论文摘要
杂（芳）环衍生物广泛存在于自然界中,是一类重要的结构单元。其中恶唑和噻唑的多种衍生物具有优异的生物学活性和光学性能,在药物化学和材料化学领域有着诸多应用。使用传统的交叉偶联方法来合成这类化合物需要大量的有机金属试剂,而这些试剂的制备、保存、使用、处理都存在诸多不便。因此基于碳—氢活化的杂（芳）环直接芳基化反应近年来受到了广泛关注。本论文旨在研究前过渡金属（铜、镍）催化的杂环直接芳基化反应,主要分为以下三个部分：一、研究了镍催化的芳基硼酸酯与苯并恶唑的反应,首次研究了不同的N-杂环卡宾配体对反应的影响。双（三苯基膦）二氯化镍作为催化剂时最优反应条件是：催化剂用量10 mol%,加入3 equiv叔丁醇钠,叔丁醇为溶剂,4A分子筛作添加剂,在氧气条件下100℃反应0.5小时。产率最高可达93%。氯化镍作为催化剂时最优反应条件是：催化剂用量10 mol%,配体4a用量10 mol%,加入3 equiv叔丁醇钠,1,4-二氧六环为溶剂,在氧气条件下100℃反应0.5小时。产率最高可达89%。二、首次研究了铜催化的芳基硼酸酯与杂环在较低温度下的反应。反应最优条件是：5 mol%的氯化亚铜为催化剂,加入3 equiv叔丁醇锂,DMF为溶剂,在氧气条件下40℃反应10分钟。产率最高可达99%。该体系是目前最温和的杂环芳基化反应体系。三、根据根据已有的文献基础和实验结果,提出了可能的反应机理。