季戊四胺及衍生物多烯类酰胺单体的合成

季戊四胺及衍生物多烯类酰胺单体的合成

论文摘要

季戊四胺及其衍生物是重要的有机合成中间体。由于其结构特殊,每个胺基可以功能化,从而可以用于合成超支化聚合物。本文首先通过二胺的酰化,探索酰化条件,发现温度是影响反应的主要因素。然后又对季戊四胺衍生物的合成方法进行了改进,使原来产率30%提高到90%,这为日后大量生成季戊四胺奠定了基础。最后合成了能够生成超支化聚合物的N-取代季戊四丙烯酰胺多双键单体,并利用傅立叶变换红外光谱(FTIR)、液相色谱和质谱联用仪(LC-MS)、核磁(HNMR)等仪器,对产物的结构及性能进行了表征。本论文共分四章,其主要内容如下:第一章:绪论。对近年来季戊四胺、N取代丙烯酰胺类聚合物,特别是N取代多双键丙烯酰胺类单体和聚合物的研究现状进行了简要回顾。第二章:N取代多双键丙烯酰胺类单体的合成。以丙烯酰氯和一系列二胺为原料,得到了多种N取代丙烯酰胺单体。进一步研究了反应随着温度、二胺的种类、不同催化剂和反应投料比对产率的影响。研究结果表明,温度是反应的主要影响因素。在机理上给出了较合理的解释,为日后不同的多胺类物质酰化提供了依据。第三章:季戊四胺及其衍生物的合成及表征。以四溴代季戊烷和对甲苯磺酰胺钠为原料,利用特殊溶剂N甲基-2-吡咯烷酮(NMP),高效、快速地制备了重要的衍生物-季戊四对甲苯磺酰胺。然后水解得到季戊四胺,并讨论化学环境对磺酰胺衍生物合成时的影响。同时,利用傅立叶变换红外光谱(FTIR)、核磁(HNMR)对重要产物进行了结构表征。第四章:季戊四胺多双键衍生物的合成及表征。季戊四胺和丙烯酰氯在低温下反应,以氯仿为溶剂,加入三乙胺催化得到了季戊四胺多双键衍生物,并通过红外和质谱进行了检测并验证了产物的结构。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第1章 绪论
  • 1.1 引言
  • 1.2 季戊四胺及衍生物和多烯类酰胺合成的研究现状
  • 1.2.1 季戊四胺及衍生物的合成研究现状
  • 1.2.2 多烯类酰胺的单体及聚合物合成的研究现状
  • 1.2.3 季戊四胺及衍生物和多烯类酰胺的应用
  • 1.3 本文研究的主要内容及意义
  • 第2章 二胺类物质丙烯酰化的探索
  • 2.1 引言
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 试剂
  • 2.2.2 仪器
  • 2.2.3 丙烯酰氯的制备
  • 2.2.4 二胺类物质的丙烯酰化
  • 2.3 正交实验
  • 2.3.1 正交实验设计及结果分析
  • 2.4 结果与讨论
  • 2.4.1 反应机理的预测和反应温度的影响
  • 2.4.2 其他因素的影响
  • 2.5 结论
  • 第3章 季戊四胺衍生物和季戊四胺的高效合成
  • 3.1 引言
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 试剂
  • 3.2.2 仪器
  • 3.2.3 实验
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.3.1 季戊四对甲苯磺酰胺反应通式
  • 3.3.2 季戊四对甲苯磺酰胺反应溶剂的探索和反应的普适性
  • 3.3.3 合成季戊四对甲苯磺酰胺的影响因素
  • 3.3.4 重要产物的谱图
  • 3.4 结论
  • 第4章 季戊四胺多双键衍生物的合成
  • 4.1 引言
  • 4.2 实验部分
  • 4.2.1 试剂
  • 4.2.2 仪器
  • 4.2.3 实验
  • 4.3 结果分析与讨论
  • 4.4 结论
  • 参考文献
  • 致谢
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