苯并噻唑—嘧啶核苷杂化体及吡喃酮并嘧啶双环核苷的合成研究

论文摘要

论文设计并合成了一系列新型的苯并噻唑-嘧啶核苷杂化体及吡喃酮并嘧啶双环核苷衍生物。主要内容包括以下两部分:第一部分:研究并发现了一种合成2-取代苯并噻唑及苯并噻唑-嘧啶核苷杂化体的新方法。该方法具有操作简便、条件温和、产率良好等优点。具体研究内容如下:1、研究了离子液体介质中,RuCl3催化下醛与邻氨基苯硫酚的缩合反应,并通过该反应合成了一系列2-取代苯并噻唑。2、研究了离子液体介质中,RuCl3催化下5-甲酰基嘧啶核苷与邻氨基苯硫酚的缩合反应,并通过该反应合成了一系列苯并噻唑-嘧啶核苷杂化体。第二部分:设计并合成了一系列吡喃酮并嘧啶双环核苷类似物及苯并吡喃酮类化合物。具体研究内容如下:1、以5-甲酰基嘧啶核苷为起始原料,通过中间体高炔丙基醇的氧化合成了一系列吡喃酮并嘧啶双环核苷类似物。2、以水杨醛为起始原料,经由中间体高炔丙基醇的氧化合成了一系列苯并吡喃酮类化合物。总之,论文首先以RuCl3为催化剂,经由醛与邻氨基苯硫酚的缩合反应合成了一系列2-取代苯并噻唑及苯并噻唑-嘧啶核苷杂化体,从而为这些化合物的合成开发了一种新方法;论文首次经由高炔丙基醇氧化合成了一系列吡喃酮并嘧啶双环核苷,丰富了双环核苷类化合物的研究内容;利用相似的合成策略,论文还成功开发了一种制备苯并吡喃酮衍生物的新方法。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 目录
• 第一章 离子液体中Ru（Ⅲ）催化的2-取代的苯并噻唑及其与嘧啶核苷杂化体的合成研究
• 第一节 文献综述
• 1.1 离子液体在有机合成中的应用研究进展
• 1.1.1 离子液体简介
• 1.1.2 离子液体在有机合成中的应用
• 1.2 钌催化剂在有机合成中的应用
• 1.3 苯并噻唑类化合物的研究进展及其重要性
• 1.4 5-取代嘧啶核苷类化合物的重要性及其研究进展
• 1.4.1 对嘧啶碱基的5 位进行结构修饰
• 1.4.2 对糖基的结构修饰
• 第二节 实验部分
• 1.5 测试仪器及使用条件
• 1.6 实验试剂
• 1.7 2-取代苯并噻唑及其与嘧啶核苷杂化体的合成
• 1.7.1 反应方程式
• 1.7.2 实验步骤
• 1.7.3 结果与讨论
• 1.8 本章小结
• 第二章 双环嘧啶核苷及苯并吡喃-4-酮的合成研究
• 第一节 文献综述
• 2.1 双环嘧啶核苷的重要性及其研究进展
• 2.1.1 呋喃[2,3-d]嘧啶核苷
• 2.1.2 吡咯[2,3-d]嘧啶核苷
• 2.1.3 噻吩[2,3-d]嘧啶核苷
• 2.1.4 咪唑[1,2-c]嘧啶核苷
• 2.1.5 其它双环核苷类衍生物
• 2.1.6 糖环改造的双环核苷化合物
• 2.2 苯并吡喃酮的研究进展
• 第二节 实验部分
• 2.3 测试仪器及使用条件
• 2.4 实验试剂
• 2.5 高炔丙基醇的合成
• 2.5.1 合成原理
• 2.5.2 实验步骤
• 2.5.3 结果与讨论
• 2.6 双环嘧啶核苷的合成
• 2.6.1 反应机理
• 2.6.2 实验原理
• 2.6.3 实验过程
• 2.6.4 不同底物参与反应的情况
• 2.6.5 双环嘧啶核苷的脱保护
• 2.6.6 产物结构表征
• 2.7 苯并吡喃-4-酮的合成
• 2.7.1 反应原理
• 2.7.2 实验结果
• 2.7.3 产物的结构表征
• 2.8 本章小结
• 结论与展望
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 攻读硕士期间发表的学术论文目录