新型含二茂铁基的1，3，4-噻二唑类化合物的合成及其生物活性测试

论文摘要

近年来,二茂铁衍生物及1,3,4-噻二唑杂环化合物以其独特的性质和较高的应用价值,而受到越来越多科学家的重视。关于分别报道二茂铁衍生物和1,3,4-噻二唑化合物的合成方法及应用很多,但是将二茂铁基团引入到1,3,4-噻二唑化合物中的报道较少。因此,为了使1,3,4-噻二唑化合物的种类更加完善,寻找具有生物活性的含二茂铁基的1,3,4-噻二唑杂环化合物,我们合成了一系列不同取代基的新化合物,并对该类衍生物的植物生长调节活性进行测试。通过筛选,我们期望能得到高效,低毒,高选择性的新型农药。本文通过甲酰二茂铁与5-取代基-2-氨基-1,3,4-噻二唑反应合成了20种席夫碱,并用硼氢化钾还原得到20种二茂铁胺类化合物,通过采用核磁共振谱、红外光谱、熔点、元素分析等手段对目标化合物进行结构表征,实验结果表明,合成的目标化合物与最初的预测结构相吻合。最终对合成的目标化合物进行生物活性测试。测试结果表明：绝大多数化合物具有良好的生长素活性,部分化合物具有较好的细胞分裂素活性。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述及课题的提出
• 1.1 噻二唑杂环化合物
• 1.1.1 1,3,4-噻二唑类化合物的研究进展
• 1.1.1.1 1,3,4-噻二唑化合物在农业中的应用
• 1.1.1.2 1,3,4-噻二唑化合物在医药上的应用
• 1.1.1.3 1,3,4-噻二唑化合物在工业上的应用
• 1.1.2 1,3,4-噻二唑杂环化合物的合成
• 1.1.2.1 酰胺基硫脲环化法
• 1.1.2.2 双酰肼环化法
• 1.1.2.3 缩氨基硫脲环化法
• 1.1.2.4 羧酸与氨基硫脲合成法
• 1.2 二茂铁衍生物的性质及应用
• 1.2.1 二茂铁概述
• 1.2.2 二茂铁的物理性质及化学性质
• 1.2.3 二茂铁衍生物的应用
• 1.2.3.1 在催化方面的应用
• 1.2.3.2 在功能材料方面的应用
• 1.2.3.3 在生物活性方面的应用
• 1.3 课题的研究意义以及分子合成路线设计
• 参考文献
• 第二章 1,3,4-噻二唑类中间体的合成与结构表征
• 2.1 实验仪器与药品
• 2.1.1 实验仪器
• 2.1.2 实验药品
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 2.2.2 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 2.2.3 2-氨基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑
• 2.2.4 2-氨基-5-（苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑
• 2.2.4.1 苯氧乙酸的合成
• 2.2.4.2 2-氨基-5-（苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑制备
• 2.2.5 2-氨基-5-（对硝基苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑
• 2.2.5.1 氯乙酸乙酯的制备
• 2.2.5.2 取代苯氧乙酸的制备
• 2.2.5.3 2-氨基-5-（对硝基苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑
• 2.2.6 2-氨基-5-（对氯苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑
• 2.2.6.1 对氯苯氧乙酸的制备
• 2.2.6.2 2-氨基-5-（对氯苯氧亚甲基）-1,3,4-噻二唑合成
• 2.3 目标化合物的理化性质及谱图解析
• 2.4 结果与讨论
• 参考文献
• 第三章 含二茂基的1,3,4-噻二唑类目标化合物的合成与结果表征
• 3.1 实验仪器与药品
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 甲酰二茂铁的制备
• 3.2.2 目标化合物合成的具体方法
• 3.2.2.1 溶剂法合成
• 3.2.2.2 固相研磨法合成目标产物
• 3.3 目标化合物的理化性质及谱图解析
• 3.4 结果与讨论
• 3.5 实验小结
• 参考文献
• 第四章 二茂铁胺类化合物的生物活性测试
• 4.1 试剂与药品
• 4.2 测试方法
• 4.2.1 小麦芽鞘试验法
• 4.2.2 黄瓜子叶扩张法
• 4.3 生物活性测试数据与分析讨论
• 4.3.1 目标化合物的生物活性测试数据
• 4.3.2 分析讨论
• 4.4 结论
• 附图
• 攻读硕士期间发表论文
• 致谢