论文摘要
本文以植酸钠为原料,制备不同取代度的羧酸三磷酸肌醇酯。对羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯不同的合成方法进行了研究和探讨。通过IR,LC-MS对目标产物进行了表征。并对合成的目标产物进行了抗油脂氧化活性试验。主要研究内容如下:一、1,2,6-三磷酸肌醇的制备及其铵盐制备植酸经土曲霉在50℃,pH为5.1的条件下水解,当水解度达到50%时,水解液上717型强阴离子树脂进行吸附,0.05-0.7 mol·L-1的盐酸线性梯度洗脱,分管收集,将同一峰值的溶液合并到一起。加入饱和Ca(OH)2溶液调至pH为7,转化为钙盐。将钙盐用盐酸溶解后上732型阳离子交换柱,蒸馏水洗脱,在洗脱液中加入三乙胺至中性,溶液在40℃下,旋转蒸发至干即可制得1,2,6-三磷酸肌醇的铵盐。二、化学法合成3,4,5-三羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯以三磷酸肌醇和羧酸为反应物,合成了3,4,5-三乙酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯(a)、3,4,5-三丙酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯(b)、3,4,5-三软脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯(c)和3,4,5-三硬脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯(d)四种三磷酸肌醇衍生物。对目标化合物的合成条件和波谱性质进行了分析和讨论。结果表明:在DCC-DMAP催化下,以二氯甲烷为溶剂,反应温度为30℃时,反应48h,制得了目标化合物。三、酶催化合成羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯采用酶催化法合成乙酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯(e)、软脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯(f)和硬脂酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯(g)三种三磷酸肌醇类衍生物。对有机介质,反应初始水活度和酰基供体对酯化转化率影响进行了分析和讨论。结果表明:在固化脂肪酶Novozym435催化下,以二氯甲烷作溶剂,羧酸为酰基供体,体系反应初始水活度0.75,40℃下回流反应24h,制得了目标产物。四、抗氧化性测定采用Schaal烘箱法,在200、400、600 mg/kg浓度下,对目标化合物a,d,c,e,f,g进行了抗油脂氧化活性试验。通过测定过氧化值(POV)和茴香胺值(AV)来评价目标化合物抗油脂的氧化活性,并预测了添加目标化合物的油样的货架寿命。试验表明:(1)目标化合物能够抑制脂质氧化,且存在剂量—效应关系,在400 mg/kg浓度下的抗氧化活性基本与BHT相当;(2)在各个浓度下,羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇酯抗氧化活性高于3,4,5-三羧酸-1,2,6-三磷酸肌醇三酯;(3)添加了目标化合物和BHT的油样的货架寿命都得了不同程度的延长。考察0.5或1.0 mg/kg Fe3+存在下,化合物a,d,e,g在0、200、400、600 mg/kg浓度下对油样稳定性的影响。试验表明:化合物a,d,e,g能有效地络合Fe3+,防止铁离子催化油脂氧化,而BHT无明显效果。
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