新型冠醚的合成及其聚合研究

新型冠醚的合成及其聚合研究

论文摘要

本论文描述通过Williamson醚化反应合成了七种新型的双官能团冠醚化合物。首先合成了脂肪族双官能团冠醚化合物:双三苯基氧甲基-24-冠-8,其次合成了四种对称取代的芳香族双官能团冠醚化合物:双醛基二苯并-24-冠-8、双羟甲基二苯并-24-冠-8、双苄溴二苯并-24-冠-8和双端炔基二苯并-24-冠-8。其中,采用“高度稀释法”和“模板法”相结合的方法,结果有效地合成了大量的双醛基二苯并-24-冠-8,达到10g级,而且关环收率也较高,达到72%。然后合成了两种不对称取代的双官能团冠醚化合物:4-甲酰基-4’(5’)-羟甲基二苯并-24-冠-8和4-甲酰基-4’(5’)-硝基二苯并-24-冠-8。最后,以双醛基二苯并-24-冠-8和不对称取代冠醚为基础进行了冠醚聚合物的合成研究。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 前言
  • 1.1 冠醚及其冠醚聚合物
  • 1.1.1 冠醚化合物
  • 1.1.2 冠醚聚合物
  • 1.2 基于冠醚的超分子组装
  • 1.2.1 冠醚及其聚合物的组装
  • 1.2.2 冠醚组装聚合物
  • 1.3 基于冠醚的树形聚合物
  • 1.3.1 树形冠醚聚合物
  • 1.3.2 基于冠醚的树形超分子组装
  • 第二章 实验部分
  • 2.1 主要原料和试剂
  • 2.2 试剂精制
  • 2.3 实验仪器及测试设备
  • 2.4 冠醚合成中的中间体的合成
  • 2.4.1 二缩三乙二醇双对甲苯磺酸酯的合成
  • 2.4.2 二缩三乙二醇单对甲苯磺酸酯的合成
  • 2.5 脂肪族双官能团冠醚化合物的合成
  • 2.5.1 化合物1的合成
  • 2.5.2 化合物2的合成
  • 2.5.3 化合物3的合成
  • 2.5.4 化合物Crown-1的合成
  • 2.6 芳香族双官能团冠醚化合物的合成
  • 2.6.1 化合物1'的合成
  • 2.6.2 化合物2'的合成
  • 2.6.3 4,4'(5')-二甲酰基二苯并-24-冠-8(Crown-2)的合成
  • 2.6.4 4,4'(5')-二羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-3)的合成
  • 2.6.5 4,4'(5')-二溴甲基二苯并-24-冠-8(Crown-4)的合成
  • 2.6.6 双端炔基二苯并-24-冠-8(Crown-5)的合成
  • 2.7 不对称取代冠醚化合物的合成
  • 2.7.1 化合物3'的合成
  • 2.7.2 4-甲酰基-4'(5')-羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-6)的合成
  • 2.7.3 4-甲酰基-4'(5')-硝基二苯并-24-冠-8(Crown-7)的合成
  • 2.8 双官能团冠醚化合物的聚合研究
  • 2.8.1 Crown-2与对苯二胺之间聚合研究
  • 2.8.2 1,2-二(2-叠氮基乙氧基)乙烷的合成
  • 2.8.3 Crown-2与1,2-二(2-叠氮基乙氧基)乙烷之间聚合研究
  • 第三章 结果与讨论
  • 3.1 冠醚合成中的中间体的合成
  • 3.1.1 二缩三乙二醇双对甲苯磺酸酯的合成
  • 3.1.2 二缩三乙二醇单对甲苯磺酸酯的合成
  • 3.2 脂肪族双官能团冠醚化合物的合成
  • 3.3 芳香族双官能团冠醚化合物的合成
  • 3.3.1 化合物2'的合成
  • 3.3.2 4,4'(5')-二甲酰基二苯并-24-冠-8(Crown-2)的合成
  • 3.3.3 4,4'(5')-二羟甲基二苯并-24-冠-8(Crown-3)的合成
  • 3.3.4 4,4'(5')-二溴甲基二苯并-24-冠-8(Crown-4)的合成
  • 3.3.5 双端炔基二苯并-24-冠-8(Crown-5)的合成
  • 3.4 双官能团冠醚化合物的聚合研究
  • 3.5 AB型冠醚单体的设计合成
  • 3.5.1 AB-Crown-1的设计合成
  • 3.5.2 AB-Crown-2和AB-Crown-3的设计合成
  • 结语
  • 参考文献
  • 致谢
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