-Ray衍射法测定了5个单晶分子结构。3.以氯化N-氰甲基吡啶、氯化N-乙酸乙酯基吡啶为原料与芳醛和芳酮进行一锅煮反应,分别的到了2-氨基吡啶、2-羟基吡啶。用氯化N-乙酸乙酯基吡啶与芳醛及环酮反应,得到了8-苯亚甲基-2-喹啉酮衍生物。
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