灯心草的化学成分与生物活性研究

灯心草的化学成分与生物活性研究

论文摘要

灯心草(Juncus effusus L.)为灯心草科(Juncaceae)灯心草属(Juncus L.)植物,主产于温带和寒带,通常生长在草甸、沼泽、水边及阴湿的环境中。茎髓和全草均可入药,是治疗心烦少眠、高热口渴、尿少涩痛、小儿疳积、口舌生疮等症的传统药物。本属植物资源及其丰富,近年来发现该科某些植物具有明显的抗癌、抗菌、抗氧化作用,引起国内外学者对该属植物研究的极大兴趣,其中对灯心草Juncus effusus L.的研究最为活跃,从该植物分得大量二萜成分,且大多具有菲和9,10-二氢菲母核,并发现其具有各种各样的生物活性。本文利用系统溶剂提取法、正相和反相硅胶柱色谱法、制备薄层色谱法等现代分离技术,从湖北产灯心草干燥茎髓中分离得到30个化合物,通过化学和现代波谱学方法鉴定了21个化合物,其中6个为新化合物,7个为首次从该属植物中分离得到的化合物。新化合物分别命名为:7-羧基-2-羟基-1-甲基-5-乙烯基-9,10-二氢菲(7-carboxy-2-hydroxy-1-methyl-5-vinyl-9,10-dihydrophenanthrene)(1),2,7-二羟基-1-甲基芘(2,7-dihydroxy-1-methyl-pyrene)(2),7-羟基-2-甲氧基-1-甲基芘(7-hydroxy-2-methoxy-1-methyl-pyrene)(5),2,7-二羟基-5-羟甲基-1-甲基菲(2,7-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-methyl-phenanthrene)(7),effusenone A:3β,19-二羟基-1 ( 10 ) -15 , 16-异丙叉-玫瑰烷-2-酮(3β,19-dihydroxy-1(10)-15,16-isopropylidene-rosane-2one)(10),2,3-异丙叉-1-O-阿魏酰甘油酯(2,3-isopropylidene-1-O-ferulic acid glyceride)(17)。其中化合物17为少见的玫瑰烷型二萜。15个已知化合物分别鉴定为:dehydroeffusal(3),2,7-二羟基-1,6-二甲基芘(2,7-dihydroxy-1,6-dimethyl-pyrene)(4),dehydroeffusol(6),juncusol(8),2,7-dihydroxy-1-methyl-5-vinyl-9,10-dihydrophenanthrene(9),β-谷甾醇(β-sitosterol)(11),过氧化麦角甾醇(3β-hydroxy-5α,8α-epidiocyergosta-6E, 22E-diene)(12),7-氧代-β-谷甾醇( 7-oxo-β-sitosterol ) ( 13 ) ,胆甾-4-烯-6β-醇-3-酮( stigmast-4-en-6β-ol-3-one ) ( 14 ) , (24R)-胆甾-4-烯-3-酮((24R)-stigmast-4-ene-3-one)(15),胡萝卜苷(daucosterol)(16),(2S)-2,3-异丙叉-1-O-对羟基桂皮酰甘油酯( (2S)-2,3-isopropylidene-1-O-p-coumaroyl glyceride)(18),对羟基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde)(19),3-羟基-2,5-己二酮(3-hydroxy-2, 5-hexadione)(20),毛地黄黄酮-5,3′-二甲酯(luteolin-5,3′-dimethyl ether)(21)。其中,化合物12,13,14,15,19,20,21是首次从该属植物中分得的化合物。利用滤纸扩散法对从灯心草中分离得到的化合物6进行抗菌活性分析,结果发现该化合物对供测试的4种革兰氏阳性菌均有一定的抗菌作用,对所测试的5种革兰氏阴性菌,抗菌作用不明显,对1种真菌也表现出一定活性。采用加拿大环保局推荐的96孔板法作为藻类测试的基本方法,测定化合物1,3,6对淡水绿藻门的羊角月牙藻(Selenastrum capricornutum)的生长抑制。结果表明化合物3显示出良好的抗藻活性,其IC50为1.2mg/L(4.8μM)。而化合物1和6的抑制作用不明显。其构效关系和具体作用机制有待于进一步研究。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 灯心草属植物化学成分与生物活性研究进展
  • 1.1 灯心草属植物中的化学成分
  • 1.1.1 二萜类化合物
  • 1.1.2 三萜类化合物
  • 1.1.3 苯并香豆素类化合物
  • 1.1.4 黄酮类、甾类化合物
  • 1.1.5 其它类化合物
  • 1.2 灯心草属植物的生物活性研究
  • 1.2.1 抗藻活性
  • 1.2.2 抗菌活性
  • 1.2.3 细胞毒活性
  • 1.2.4 其它活性
  • 1.3 灯心草属植物中二萜类化合物的光谱规律
  • 1.3.1 紫外光谱
  • 1.3.2 红外光谱
  • 1.3.3 质谱
  • 1.3.4 核磁共振氢谱
  • 1.3.5 核磁共振碳谱
  • 第2章 灯心草的化学成分研究
  • 2.1 化学成分的提取与分离
  • 2.2 从灯心草中分离得到的化合物
  • 2.3 化合物的结构鉴定
  • 2.3.1 新化合物的结构鉴定
  • 2.3.2 已知化合物的结构鉴定
  • 第3章 灯心草的生物活性研究
  • 3.1 抗菌活性研究
  • 3.1.1 实验材料
  • 3.1.2 实验方法
  • 3.1.3 结果与讨论
  • 3.2 抗藻活性研究
  • 3.2.1 材料与样品
  • 3.2.2 实验方法
  • 3.2.3 结果与讨论
  • 第4章 实验部分
  • 4.1 实验仪器与材料
  • 4.2 灯心草化学成分的提取与分离流程
  • 4.3 灯心草化学成分的结构鉴定数据
  • 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 附录 A 攻读学位期间发表的学术论文
  • 附录 B ABBREVIATIONS
  • 附录 C 新化合物谱图
  • 相关论文文献

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