3-甲氧基黄酮的新合成研究

论文摘要

黄酮类化合物是自然界中分布最广的一类多酚类物质,其有着广泛且重要的生理药理活性,如抗氧化、抗癌、抗过敏、抗菌、抗炎活性以及抗心血管疾病和镇痛作用。3-甲氧基黄酮由于其特定的抗病毒活性和抗肿瘤活性,使得其合成研究备受人们的青睐。本论文研究了3-甲氧基黄酮的制备。首先通过邻羟基苯乙酮衍生物与苯甲醛衍生物发生Claisen-Schmidt缩合反应,得到查尔酮化合物,用SeO2氧化环合查尔酮得到系列黄酮化合物,接着在过溴化吡啶鎓盐的作用下,选择性溴化得到3-溴黄酮化合物,最后与甲醇钠反应,得到系列3-甲氧基黄酮化合物。首先邻羟基苯乙酮衍生物与苯甲醛衍生物在20%KOH溶液中,以TBAB为催化剂发生羟醛缩合反应,得到查尔酮化合物,其收率为60%80%左右;同时采用固相研磨方法来合成2-硝基查尔酮。以2 equivalen SeO2作为氧化剂,正辛醇为溶剂,将查尔酮氧化环合得到黄酮化合物,收率为40%60%左右。以过溴化吡啶鎓盐作为溴化剂,与黄酮化合物发生溴化反应,得到系列3-溴黄酮化合物,收率为70%90%左右。甲氧基化反应是整条路线的关键步骤。以甲醇钠作为甲氧基化试剂,在TBAB催化下,与3-溴黄酮反应得到系列3-甲氧基黄酮化合物,收率为40%60%左右。在本论文的主要目标（黄酮化合物转变成3-甲氧基黄酮化合物）实现的过程中,涉及到一系列的查尔酮、黄酮、3-溴黄酮以及3-甲氧基黄酮的合成,这为后来的生物活性检测或构效关系研究打下坚实的物质基础。上述所有目标产物及关键中间体的谱图数据,如:红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱等,均符合各化合物的结构特征。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 黄酮类化合物概述
• 1.2 黄酮化合物的分类
• 1.2.1 黄酮化合物
• 1.2.2 查尔酮化合物
• 1.2.3 黄酮醇化合物
• 1.2.4 二氢黄酮化合物
• 1.2.5 双黄酮化合物
• 1.3 黄酮类化合物的生物活性
• 1.3.1 抗氧化活性
• 1.3.2 抗肿瘤活性
• 1.3.3 抗炎、免疫调节活性
• 1.3.4 抗病毒活性
• 1.3.5 对心血管疾病的作用
• 参考文献
• 第二章 课题设计
• 2.1 引言
• 2.2 3-甲氧基黄酮化合物的合成方法现状
• 2.3 本论文合成路线设计
• 2.4 本论文的具体研究内容
• 参考文献
• 第三章 查尔酮的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验仪器与试剂
• 3.2.2 实验内容
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 反应条件的确定
• 3.3.2 固相研磨体系
• 3.4 本章小结
• 参考文献
• 第四章 黄酮的合成
• 4.1 引言
• 4.2 合成方法
• 4.3 实验部分
• 4.3.1 实验仪器与试剂
• 4.3.2 实验内容
• 4.4 结果讨论
• 4.5 本章小结
• 参考文献
• 第五章 3-溴黄酮的合成
• 5.1 引言
• 5.2 合成方法
• 5.3 实验部分
• 5.3.1 实验仪器与试剂
• 5.3.2 实验内容
• 5.4 结果讨论
• 5.5 本章小结
• 参考文献
• 第六章 3-甲氧基黄酮的合成
• 6.1 引言
• 6.2 实验部分
• 6.2.1 实验仪器与试剂
• 6.2.2 实验内容
• 6.3 结果讨论
• 6.4 本章小结
• 第七章 结论与展望
• 7.1 结论
• 7.2 展望
• 硕士期间发表和待发表的文章
• 致谢
• 附图