论文题目: 氨基荧光素及其衍生物的合成与表征
论文类型: 硕士论文
论文专业: 药物化学
作者: 潘惠英
导师: 陈立功
关键词: 氨基荧光素,氨基荧光素衍生物,荧光探针,荧光性能
文献来源: 天津大学
发表年度: 2005
论文摘要: 氨基荧光素是荧光素类染料中重要的荧光探针之一,其活性氨基基团能与生物分子中羧基相结合,结合后荧光强度大大增强,因而广泛的应用于蛋白质分析和免疫学研究。本文以4-硝基邻苯二甲酸,间苯二酚为原料在ZnCl2催化下通过缩合、还原,在6%盐酸中重结晶分离制备了5-氨基荧光素和6-氨基荧光素。该方法与传统5-氨基荧光素制备方法相比较,反应步骤缩短,5-氨基荧光素的总收率由18%提高至40%。5-氨基荧光素虽能与羧基反应,但是由于其氨基与芳基相连,大大降低其衍生化的能力,且其为水溶性荧光染料,亲脂性差,限制了其在生物分析中的应用。为改善其荧光性能,提高氨基的反应能力,我们又设计合成一系列5-氨基荧光素的衍生物。分别以5-氨基荧光素和2’,7’-二氯氨基荧光素为原料进行异硫氰酸化制备了5-异硫氰酸酯荧光素和2’,7’-二氯异硫氰酸酯荧光素;通过酰化制备了5-(2-氯乙酰胺基)荧光素以及5-丁二酰亚胺基荧光素;与三聚氯氰反应制备了5-[2-(4,6-二氯三嗪基)氨基]荧光素;所得衍生物的化学结构由IR,MS,NMR确证,并测定了衍生物的荧光性能,发现所合成的氨基荧光素衍生物与5-氨基荧光素相比其荧光强度、最大激发波长和最大吸收波长均有明显变化,显示了较优越的荧光性能。多芳环氧鎓盐本身也是无机离子显色和荧光分析的具有较高灵敏度的荧光探针。本文制备了一系列带有不同取代基团的吡喃鎓盐,使之与5-氨基荧光素反应,得到了双发色团荧光染料1-(5-荧光素)吡啶鎓盐,其中1-(5-荧光素)-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐显示了良好的荧光性能。
论文目录:
中文摘要
ABSTRACT
第一章 文献综述
1.1 荧光探针
1.1.1 荧光的发光原理
1.1.2 荧光探针的性质
1.1.3 荧光的影响因素
1.1.4 荧光光谱法的应用
1.2 氨基荧光素概述
1.2.1 荧光素概述
1.2.2 氨基荧光素的结构修饰及在生物分析中的应用
1.3 研究内容
第二章 氨基荧光素的合成与表征
2.1 氨基荧光素的简介
2.2 实验部分
2.2.1 原料规格及来源
2.2.2 分析仪器
2.2.3 实验步骤
2.3 结果与讨论
2.3.1 硝基荧光素合成
2.3.2 硝基荧光素还原反应
2.3.3 5-和6-氨基荧光素异构体的分离纯化
2.3.4 氨基荧光素的分析鉴定
2.4 小结
第三章 异硫氰酸酯荧光素的合成及荧光性能的测定
3.1 异硫氰酸酯荧光素简介
3.2 实验部分
3.2.1 原料规格及分析仪器
3.2.2 2’,7’-二氯-5(6)-异硫氰酸酯荧光素(20, 21)的合成
3.2.3 5-异硫氰酸酯荧光素的合成
3.3 结果与讨论
3.3.1 异硫氰酸酯荧光素的合成
3.3.2 2’,7’-二氯-5(6)-异硫氰酸酯荧光素的结构鉴定
3.3.3 荧光性能的分析
3.4 小结
第四章 氨基荧光素衍生物的合成及荧光性能检测
4.1 简介
4.2 实验部分
4.2.1 原料规格及分析仪器
4.2.2 5-[2-(4,6-二氯-三嗪基)氨基]荧光素(22)的合成
4.2.3 5-(2-氯乙酰胺基)荧光素(23)的合成
4.2.4 5-丁二酰亚胺基荧光素(24)的合成
4.2.5 吡喃鎓高氯酸盐的合成
4.2.6 吡啶鎓盐的合成
4.3 结果与讨论
4.3.1 合成
4.3.2 结构鉴定
4.3.3 光学性能的分析
4.4 小结
第五章 结论
参考文献
发表论文和科研情况说明
附录
致谢
发布时间: 2007-04-17
参考文献
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