黄酮-8-羧酸类化合物的合成与表征

黄酮-8-羧酸类化合物的合成与表征

论文摘要

黄酮类化合物具有广泛的生物活性及独特的可塑性结构,并且毒副作用很小,近百年来引起了化学工作者浓厚的研究兴趣。而对黄酮类化合物的合成及结构的修饰也是近年来许多药物学家和化学家研究的热点。其中的热点之一是将羧基引入到黄酮母体上以增加其活性。本论文以黄酮羧酸类衍生物为研究对象,合成了一系列黄酮-8-羧酸类化合物,优化了合成条件,并对其结构进行了表征。论文的具体内容如下:1、调研了大量文献的基础上,系统地综述和评价了黄酮羧酸类化合物及其衍生物的活性、合成及构效关系的研究进展,并在此基础上提出了本论文的选题的意义和主要工作。2、研究了不同溶剂、反应物投料比、碱的用量及浓度对反应的影响,在此基础上合成了4个羟基查尔酮类化合物,其中3个为未见文献报道的新化合物。同时优化了其反应条件,为寻找绿色、环保的方法合成羟基查尔酮类化合物提供了方向。3、研究了微波辐射条件下,以I2和DMSO为氧化剂合成黄酮羧酸类化合物,并在此基础上合成了8个黄酮-8-羧酸类化合物,通过红外、质谱和核磁对其结构进行了表征,其中有7个化合物为未见文献报道的新化合物。该法操作简单、反应时间短、产率高,反应几乎定量进行。4、培养了1个黄酮-8-羧酸类化合物晶体,通过X-射线单晶衍射测试首次确定了其晶体结构,为进一步研究黄酮类化合物的构效关系及药用机理提供了理论依据。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第1章 文献综述
  • 1.1 引言
  • 1.2 黄酮羧酸类化合物的结构
  • 1.3 黄酮羧酸类化合物的活性研究
  • 1.3.1 抗菌、抗炎活性
  • 1.3.2 抗过敏活性
  • 1.3.3 抗癌活性
  • 1.3.4 治疗风湿类疾病
  • 1.3.5 抗心血管疾病
  • 1.3.6 调节内分泌系统
  • 1.4 黄酮羧酸类化合物的合成方法
  • 1.4.1 查尔酮路线
  • 1.4.2 β—丙二酮路线
  • 1.4.3 其它方法
  • 1.5 本论文的选题的意义和主要工作
  • 第2章 3-乙酰基-5-溴代-2-羟基苯甲酸的合成
  • 2.1 前言
  • 2.2 实验试剂及仪器
  • 2.2.1 主要实验试剂
  • 2.2.2 实验仪器
  • 2.3 3-乙酰基-5-溴代-2-羟基苯甲酸的合成
  • 2.3.1 反应式
  • 2.3.2 实验步骤
  • 2.3.3 产物鉴定
  • 2.4 本章小结
  • 第3章 查尔酮类化合物的合成
  • 3.1 前言
  • 3.2 实验试剂及仪器
  • 3.2.1 主要实验试剂
  • 3.2.2 实验仪器
  • 3.3 5'-溴-2'-羟基查尔酮-3'-羧酸的合成
  • 3.3.1 反应式
  • 3.3.2 实验步骤
  • 3.3.3 结果与讨论
  • 3.3.4 产物鉴定
  • 3.4 5'-溴-2'-羟基查尔酮-2,3'-二羧酸的合成
  • 3.4.1 反应式:
  • 3.4.2 实验步骤
  • 3.4.3 结果与讨论
  • 3.4.4 产品鉴定:
  • 3.5 5'-溴-2'-羟基查尔酮-4,3'-二羧酸的合成
  • 3.5.1 反应式
  • 3.5.2 实验步骤
  • 3.5.3 结果与讨论
  • 3.5.4 产品鉴定
  • 3.6 5'-溴-2'-羟基-3-硝基查尔酮-3'-羧酸的合成
  • 3.6.1 反应式
  • 3.6.2 实验步骤
  • 3.6.3 结果与讨论
  • 3.6.4 产品鉴定:
  • 3.7 本章小结
  • 第4章 黄酮-8-羧酸类化合物的合成
  • 4.1 引言
  • 4.2 实验试剂及仪器
  • 4.2.1 主要实验试剂
  • 4.2.2 实验仪器
  • 4.3 6-溴-黄酮-8-羧酸的合成
  • 4.3.1 反应式
  • 4.3.2 实验步骤
  • 4.3.3 产品鉴定
  • 4.4 6-溴-3-羟基黄酮-8-羧酸的合成
  • 4.4.1 反应式
  • 4.4.2 实验步骤
  • 4.4.3 产物鉴定
  • 4.5 6-溴-黄酮-8,2'-二羧酸的合成
  • 4.5.1 反应式
  • 4.5.2 实验步骤
  • 4.5.3 产物鉴定
  • 4.6 9-溴-5,7-二氧-5,7-二氢异苯并吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-11-羧酸的合成
  • 4.6.1 反应式
  • 4.6.2 实验步骤
  • 4.6.3 产物鉴定
  • 4.7 6-溴-黄酮-8,4'-二羧酸的合成
  • 4.7.1 反应式
  • 4.7.2 实验步骤
  • 4.7.3 产物鉴定
  • 4.8 6-溴-3-羟基黄酮-8,4'-二羧酸的合成
  • 4.8.1 反应式
  • 4.8.2 实验步骤
  • 4.8.3 产物鉴定
  • 4.9 6-溴-4'-硝基黄酮-8-羧酸的合成
  • 4.9.1 反应式
  • 4.9.2 实验步骤
  • 4.9.3 产物鉴定
  • 4.10 6-溴-3-羟基-4'-硝基黄酮-8-羧酸的合成
  • 4.10.1 反应式
  • 4.10.2 实验步骤
  • 4.10.3 产物鉴定
  • 4.11 本章小结
  • 第5章 总结与展望
  • 5.1 总结
  • 5.2 下一步的工作
  • 致谢
  • 参考文献
  • 攻读学位期间的研究成果
  • 相关论文文献

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